L-tirozin vs tirozin
A legfontosabb különbség az l-tirozin és a tirozin között a sík polarizált fény elforgatásának képessége. A tirozin egy biológiailag aktív, természetesen előforduló, nem esszenciális α-aminosav. Kétféle izomer formájában fordulhat elő, mivel két különböző enantiomer képződik a királis szénatom körül. Ezek L- és D-formákként ismertek, vagy egyenértékűek a bal- és jobbkezes konfigurációkkal. Ezekről az L- és D-formákról azt mondják, hogy optikailag aktívak, és a síkban polarizált fényt különböző irányokba forgatják, például az óramutató járásával megegyező vagy ellentétes irányba. Ha a sík polarizált fény a tirozint az óramutató járásával ellentétes irányba forgatja, akkor a fény balra forgást mutat, és ezt l-tirozinnak nevezik. Itt azonban alaposan meg kell jegyezni, hogy az izomerek D- és L-jelölése nem azonos a d- és l-jelöléssel.
Mi az a tirozin?
A tirozin egy nem esszenciális aminosav, amelyet a szervezetünk a fenilalanin nevű aminosavból szintetizál. Biológiailag fontos szerves vegyület, amely amin (-NH2) és karbonsav (-COOH) funkciós csoportokból áll, kémiai képlete C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. A tirozin kulcselemei a szén, a hidrogén, az oxigén és a nitrogén. A tirozint (alfa-) α-aminosavnak tekintik, mivel egy karbonsavcsoport és egy aminocsoport ugyanahhoz a szénatomhoz kapcsolódik a szénvázban. A tirozin molekulaszerkezetét az 1. ábra mutatja.
1. ábra: A tirozin molekulaszerkezete (a szénatom egy királis vagy aszimmetrikus szénatom, és egyben az alfa-szénatomot is jelenti)
A tirozin létfontosságú szerepet játszik a növények fotoszintézisében. Építőanyagként működik számos fontos neurotranszmitter szintézisében, amelyek agyi vegyi anyagokként is ismertek, mint például az epinefrin, a noradrenalin és a dopamin. Ezenkívül a tirozin elengedhetetlen a melanin pigment előállításához, amely felelős az emberi bőr színéért. Ezen túlmenően a tirozin a mellékvese, a pajzsmirigy és az agyalapi mirigy funkcióit is segíti a hormontermelésben és a hormonok szabályozásában.
Mi az l-tirozin?
A tirozinnak négy különböző csoportja van a 2nd szén körül, és ez aszimmetrikus konfiguráció. Ezenkívül a tirozin optikailag aktív aminosavnak tekinthető az aszimmetrikus vagy királis szénatom jelenléte miatt. Ezeket az aszimmetrikus szénatomokat a tirozinban az 1. ábra mutatja. Így a tirozin sztereoizomereket állíthat elő, amelyek olyan izomer molekulák, amelyek hasonló molekulaképletűek, de atomjaik térbeli térbeli háromdimenziós (3-D) irányaiban változnak. A biokémiában az enantiomerek két sztereoizomer, amelyek egymásra nem helyezhető tükörképei. A tirozin két enantiomer formában, L- és D-konfiguráció néven áll rendelkezésre, a tirozin enantiomerjei pedig a 2. ábrán láthatók.
2. ábra: A tirozin aminosav enantiomerjei. A tirozin enantiomerek L-formája, a COOH, NH2, H és R csoportok az aszimmetrikus C atom körül az óramutató járásával megegyező irányban, míg a D-formában az óramutató járásával ellentétes irányban helyezkednek el. A tirozin L- és D-formái olyan királis molekulák, amelyek a polarizált fény síkját különböző irányokba forgathatják, például az L-formák, a D-formák pedig balra (l-forma) vagy jobbra forgathatják a sík polarizált fényt. (d- forma).
Az L-tirozin és a D-tirozin egymás enantiomerjei, és azonos fizikai jellemzőkkel rendelkeznek, eltekintve attól az iránytól, amelybe a polarizált fényt elforgatják. A D és L nómenklatúrája azonban nem általános az aminosavakban, beleértve a tirozint is. Ezenkívül nem egymásra helyezhető tükörképi kapcsolatuk van, és ezek a tükörképek a síkpolarizált fényt hasonló mértékben, de különböző irányokba tudják forgatni. A tirozin D- és L-izomerjét, amely a síkban polarizált fényt az óramutató járásával megegyező irányba forgatja, jobbra forgatónak vagy d-lizinnek nevezik, amely enantiomert (+) jelölnek. Másrészt a tirozin D- és L-izomerjét, amely a síkban polarizált fényt az óramutató járásával ellentétes irányba forgatja, balra forgatónak vagy l-tirozinnak nevezik, amely enantiomert (-) jelölnek. A tirozin ezen l- és d-formái optikai izomerekként ismertek (2. ábra).
Az l-tirozin a tirozin legelérhetőbb stabil formája, a d-tirozin pedig a tirozin szintetikus formája, amely l-tirozinból racemizálással szintetizálható. Az l-tirozin jelentős szerepet játszik az emberi szervezetben a neurotranszmitterek, a melamin és a hormonok szintézisében. Iparilag az l-tirozint mikrobiális fermentációs eljárással állítják elő. Főleg a gyógyszer- és élelmiszeriparban használják étrend-kiegészítőként vagy élelmiszer-adalékanyagként.
Mi a különbség az l-tirozin és a tirozin között?
A tirozin és az l-tirozin fizikai tulajdonságai azonosak, de a sík polarizált fényt különböző irányba forgatják. Ennek eredményeként az l-tirozin lényegesen eltérő biológiai hatással és funkcionális tulajdonságokkal rendelkezhet. Mindazonáltal nagyon korlátozott kutatások folytak e biológiai hatások és funkcionális tulajdonságok megkülönböztetésére. Ezen eltérések némelyike a következőket foglalhatja magában:
Ízlés
l-tirozin: az aminosavak l-formáit íztelennek tekintik, Tirozin: a d-formák általában édes ízűek.
Ezért az l-tirozin kevesebb/nem édesebb lehet, mint a tirozin.
Bőség
l-tirozin: Az aminosav l-formái, beleértve az l-tirozint is, a természetben a legelterjedtebb forma. Például a fehérjékben általában megtalálható tizenkilenc L-aminosav közül kilenc jobbra forgató, a többi balra forgató.
Tirozin: Az aminosavak kísérletileg megfigyelt d-formái nagyon ritkán fordulnak elő.
