A legfontosabb különbség az EDG és az EWG között az, hogy az EDG (az Electron Donating Groups rövidítése) növelheti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG (az Electron Drawing Groups rövidítése) csökkenti a konjugált rendszer elektronsűrűségét pi rendszer.
EDG és EWG elektrofil aromás irányító csoportok. Mindkét szubsztituens olyan formája, amelyet szerves vegyületekben találunk.
Mi az EDG?
Az EDG az elektrondonor csoportokat jelenti. Ezeket „elektronfelszabadító csoportoknak (ERG)” is hívjuk. Ezek olyan szerves vegyületek szubsztituensei, amelyek elektronsűrűségük egy részét konjugált pi-rendszerbe tudják adni. Ez rezonancia vagy induktív hatás segítségével történik. Ez a pi elektronrendszert nukleofilebbé teszi.
Például az EDG, ha egy benzolgyűrűhöz kapcsolódik, a benzolgyűrű elektrofil szubsztitúciós reakciókon megy keresztül. Ennek az az oka, hogy az EDG növeli a benzolgyűrű elektronsűrűségét. A benzol azonban általában ilyen típusú elektrofil szubsztitúciós reakción megy keresztül. Ezért az EDG növelheti a reakciósebességet. Ezért ezeket a szubsztituenseket aromás gyűrűk aktiváló csoportjainak nevezzük. Néhány példa az EDG-re: fenoxid, primer, szekunder és tercier aminok, éter, fenolok stb.
Mi az az EWG?
Az EWG az elektronszívó csoportokat jelenti. Ellentétes hatást fejt ki, mint az EDG aromás gyűrűn. Ezért eltávolítja az elektronsűrűséget a pi-elektron rendszerből. Ez elektrofilebbé teszi a pi elektronrendszert. Ezért amikor ezek a csoportok benzolgyűrűhöz kapcsolódnak, csökkentik az elektrofil szubsztitúciós reakciók reakciósebességét.
01. ábra: A nitrobenzol nitrocsoportot tartalmaz, mint EWG
Sőt, az EWG deaktiválhatja az aromás gyűrűket. Ez rezonancia-visszahúzó effektussal vagy induktív visszahúzó hatással történik. A benzol esetében ezek a csoportok az orto és para helyzeteket kevésbé nukleofilné tehetik. Ezért a benzolgyűrű hajlamos elektrofil addíciós reakciókon menni meta-helyzetekben. Néhány példa az EWG-re: trihalogenidek, szulfonátok, ammónium, aldehidek, ketonok, észterek stb.
Mi a különbség az EDG és az EWG között?
Az EDG az elektrondonor csoportokat, míg az EWG az elektronvonó csoportokat jelenti. Mindkettő „elektrofil aromás irányító csoport”. Az EDG és az EWG közötti kulcsfontosságú különbségként azt mondhatjuk, hogy az EDG növelheti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG csökkenti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét. Alapvetően az EDG elektronokat adhat, míg az EWG fogadhat elektronokat. Ezenkívül az EDG növelheti az aromás gyűrűk nukleofilségét, ami az EWG ellentétes funkciója; csökkenti az aromás gyűrűk nukleofilségét. Mindkét szubsztituens jelentős hatást gyakorol a konjugált pi-rendszerek, például a benzolgyűrű elektrofil szubsztitúciós reakcióira; Az EDG növelheti az aromás gyűrűk elektrofil szubsztitúciós reakcióinak reakciósebességét, míg az EWG csökkentheti az aromás gyűrűk elektrofil szubsztitúciós reakcióinak reakciósebességét.
Az alábbi infografika további részleteket tartalmaz az EDG és az EWG közötti különbségről.
Összefoglaló – EDG vs EWG
Az EDG és az EWG is elektrofil aromás irányító csoportok. Ellentétes funkciót mutatnak, ha aromás gyűrűkhöz kapcsolódnak. Ezért az EDG és az EWG közötti kulcsfontosságú különbséget így jelölhetjük; Az EDG növelheti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét, míg az EWG csökkenti a konjugált pi rendszer elektronsűrűségét.
