A pirrolidin és a piperidin közötti fő különbség az, hogy a pirrolidin egy öttagú gyűrűt tartalmaz, míg a piperidin egy hattagú gyűrűt.
A pirrolidin és piperidin olyan szerves vegyületek, amelyek ciklikus szerkezetűek. Mindkét vegyület nem aromás, heterociklusos szerkezet – ez azt jelenti, hogy ezeknek a vegyületeknek nincsenek delokalizált elektronfelhői (mivel nincsenek kettős kötések), és a ciklusos szerkezetben különböző típusú atomok vannak.
Mi az a pirrolidin?
A pirrolin egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete (CH2)4NH. Tetrahidropirrolnak is nevezik. Ez a vegyület egy gyűrűs amin, amely telített heterociklusos csoportba sorolható. Szobahőmérsékleten színtelen folyadék formájában fordul elő. Ez a folyadék vízzel és a legtöbb szerves oldószerrel elegyedik. Ebben a vegyületben jellegzetes ammóniás és halszag van.
01. ábra: A pirrolin szerkezete
Ipari méretekben a pirrolidint 1,4-butándiol és ammónia reakciójával állítják elő magas hőmérsékleten és nyomáson. Ezt a reakciót alumínium-oxid hordozóra felvitt nikkel-oxid katalizátor jelenlétében hajtjuk végre. A laboratóriumban azonban könnyen előállíthatjuk ezt a vegyületet a 4-klór-bután-1-amin és egy erős bázis reakciójából. A pirrolidin azonban egy természetben előforduló vegyület, amelyet különféle alkaloidokban, például nikotinban találhatunk.
Mi az a piperidin?
A piperidin egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete (CH2)5NH. Hattagú ciklusos szerkezetet képez, amely heterociklusos. Ennek az az oka, hogy a ciklusos szerkezetben az öt szénatomon kívül egy nitrogénatom is található. Ezért ez egy heterociklusos amin. Ez a vegyület színtelen folyadéknak tűnik, és aminszerű szaga van. Ezenkívül a piperidin vízzel elegyedik, és magas a savassága.
02. ábra: A piperidin szerkezete
A piperidin előállításának régebbi módszere a piperin és a salétromsav reakciója volt. Ipari méretekben azonban előállíthatjuk piridin hidrogénezési reakciójával. Ezt az eljárást általában molibdén-diszulfid katalizátoron hajtják végre. Ezenkívül piperidint nyerhetünk piridin redukálásával módosított Birch redukciós eljárással, nátriumot etanolban alkalmazva. A piperidint azonban a feketeborsból történő extrahálással közvetlenül is előállíthatjuk.
A piperidin kémiai szerkezetét tekintve a ciklohexánhoz hasonló székfelépítésű. Ennek a vegyületnek két különböző székfelépítése van. Az egyikben az N-H kötés axiális helyzetben van, míg a másik konformációban az egyenlítői helyzetben.
A piperidin egy másodlagos amin. Széles körben használják a ketonok enaminná alakítására. Ezek az enaminok felhasználhatók a Stork enamin alkilezési reakciójához. Ezenkívül a piperidin oldószerként és bázisként is használható. Az iparban a piperidin hasznos a dipiperidinil-ditiuram-tetraszulfid (a gumi kénes vulkanizálásának gyorsítója) előállítására.
Mi a különbség a pirrolidin és a piperidin között?
A pirrolin egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete (CH2)4NH, míg a piperidin egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete (CH2)5NH. Mind a pirrolin, mind a piperidin ciklikus szerkezeteket tartalmaz. A legfontosabb különbség a pirrolidin és a piperidin között az, hogy a pirrolidin egy öttagú gyűrűt tartalmaz, míg a piperidin egy hattagú gyűrűt tartalmaz.
Sőt, a pirrolidin előállítható 1,4-butándiol és ammónia reakciójával, magas hőmérsékleten és nyomáson. A piperidint a piridin hidrogénezési reakciójával állítják elő.
Az alábbi infografika összefoglalja a pirrolidin és a piperidin közötti különbségeket.
Összefoglaló – Pirrolidin vs piperidin
Mind a pirrolin, mind a piperidin tartalmaz ciklikus szerkezeteket. A legfontosabb különbség a pirrolidin és a piperidin között az, hogy a pirrolidin egy öttagú gyűrűt tartalmaz, míg a piperidin egy hattagú gyűrűt tartalmaz.
