Különbség az SN1 és SN2 reakciók között

2024 Szerző: Alex Aldridge | [email protected]. Utoljára módosítva: 2023-12-17 13:41

Kulcskülönbség – SN1 vs SN2 reakciók

Az SN1 és SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, és leggyakrabban a szerves kémiában találhatók meg. A két SN1 és SN2 szimbólum két reakciómechanizmusra utal. Az SN szimbólum a „nukleofil szubsztitúciót” jelenti. Annak ellenére, hogy mind az SN1, mind az SN2 ugyanabba a kategóriába tartozik, sok különbség van köztük, beleértve a reakció mechanizmusát, a reakcióban részt vevő nukleofileket és oldószereket, valamint a sebességmeghatározó lépést befolyásoló tényezőket. A fő különbség az SN1 és SN2 reakciók között az, hogy az SN₁ reakciók több lépésből állnak, míg az SN_{2 reakciók csak egy lépésből állnak.}

Mik azok az SN1-reakciók?

Az SN1 reakciókban az 1 azt jelzi, hogy a sebességmeghatározó lépés egymolekuláris. Így a reakció elsőrendű függése az elektrofiltől és nulladrendű a nukleofiltől. Ebben a reakcióban köztitermékként karbokation képződik, és az ilyen típusú reakciók általában szekunder és tercier alkoholokban fordulnak elő. Az SN1 reakciók három lépésből állnak.

1. Karbokation kialakítása a távozó csoport eltávolításával.



2. A karbokation és a nukleofil reakciója (nukleofil támadás).



3. Ez csak akkor történik meg, ha a nukleofil semleges vegyület (oldószer).

Mik azok az SN2-reakciók?

Az SN2 reakciókban egy kötés megszakad, és egy kötés jön létre egyidejűleg. Más szavakkal, ez azt jelenti, hogy a kilépő csoportot egy nukleofil helyettesíti. Ez a reakció nagyon jól megy végbe metil- és primer alkil-halogenideknél, míg nagyon lassú tercier alkil-halogenideknél, mivel a hátsó oldali támadást terjedelmes csoportok blokkolják.

Az SN2 reakciók általános mechanizmusa a következőképpen írható le.

Mi a különbség az SN1 és SN2 reakciók között?

Az SN1 és SN2 reakciók jellemzői:

Mechanizmus:

SN1 reakciók: SN_{1 reakciók több lépésből állnak; a távozó csoport eltávolításával kezdődik, ami karbokációt, majd a nukleofil támadását eredményezi.}

SN2 reakciók: Az SN_{2 reakciók egylépéses reakciók, ahol mind a nukleofil, mind a szubsztrát részt vesz a sebességmeghatározó lépésben. Ezért a szubsztrát és a nukleofil koncentrációja befolyásolja a sebességmeghatározási lépést.}

A reakció akadályai:

SN1 reakciók: Az SN1 reakciók első lépése a kilépő csoport eltávolítása, hogy karbokationt kapjunk. A reakció sebessége arányos a karbokation stabilitásával. Ezért a karbokation képződése jelenti a legnagyobb akadályt az SN1 reakciókban. A karbokation stabilitása a szubsztituensek számával és a rezonanciával nő. A harmadlagos karbokationok a legstabilabbak, az elsődleges karbokationok pedig a legkevésbé stabilak (tercier > másodlagos > elsődleges).

SN2 reakciók: A szterikus akadály az SN_{2 reakciókban a gát, mivel hátulról támad. Ez csak akkor történik meg, ha az üres pályák elérhetők. Ha több csoport kapcsolódik a távozó csoporthoz, az lelassítja a reakciót. Tehát a leggyorsabb reakció az elsődleges karbokationok képződésében megy végbe, míg a leglassabb a tercier karbokationokban (elsődleges-leggyorsabb > szekunder > harmadlagos -leglassabb).}

Nukleofil:

SN1 Reakciók: SN₁a reakciókhoz gyenge nukleofilekre van szükség; semleges oldószerek, például CH₃OH, H₂O és CH₃CH 2_OH.

SN2 reakciók: SN₂ a reakciókhoz erős nukleofilekre van szükség. Más szavakkal, ezek negatív töltésű nukleofilek, például CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– és HO^–.

Oldószer:

SN1 reakciók: Az SN1 reakciókat a poláris protikus oldószerek kedvelik. Ilyenek például a víz, az alkoholok és a karbonsavak. A reakció nukleofiljeiként is működhetnek.

SN2-reakciók: Az SN2-reakciók jól lezajlanak poláris aprotikus oldószerekben, például acetonban, DMSO-ban és acetonitrilben.

Definíciók:

Nukleofil: olyan kémiai faj, amely egy elektronpárt adományoz egy elektrofilnek, hogy egy reakcióhoz kapcsolódóan kémiai kötést hozzon létre.

Elektrofil: az elektronokhoz vonzó reagens, ezek pozitív töltésű vagy semleges fajok, amelyek üres pályái vannak, amelyek egy elektronban gazdag centrumhoz vonzódnak.