Fő különbség – elektrofil vs nukleofil helyettesítés
Az elektrofil és a nukleofil szubsztitúciós reakciók a kémiában a szubsztitúciós reakciók két típusa. Mind az elektrofil szubsztitúciós, mind a nukleofil szubsztitúciós reakciók magukban foglalják egy meglévő kötés felszakítását és egy új kötés kialakulását, amely felváltja az előző kötést; ez azonban két különböző mechanizmuson keresztül történik. Az elektrofil szubsztitúciós reakciókban egy elektrofil (egy poláris molekula pozitív ionja vagy részben pozitív vége) megtámadja a molekula elektrofil központját, míg a nukleofil szubsztitúciós reakcióban egy nukleofil (elektronban gazdag molekulafaj) megtámadja a molekula nukleofil központját, hogy távolítsa el a távozó csoportot. Ez a legfontosabb különbség az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció között.
Mi az elektromos helyettesítés?
Ezek a kémiai reakciók általános típusai, amelyek során a vegyületben egy funkciós csoportot egy elektrofil kiszorít. Általában a hidrogénatomok elektrofilként működnek számos kémiai reakcióban. Ezek a reakciók további két csoportra oszthatók; elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók és elektrofil alifás szubsztitúciós reakciók. Az elektrofil aromás szubsztitúciós reakciók aromás vegyületekben fordulnak elő, és funkciós csoportok benzolgyűrűkbe történő bevitelére szolgálnak. Ez egy nagyon fontos módszer új kémiai vegyületek szintézisében.
Elektrofil aromás helyettesítés
Mi az a nukleofil szubsztitúció?
A nukleofil szubsztitúciós reakciók a reakciók egyik elsődleges osztálya, amelyben egy elektronban gazdag nukleofil szelektíven megtámadja a pozitív vagy részlegesen pozitív töltésű atomot vagy atomok egy csoportját, hogy a kapcsolódó csoport vagy atom kiszorításával kötést képezzen. A korábban hozzákapcsolódott csoportot, amely elhagyja a molekulát, „kilépő csoportnak”, a pozitív vagy részben pozitív atomot elektrofilnek nevezzük. A teljes molekuláris entitást, beleértve az elektrofilt és a kilépő csoportot, „szubsztrátumnak” nevezik.
Általános kémiai képlet:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-nukleofil LG-ből kilépő csoport
Nukleofil acil szubsztitúció
Mi a különbség az elektrofil és a nukleofil szubsztitúció között?
Az elektrofil és nukleofil helyettesítés mechanizmusa
Elektrofil szubsztitúció: Az elektrofil szubsztitúciós reakciók többsége a benzolgyűrűben megy végbe elektrofil (pozitív ion) jelenlétében. A mechanizmus több lépésből állhat. Alább látható egy példa.
Elektrofilek:
Hidroniumion H 3O + (a Bronsted-savaktól)
Bór-trifluorid BF 3
Alumínium-klorid AlCl 3
Halogén molekulák F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofil szubsztitúció: Egy elektronpár donor (a nukleofil) és egy elektronpár akceptor (az elektrofil) közötti reakciót foglalja magában. Az elektrofilnek rendelkeznie kell egy kilépő csoporttal, hogy a reakció végbemenjen.
A reakciómechanizmus kétféleképpen fordul elő: SN2 reakciók és SN1 reakciók. Az SN2 reakciókban a kilépő csoport eltávolítása és a nukleofil hátsó oldali támadása egyszerre történik. Az SN1 reakciókban először egy planáris karbéniumion képződik, majd tovább reagál a nukleofillel. A nukleofil szabadon támadhat mindkét oldalról, és ez a reakció a racemizálódáshoz kapcsolódik.
Példák elektrofil szubsztitúcióra és nukleofil helyettesítésre
Elektrofikus helyettesítés:
A benzolgyűrű szubsztitúciós reakciói az elektrofil szubsztitúciós reakciók példái.
A benzol nitrálása
Nukleofil helyettesítés:
Az alkil-bromid hidrolízise egy példa a nukleofil szubsztitúcióra.
R-Br, alapfeltételek mellett, ahol a támadó nukleofil az OH− és a távozó csoport Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definíciók:
Recemizáció: a racemizáció egy optikailag aktív anyag optikailag inaktív keveréke, amely egyenlő mennyiségű jobbra és balra forgató formát tartalmaz.
