Kulcskülönbség – E1 vs E2 reakciók
Az E1 és E2 reakciók kétféle eliminációs reakció, amelyek az elimináció mechanizmusa alapján különböznek egymástól; az elimináció lehet egy- vagy kétlépcsős mechanizmus. A legfontosabb különbség az E1 és E2 reakciók között az, hogy az E1 reakciók egymolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek, míg az E2 reakciók bimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek.
A szerves kémiában az eliminációs reakciók a kémiai reakciók egy speciális típusát jelentik, amelyek során a szubsztituenseket eltávolítják (eltávolítják) a szerves vegyületekből.
Mik azok az E1-reakciók?
Az E1 reakciók a szerves kémiában megtalálható kétlépcsős eliminációs reakciók egyik fajtája. Ezekben az eliminációs reakciókban a szerves vegyületekben lévő szubsztituensek eliminálódnak vagy eltávolíthatók. Az E1 reakciók reakciómechanizmusait egymolekuláris eliminációnak nevezik.
Az E1 reakciók kétlépéses reakciók, ami azt jelenti, hogy az E1 reakció két lépésben megy végbe, amelyeket ionizációnak és deprotonációnak neveznek. Az ionizációs folyamatban egy szubsztituens eltávolítása miatt karbokation képződik. A második lépésben (deprotonálás) a karbokációt egy hidrogénatom protonként való eltávolításával stabilizálják.
Általában az E1 reakció tercier alkil-halogenidekkel megy végbe. De néha a szekunder alkil-halogenidek is ilyen típusú eliminációs reakciókon mennek keresztül. Ennek két oka van; a terjedelmes alkil-halogenidek (nagyon szubsztituált) nem képesek E2-reakciókon menni, és a nagymértékben szubsztituált karbokationok stabilabbak, mint a primer vagy szekunder karbokationok. Az E1 reakciókban a karbokation képződés a leglassabb lépés. Ezért ez az E1 reakciók sebességmeghatározó lépése, és a reakció sebessége csak az alkil-halogenid koncentrációjától függ.
01. ábra: E1-reakció mechanizmusa a szerves kémiában
E1 reakciók általában bázisok teljes hiányában vagy gyenge bázisok jelenlétében mennek végbe. A savas körülmények és a magas hőmérséklet előnyösek a sikeres E1 reakcióhoz. Az E1 reakciók magukban foglalják a karbokation átrendeződési lépéseket is.
Mik azok az E2-reakciók?
Az E2 reakciók a szerves kémiában megtalálható egylépéses eliminációs reakciók egyik fajtája. Ezekben az eliminációs reakciókban a szerves vegyületek szubsztituenseit egyetlen lépésben eltávolítják vagy eltávolítják. Az E2 reakciók reakciómechanizmusait bimolekuláris eliminációnak nevezik.
Az E2 reakciómechanizmus egy lépéses eliminációs reakció egyetlen átmeneti állapottal. Ezért a kémiai kötés lebomlása és kialakulása ugyanabban a lépésben történik. Az ilyen típusú reakciók gyakran előfordulnak primer alkil-halogenidekben. De ez néhány szekunder alkil-halogenidben is megtalálható. A reakció két vegyületet foglal magában; az alkil-halogenid és egy bázis. Ezért bimolekuláris reakciónak nevezik. Az E2 reakciók erős bázis jelenlétében mennek végbe. Az E2-reakciók leggyakoribb példája a dehidrohalogénezés.
02. ábra: E2 reakciómechanizmus
Az E2 reakció sebességét befolyásoló tényezők a bázis erőssége (minél nagyobb a bázis erőssége, nagyobb a reakciósebesség), az oldószer típusa (a poláris protikus oldószerek növelik a reakció sebességét), a kilépő csoport jellege (jobb a kilépő csoport, nagyobb a reakciósebesség).
Mi a hasonlóság az E1 és E2 reakciók között?
- Az E1 és E2 reakciók is eliminációs reakciók.
- Mindkét reakciót kedvelik a poláris protikus oldószerek.
- Mindkét típusú reakció megfigyelhető a szekunder alkil-halogenidekben.
- Mindkét reakció sebessége megnő, ha az alkil-halogenidben jobban kilépő csoportok vannak jelen.
Mi a különbség az E1 és az E2 reakciók között?
E1 vs E2 Reakciók |
|
| Az E1 reakciók a szerves kémiában megtalálható kétlépéses eliminációs reakciók egyik fajtája. | Az E2-reakciók a szerves kémiában fellelhető egylépéses eliminációs reakciók. |
| Alap | |
| Az E1 reakció bázisok teljes hiányában vagy gyenge bázisok jelenlétében megy végbe. | E2 reakciók erős bázisok jelenlétében mennek végbe. |
| Mechanizmus | |
| Az E1 reakciók reakciómechanizmusait unimolekuláris eliminációnak nevezzük. | Az E2-reakciók reakciómechanizmusait bimolekuláris eliminációnak nevezzük. |
| Lépések | |
| E1 reakciók kétlépéses reakciók. | Az E2 reakció mechanizmusa egylépéses eliminációs reakció. |
| Karbokation képződés | |
| E1 reakciók közbenső vegyületekként karbokationokat képeznek. | E2 reakciók nem képeznek karbokációt. |
| Más nevek | |
| E1 reakciók unimolekuláris eliminációként ismertek. | E2 reakciókat bimolekuláris eliminációnak nevezünk. |
| Példák | |
| Az E1 reakciók gyakoriak a tercier alkil-halogenidekben és néhány szekunder alkil-halogenidben. | Az E2-reakciók gyakoriak primer alkil-halogenidekben és néhány szekunder alkil-halogenidben. |
Összefoglaló – E1 vs E2 reakciók
Az eliminációs reakciók olyan kémiai reakciók, amelyek során a szubsztituens csoportokat eltávolítják a szerves vegyületekből; különösen az alkil-halogenidekből. Az E1 és E2 reakciók közötti különbség az, hogy az E1 reakciók egymolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek, míg az E2 reakciók bimolekuláris eliminációs mechanizmussal rendelkeznek.
