Kulcskülönbség – SN1 vs E1 reakciók
SN1 reakciók olyan szubsztitúciós reakciók, amelyekben új szubsztituenseket helyettesítenek a szerves vegyületekben meglévő funkciós csoportok helyettesítésével. Az E1 reakciók olyan eliminációs reakciók, amelyek során a meglévő szubsztituenseket eltávolítják a szerves vegyületből. A legfontosabb különbség az SN1 és E1 reakciók között az, hogy az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.
Az SN1 és E1 reakciók nagyon gyakoriak a szerves kémiában. Ezek a reakciók új vegyületek képződését eredményezik a kötés felszakadása és kialakulása révén.
Mik azok az SN1-reakciók?
Az SN1 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók szerves vegyületekben. Ezek kétlépcsős reakciók. Ezért a sebességet meghatározó lépés a karbokation képződési lépés. Az SN1 reakciókat unimolekuláris szubsztitúcióknak nevezzük, mivel a sebességet meghatározó lépés egy vegyületet foglal magában. Az SN1-reakción áteső vegyületet szubsztrátumnak nevezik. Ha megfelelő nukleofil van jelen, a szerves vegyületből eltávolítjuk a kilépő csoportot, és karbokation köztiterméket képez. Ezután a nukleofil a vegyülethez kapcsolódik a második lépésben. Ezzel új terméket kapunk.
Az SN1 reakció első lépése a leglassabb reakció, míg a második lépés gyorsabb, mint az első lépés. Az SN1 reakció sebessége egy reagenstől függ, mivel az egymolekuláris reakció. Az SN1 reakciók gyakoriak a tercier szerkezetű vegyületekben. Mert minél nagyobb az atomok eloszlása, annál nagyobb a karbokation stabilitása. A karbokation intermediert megtámadja a nukleofil. Ez azért van így, mert a nukleofilek elektronokban gazdagok, és vonzódnak a karbokation pozitív töltéséhez.
01. ábra: Az SN1 reakció mechanizmusa
A poláris protikus oldószerek, például a víz és az alkohol növelhetik az SN1 reakciók reakciósebességét, mivel ezek az oldószerek elősegíthetik a karbokation képződését a sebesség-meghatározó lépésben. Az SN1 reakció általános példája a terc-butil-bromid víz jelenlétében történő hidrolízise. Itt a víz nukleofilként működik, mivel a vízmolekula oxigénatomja magányos elektronpárokkal rendelkezik.
Mik azok az E1-reakciók?
Az E1 reakciók egymolekuláris eliminációs reakciók. Ez egy kétlépéses folyamat, az első lépés a sebesség meghatározó lépése, mivel az első lépésben karbokation köztitermék képződik egy szubsztituens elhagyásával. A kiindulási vegyületben terjedelmes csoportok jelenléte elősegíti a karbokation képződését. A második lépésben egy másik kilépő csoportot távolítunk el a vegyületből.
02. ábra: E1 reakció megy végbe gyenge bázis jelenlétében
Az E1 reakciónak két fő lépése van: ionizációs lépés és deprotonálási lépés. Az ionizációs lépésben a (pozitív töltésű) karbokation képződik, míg a deprotonálási lépésben a hidrogénatom protonként eltávolítható a vegyületből. Végül kettős kötés jön létre két szénatom között, amelyekből a kilépő csoportok megszűntek. Ezért a telített kémiai kötés az E1 reakció befejeződése után telítetlenné válik. Ugyanazon vegyület két szomszédos szénatomja vesz részt az E1 reakciókban.
A poláris protikus oldószerek elősegítik az E1 reakciókat, mivel a poláris protikus oldószerek kedvezőek a karbokation képződésében. Jellemzően E1-reakciók figyelhetők meg a terjedelmes szubsztituensekkel rendelkező tercier alkil-halogenideknél. Az E1 reakciók bázisok teljes hiányában vagy gyenge bázisok jelenlétében fordulnak elő.
Mi a hasonlóság az SN1 és az E1 reakciók között?
- A Bot SN1 és E1 reakciói közé tartozik a karbokation képződése.
- A poláris protikus oldószerek mindkét típusú reakciót elősegítik.
- Mindkét reakció egymolekuláris reakció.
- Mindkét reakció kétlépcsős reakció.
- Mindkét reakciónak van sebesség-meghatározó lépése.
- Jobb a távozó csoport, annál nagyobb az SN1 és E1 reakciók reakciósebessége.
- Mind az SN1, mind az E1 reakció jellemzően a tercier szerkezetű vegyületekre jellemző.
- Mindkét reakció karbokációjában átrendeződések történhetnek.
Mi a különbség az SN1 és az E1 reakciók között?
SN1 vs E1 Reactions |
|
| Az SN1 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók szerves vegyületekben. | E1 reakciók egymolekuláris eliminációs reakciók. |
| A nukleofil követelménye | |
| Az SN1 reakciókhoz nukleofilre van szükség a karbokation kialakításához. | E1 reakciókhoz nincs szükség nukleofilre a karbokation kialakításához. |
| Folyamat | |
| SN1 reakciók közé tartozik a nukleofil helyettesítése. | E1 reakciók közé tartozik egy funkciós csoport eltávolítása. |
| Kettős kötés kialakulása | |
| Az SN1 reakciókban nem figyelhető meg kettős kötés képződése. | E-reakciókban kettős kötés jön létre két szénatom között. |
| Telítetlenség | |
| Nincs telítetlenség az SN1 reakciók befejeződése után. | A telített vegyi anyag telítetlenné válik az E1 reakció befejeződése után. |
| Szénatomok | |
| Egy központi szénatom vesz részt az SN1 reakciókban. | Ugyanannak a vegyületnek két szomszédos szénatomja vesz részt az E1 reakciókban. |
Összefoglaló – SN1 vs E1 reakciók
Az SN1 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók. Az E1 reakciók eliminációs reakciók. Mindkét típusú reakció egymolekuláris reakció, mivel e reakciók sebességmeghatározó lépése egyetlen molekulát foglal magában. Bár ez a két reakciótípus sok hasonlóságot mutat, vannak különbségek is. Az SN1 és E1 reakciók közötti különbség az, hogy az SN1 reakciók szubsztitúciós reakciók, míg az E1 reakciók eliminációs reakciók.
