A fő különbség a szabad gyökös szubsztitúció és a nukleofil szubsztitúció között az, hogy a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók párosítatlan elektronokkal rendelkező szabad gyökös kémiai anyagokat foglalnak magukban, míg a nukleofil szubsztitúciós reakciók olyan nukleofileket foglalnak magukban, amelyek elektronpárjaik adományozhatók.
A szabad gyökös szubsztitúció a szerves szintetikus kémiai reakció egyik fajtája, amelyben a molekulában egy atomot egy másik atom vagy atomcsoport helyettesít. A nukleofil szubsztitúció ezzel szemben egy olyan kémiai reakció, amelyben egy elektronban gazdag kémiai komponens hajlamos egy funkcionális csoportot helyettesíteni egy elektronhiányos molekulán belül.
Mi a szabadgyökös helyettesítés?
A szabad gyökös szubsztitúció a szerves szintetikus kémiai reakció egyik fajtája, amelyben a molekulában egy atomot egy másik atom vagy atomcsoport helyettesít. A szabad gyökös szubsztitúciós reakció gyakran magában foglalja a szén-hidrogén kötés felbomlását alkánokban, például metánban és propánban. Ezt követően új kötés jön létre, ami az alkilcsoportokban is megtörténik, mint például a metil- és az etilcsoport.
01. ábra: Szabadgyökök helyettesítése egy általános molekulában
Például az etánsavmolekula metilcsoportot tartalmaz. Szén-hidrogén kötéssel rendelkezik, amely a metánmolekulákhoz hasonlóan viselkedhet. Ezért az etánt fel lehet törni, és hasonló módon helyettesíteni valami mással. Például. reakció metán és klór között UV fény jelenlétében.
A szabad gyökök olyan atomokként vagy atomcsoportokként írhatók le, amelyek egyetlen párosítatlan elektronnal rendelkeznek. Általában a szabad gyökös szubsztitúciós reakció ilyen típusú gyököket foglal magában. A szabad gyökök akkor keletkeznek, amikor egy kémiai kötés egyenletesen hasad fel, ahol minden atom megkapja a két kötőelektron egyikét. Ezt hemolitikus hasadásnak nevezzük. Amikor azt jelezzük, hogy egy kémiai komponens szabad gyök, a kémiai képlethez csatolt pontot használjuk a párosítatlan elektron megjelenítésére.
Mi az a nukleofil szubsztitúció?
A nukleofil szubsztitúció egy olyan kémiai reakció, amelyben egy elektronban gazdag kémiai komponens hajlamos egy funkcionális csoport helyettesítésére egy elektronhiányos molekulán belül. Az elektronban gazdag kémiai fajokat nukleofilnek, az elektronhiányos fajokat elektrofilnek nevezik. Az elektrofilt és a funkciós csoportot tartalmazó kémiai vegyületet szubsztrátumnak nevezzük.
02. ábra: Példa a nukleofil szubsztitúciós reakció mechanizmusára
Az ilyen típusú reakciókban a nukleofil elektronpárja hajlamos megtámadni a szubsztrát molekulát, hogy kötődjön hozzá. Ugyanakkor a funkciós csoport elhagyja a molekulát. Ezért nevezzük távozó csoportnak. Ez a távozó csoport egy elektronpárral távozik. Ez a reakció az R-Nuc-ot adja a fő terméknek, ahol R a szubsztrát molekula, és a Nuc a nukleofil. Néha a nukleofil elektromosan semleges vagy negatív töltésű lehet. Hasonlóképpen, a hordozó néha semleges vagy pozitív töltésű.
Például egy alkil-bromid hidrolízise a nukleofil szubsztitúció egy fajtája. Ebben a reakcióban a nukleofil egy hidroxidcsoport (OH-), a kilépő csoport pedig egy bromid-anion (Br-). Ráadásul ez a fajta reakció nagyon gyakori a szerves kémiában.
Mi a különbség a szabadgyökös helyettesítés és a nukleofil szubsztitúció között?
A szabad gyökös szubsztitúció a szerves szintetikus kémiai reakció egyik fajtája, amelyben a molekulában egy atomot egy másik atom vagy atomcsoport helyettesít. A nukleofil szubsztitúció egy olyan kémiai reakció, amelyben egy elektronban gazdag kémiai komponens hajlamos egy funkcionális csoport helyettesítésére az elektronhiányos molekulán belül. A legfontosabb különbség a szabad gyökös szubsztitúció és a nukleofil szubsztitúció között az, hogy a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók párosítatlan elektronokkal rendelkező szabad gyökös kémiai anyagokat foglalnak magukban, míg a nukleofil szubsztitúciós reakciók olyan nukleofileket foglalnak magukban, amelyekben elektronpárok adhatók.
Az alábbi infografika táblázatos formában mutatja be a szabad gyökös szubsztitúció és a nukleofil szubsztitúció közötti különbségeket egymás melletti összehasonlítás céljából.
Összefoglaló – Szabad gyökös helyettesítés vs nukleofil helyettesítés
A fő különbség a szabad gyökös szubsztitúció és a nukleofil szubsztitúció között az, hogy a szabad gyökös szubsztitúciós reakciók párosítatlan elektronokkal rendelkező szabad gyökös kémiai anyagokat foglalnak magukban, míg a nukleofil szubsztitúciós reakciók olyan nukleofileket foglalnak magukban, amelyek elektronpárjaik adományozhatók.
