A legfontosabb különbség a nukleofil és az elektrofil addíció között az, hogy a nukleofil addíciós reakciókban egy elektronban gazdag komponens egyesül egy molekulával, míg az elektrofil addíciós reakciókban vagy egy elektronhiányos vegyület, vagy egy semleges vegyület üres pályákkal molekulával egyesül.
A nukleofil egy elektronban gazdag kémiai faj, amely képes elektronpárt adni egy elektronhiányos fajnak. Az elektrofil viszont vagy pozitív töltésű, vagy semleges. Ha semleges, akkor üres pályákkal kell rendelkeznie ahhoz, hogy más fajokból származó elektronokat fogadjon el.
Mi az a nukleofil addíció?
A nukleofil addíció az a folyamat, amikor egy nukleofilt adnak egy elektronhiányos fajhoz vagy egy pi-kötéshez egy molekulában (ezt szubsztrátnak nevezzük). A hozzáadott nukleofil egyszeres kötést (szigma kötést) képez a szubsztráttal. Nézzünk néhány példát a nukleofil addíció folyamatának megértéséhez.
Nukleofilek hozzáadása a karbonil-szénhez
A karbonilcsoportok polárisak, mert szénatomjuk kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénatomhoz. Ez a polaritás a szén és az oxigén elektronegativitási értékei közötti nagy különbség miatt adódik. Ez azt jelenti, hogy az oxigénnek nagyobb affinitása van a kötéselektronokhoz, mint a szénnek. Ekkor a karbonilcsoport szénatomja részleges pozitív töltést kap. Ez a szén jobb helyzetben van egy nukleofil számára, hogy megtámadja a molekulát. A nukleofil ennek a szénnek adományozza elektronjait, és egyetlen kötést képez a szénatommal. Tehát ez egy nukleofil addíció. Ezenkívül az ilyen típusú reakciók általában aldehidekben és ketonokban játszódnak le.
1. ábra: Nukleofil addíció karbonil-szénhez
Nukleofilek hozzáadása a nitrilekhez
A nitril olyan vegyület, amely egy nitrogénatomhoz hármas kötést tartalmazó szénatomot tartalmaz. Ez a kötés nagyon poláris, mivel a nitrogén elektronegativitása nagyobb, mint a széné. Ekkor a szénatom részlegesen pozitív töltésű lesz. Ennek eredményeként ez a szén nukleofil addíción mehet keresztül. A nukleofil egyesül a szénatommal. A kapott molekula kettős kötést tartalmaz a szén és a nitrogén között, nem pedig hármaskötést.
Nukleofilek hozzáadása a kettős kötésekhez
A kettős kötésnek van egy pi és egy szigma kötése. Az alkénekben kettős kötések vannak. Amikor egy alkén nukleofil addíción megy keresztül, a telítetlen molekula telítődik a nukleofil vegyülettel, és kovalens kötéssel egyesül az egyik vinil-szénatommal (kettős kötésű szénatommal).
Mi az elektrofil addíció?
Az elektrofil addíció egy elektrofil hozzáadásának folyamata egy alkén pi-kötéséhez. A reakció végén ez a pi kötés felbomlik, és két új szigma kötés jön létre. A molekulának kettős vagy hármas kötést kell tartalmaznia ahhoz, hogy elektrofilt kapjon. Két lépésben történik. Nézzünk egy példát az elektrofil addíció mechanizmusának megértésére.
2. ábra: Elektrofil addíció
Itt van pozitív töltésű elektrofil. Ezenkívül a telítetlen kötés vagy a kettős kötés elektronokban gazdag. Ezért képes elektronokat adományozni az elektronhiányos elektrofilnek. Ezután a pozitív töltés átkerül a C-C kötésre, miközben egy szigma kötés alakul ki a szénatom és az elektrofil között. Ez karbokációt eredményez. Mivel ez instabil, a pozitív töltésű szénatom elektronokat kap egy anionból, és egy újabb szigma kötést képez.
Mi a különbség a nukleofil és az elektrofil addíció között?
Nukleofil vs elektrofil addíció |
|
| A nukleofil addíció az a folyamat, amikor egy nukleofilt adunk egy elektronhiányos fajhoz vagy egy molekulában lévő pi-kötéshez. | Az elektrofil addíció az a folyamat, amikor egy alkén pi-kötéséhez elektrofilt adunk. |
| Fajok hozzáadása | |
| A nukleofil egyesül egy molekulával. | Egy elektrofil egyesül egy molekulával. |
| Subsztrát | |
| Vagy egy pozitív töltésű vegyi anyag, vagy egy pi-kötés a molekulában. | Alkén vagy alkin |
| Folyamat | |
| Egy nukleofil szigma kötést hoz létre egy szénatommal a szubsztrátumban | Egy elektrofil szigmakötést képez a kettős kötésben lévő vinil-szénatommal. |
Összefoglaló – Nukleofil vs elektrofil addíció
Mind a nukleofil addíció, mind az elektrofil addíció két fontos kémiai reakció, amelyet a telített vegyületek telítetlen vegyületekből történő szintetizálására használnak. A legfontosabb különbség a nukleofil és az elektrofil addíció között az, hogy a nukleofil addíciós reakciókban egy elektronban gazdag komponenst adnak a molekulához, míg az elektrofil addíciónál egy elektronhiányos komponenst adnak a molekulához.
