Kulcskülönbség – Hiperkonjugáció vs rezonancia
A hiperkonjugáció és a rezonancia két különböző módon stabilizálja a többatomos molekulákat vagy ionokat. A két folyamat követelményei eltérőek. Ha egy molekulának egynél több rezonanciaszerkezete lehet, akkor az a molekula rendelkezik a rezonancia stabilizációval. A hiperkonjugáció azonban σ-kötés jelenlétében történik egy szomszédos üres vagy részben kitöltött p-pályával vagy π-pályával. Ez a legfontosabb különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között
Mi az a hiperkonjugáció?
A σ-kötésben (általában C-H vagy C-C kötésekben) lévő elektronok kölcsönhatása egy szomszédos üres vagy részben kitöltött p-pályával vagy egy π-pályával egy kiterjesztett molekulapályát eredményez a rendszer stabilitásának növelésével. Ezt a stabilizációs kölcsönhatást „hiperkonjugációnak” nevezik. A vegyértékkötés-elmélet szerint ezt a kölcsönhatást „kettős kötés, kötésrezonancia nélkül” írják le.
Schreiner-hiperkonjugáció
Mi az a rezonancia?
A rezonancia a molekulában vagy többatomos ionban lévő delokalizált elektronok leírásának módszere, amikor a kötési mintázat kifejezéséhez egynél több Lewis-szerkezettel rendelkezhet. Számos hozzájáruló struktúra használható ezen delokalizált elektronok molekulában vagy ionban történő ábrázolására, és ezeket a struktúrákat rezonanciastruktúráknak nevezzük. Az összes hozzájáruló struktúra egy megszámlálható számú kovalens kötést tartalmazó Lewis-szerkezettel szemléltethető úgy, hogy az elektronpárt a kötésben lévő két atom között elosztjuk. Mivel több Lewis-struktúra is használható a molekulaszerkezet ábrázolására. A tényleges molekulaszerkezet az összes lehetséges Lewis-struktúra köztiterméke. Rezonancia hibridnek hívják. Az összes hozzájáruló szerkezetben az atommagok azonos helyzetben vannak, de az elektronok eloszlása eltérő lehet.
Fenolrezonancia
Mi a különbség a hiperkonjugáció és a rezonancia között?
A hiperkonjugáció és a rezonancia jellemzői
Hiperkonjugáció
A hiperkonjugáció befolyásolja a kötés hosszát, és a szigma kötések (σ kötések) lerövidülését eredményezi
| Molekula | C-C kötés hossza | Ok |
| 1, 3-butadién | 1,46 A | Normál konjugáció két alkenilrész között. |
| Metil-acetilén | 1,46 A | Hiperkonjugáció az alkil- és alkinilrészek között |
| metán | 1,54 A | Telített szénhidrogén, hiperkonjugáció nélkül |
A hiperkonjugációval rendelkező molekulák képződéshője magasabb a kötési energiáik összegéhez képest. A kettős kötésre jutó hidrogénezési hő azonban kisebb, mint az etiléné
A karbokationok stabilitása a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó C-H kötések számától függően változik. A hiperkonjugációs stabilizáció nagyobb, ha sok CH-kötés kapcsolódik
(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
A relatív hiperkonjugációs erősség a hidrogén izotóptípusától függ. A hidrogén erősebb a deutériumhoz (D) és a tríciummal (T) képest. A trícium közülük a legkevésbé képes hiperkonjugációt mutatni. A C-T kötés megszakításához szükséges energia > C-D kötés > C-H kötés, és ez megkönnyíti a H hiperkonjugációját
Rezonancia
