A diasztereomerek és az enantiomerek közötti fő különbség az, hogy egy molekula diasztereomerjei nem egymás tükörképei, míg az enantiomerek egymás tükörképei.
Egyetlen molekulaképlethez több szerkezeti képlet is tartozhat. Ezeket izomereknek nevezzük. Az izomereket úgy definiálhatjuk, mint „különböző vegyületeket, amelyeknek ugyanaz a molekulaképlete”. Főleg kétféle izomer létezik: alkotmányos izomerek és sztereoizomerek. A diasztereomerek és az enantiomerek a sztereoizomerek két típusa.
Mik azok a diasztereomerek?
A diasztereomerek sztereoizomerek, amelyek molekulái nem egymás tükörképei. Például a cisz- és transz-izomerek diasztereomerek. Itt az atomok összekapcsolhatósága ugyanaz.
01. ábra: Diasztereomerek
A fenti példában mindkét vegyület szén-szén kettős kötést tartalmaz. Minden szénatomhoz egy metilcsoport és egy hidrogénatom kapcsolódik. A cisz és transz molekulák csak attól különböznek, ahogyan az atomok elrendeződnek a térben. Vagyis a cisz-izomerben mindkét hidrogénatom a szén kettős kötésének ugyanazon az oldalán található. A transz-izomerben azonban a hidrogénatomok a szén kettős kötés mindkét oldalán találhatók. Ráadásul a két szerkezet nem egymás tükörképe. Ezért ezek diasztereomerek. A cisz- és transz-molekulák azonban nem az egyetlen típusú diasztereomer, amelyet találhatunk.
Mik azok az enantiomerek?
Az enantiomerek sztereoizomerek, amelyek molekulái egymás nem egymásra rakható tükörképei. Az enantiomerek csak királis molekulákkal lehetségesek. Királis molekula olyan molekula, amely nem azonos a tükörképével. Ahhoz, hogy egy molekula királis legyen, egy tetraéderes szénatomnak kell lennie, amelyhez négy különböző csoport kapcsolódik. Ezt a szénatomot sztereocentrumnak nevezik. A királis molekulák tükörképeket készítenek, amelyek nem egymásra helyezhetők. Így a molekula és a tükörkép egymás enantiomerjei. Az alábbiakban egy olyan vegyületre mutatunk be példát, amely enantiomereket képez.
02. ábra: Enantiomerek
Az enantiomereket általában az R és S rendszerrel nevezzük el. Az enantiomerek forráspontja, olvadáspontja, oldhatósága, infravörös spektruma stb. nem különbözik egymástól. Az enantiomerek kémiai és fizikai tulajdonságai hasonlóak, mivel az intermolekuláris erők mindkét izomerben hasonlóak. Csak a síkpolarizált fénnyel szembeni eltérő viselkedésük választja el őket. Vagyis az enantiomerek a síkpolarizált fény síkját ellenkező irányba forgatják. A fényt azonban egyenlő mértékben forgatják. A polarizált fényre gyakorolt hatásuk miatt az enantiomerek optikailag aktívak. Két enantiomer ekvimoláris keveréke racém keverék. A racém keverék nem mutatja a polarizált fény elfordulását; ezért optikailag inaktív.
Mi a különbség a diasztereomerek és az enantiomerek között?
A diasztereomerek és az enantiomerek közötti fő különbség az, hogy egy molekula diasztereomerjei nem egymás tükörképei, míg az enantiomerek tükörképei. Az egynél több sztereocentrummal rendelkező molekulák lehetnek diasztereomerek, ha nem egymás tükörképei. Ha azonban csak egy sztereocentrum van, akkor ennek a molekulának vannak enantiomerjei. A diasztereomerek különböző fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. Az enantiomerek azonban hasonló fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek, kivéve a síkpolarizált fényre vonatkozó eltérő optikai tulajdonságaikat.
Összefoglaló – Diasztereomerek vs enantiomerek
A diasztereomerek és az enantiomerek a sztereoizomerek két típusa. A diasztereomerek és az enantiomerek közötti fő különbség az, hogy egy molekula diasztereomerjei nem egymás tükörképei, hanem az enantiomerek tükörképei.
