Kulcskülönbség – SN2 vs E2 reakciók
A legfontosabb különbség az SN2 és az E2 reakciók között az, hogy az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók. Ezek a reakciók nagyon fontosak a szerves kémiában, mivel ezek a reakciók különböző szerves vegyületek képződését írják le.
A nukleofil szubsztitúciós reakcióknak két típusa van, amelyeket SN1-reakcióknak és SN2-reakcióknak neveznek, amelyek az egyes mechanizmusokban részt vevő lépések száma alapján különböznek egymástól. Mindazonáltal mindkét mechanizmus magában foglalja egy szerves vegyületben egy funkciós csoport nukleofillel való helyettesítését. Az eliminációs reakcióknak két típusa van, amelyeket E1 és E2 reakcióknak neveznek. Ezek a reakciók biztosítják a funkciós csoportok szerves vegyületből való eltávolításának mechanizmusát.
Mik azok az SN2-reakciók?
Az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak. Az SN2 reakciók egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés felszakadása és a kötés kialakulása ugyanabban a lépésben történik. A reakció bimolekuláris, mivel az SN2 reakció sebességmeghatározó lépésében két molekula vesz részt.
Az SN2 reakciók alifás sp3 széncentrumokban játszódnak le, amelyekhez stabil kilépő csoportok kapcsolódnak ehhez a széncentrumhoz. Ezek a kilépő csoportok elektronegatívabbak, mint a szén. A kilépő csoport legtöbbször halogenid atom, mivel a halogenidek erősen elektronegatívak és stabilak.
Az SN2 reakciók primer és szekunder szubsztituált szénatomokban mennek végbe, mivel a sztérikus akadályok megakadályozzák, hogy a tercier struktúrák átmenjenek az SN2 mechanizmuson. Ha terjedelmes csoportok vannak a széncentrum körül (ami sztérikus akadályt okoz), akkor karbokation köztitermék képződik. Ez inkább az SN1 reakcióhoz vezet, mint az SN2 reakcióhoz.
01. ábra: SN2 reakciómechanizmus
Az SN2 reakció sebessége számos tényezőtől függ; A nukleofil erősség határozza meg a reakció sebességét, mivel a sztérikus akadály befolyásolja a nukleofil erősséget. A reakcióban használt oldószerek szintén befolyásolják a reakció sebességét; A poláris aprotikus oldószerek előnyösek az SN2 reakciókhoz. Ha a kilépő csoport nagyon stabil, az az SN2 reakciósebességét is befolyásolja.
Mik azok az E2-reakciók?
Az E2 reakciók eliminációs reakciók a szerves kémiában, amelyek bimolekuláris reakciók. Ezeket a reakciókat bimolekuláris reakcióknak nevezzük, mivel a reakció sebességét meghatározó lépésben két reagens molekula vesz részt. Az E2-reakciók azonban egylépéses reakciók. Ez azt jelenti, hogy a kötés felszakadása és a kötés kialakulása ugyanabban a lépésben történik. Ezzel szemben az E1 reakciók kétlépéses reakciók.
Az E2 reakciókban egyetlen átmeneti állapot van. Ezekben a reakciókban a szerves vegyületből egy funkciós csoport vagy egy szubsztituens eltávolítható, miközben kettős kötés jön létre. Ezért az E2 reakciók a telített kémiai kötések telítetlenségét okozzák. Az ilyen típusú reakciók gyakran előfordulnak alkil-halogenidekben. Alapvetően a primer alkil-halogenidek néhány szekunder halogeniddel együtt E2-reakciókon mennek keresztül.
E2 reakciók erős bázis jelenlétében mennek végbe. Ekkor az E2 reakció sebességmeghatározó lépése magában foglalja mind a szubsztrátot (kiindulási szerves vegyület), mind a bázist mint reagenseket (ez teszi ezt bimolekuláris reakcióvá).
02. ábra: E2 reakciómechanizmus
Az E2 reakciók reakciósebességét befolyásoló fő tényezők a bázis erőssége (minél nagyobb a bázis erőssége, nagyobb a reakciósebesség), az oldószer típusa (a poláris protikus oldószerek előnyösek), a kilépő stabilitása csoport (minél nagyobb a kilépő csoport stabilitása, annál nagyobb a reakciósebesség) stb.
Milyen hasonlóságok vannak az SN2 és az E2 reakciók között?
- Mind az SN2, mind az E2 reakció bimolekuláris reakció.
- Mindkét reakció egylépéses reakció.
- Mindkét reakció gyakori a szerves vegyületek elsődleges és másodlagos szerkezetében.
Mi a különbség az SN2 és az E2 reakciók között?
SN2 vs E2 Reactions |
|
| Az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, amelyek bimolekulárisak. | Az E2 reakciók olyan eliminációs reakciók a szerves kémiában, amelyek bimolekuláris reakciók. |
| Természet | |
| Az SN2 reakciók helyettesítési reakciók. | E2 reakciók eliminációs reakciók. |
| Nukleofil | |
| SN2 reakciókhoz nukleofilre van szükség. | E2 reakcióhoz nincs szükség nukleofilre. |
| Base | |
| Az SN2 reakciókhoz alapvetően nincs szükség bázisra. | E2 reakciók erős bázist igényelnek. |
| Oldószer típusa | |
| Az SN2 reakciók a poláris aprotikus oldószereket részesítik előnyben. | E2 reakciók a poláris protikus oldószereket részesítik előnyben. |
| A reakciósebességet befolyásoló tényezők | |
| Az SN2 reakciósebességét a nukleofil erősség, az oldószer típusa, a kilépő csoport stabilitása stb. határozza meg. | Az E2 reakciósebességet a bázis erőssége, az oldószer típusa, a kilépőcsoport stabilitása stb. határozza meg. |
Összefoglaló – SN2 vs E2 reakciók
Az SN2 reakciók és az E2 reakciók nagyon gyakoriak a szerves kémiában. Az SN2 reakciók egylépéses, bimolekuláris, nukleofil szubsztitúciós reakciók. Az E2 reakciók egylépéses, bimolekuláris eliminációs reakciók. Az SN2 és E2 reakciók közötti különbség az, hogy az SN2 reakciók nukleofil szubsztitúciós reakciók, míg az E2 reakciók eliminációs reakciók.
