Alifás vs aromás aminok
A legjobb és legjelentősebb különbség az alifás és aromás aminok között a két vegyület közötti szerkezeti különbség. Az alifás aminok azok az aminvegyületek, amelyekben a nitrogén csak alkilcsoportokhoz kapcsolódik, az aromás aminok pedig azok az aminvegyületek, amelyekben a nitrogén legalább az egyik arilcsoporthoz kapcsolódik. Ez a szerkezeti különbség az összes többi különbséghez vezet tulajdonságaikban, például reakciókészségben, savasságban és stabilitásban.
Mik azok az alifás aminok?
Az alifás aminokban a nitrogén közvetlenül csak alkilcsoportokhoz és hidrogénatomokhoz kötődik. Az alkilcsoportok száma egytől háromig változhat. A kapcsolódó alkilcsoportok számától függően ezeket „primer aminoknak” (csak egy alkilcsoport -1o), „szekunder aminoknak” (két alkilcsoport – 2) nevezik. o), és „tercier aminok” (három alkilcsoport – 3o).
Minden alifás amin gyenge bázis, mint az ammónia, de valamivel erősebb bázisok, mint az ammónia. Mindegyikük közel azonos alapszilárdságú, Pkb=3-4. A bázisosság növekszik, amikor a nitrogénatomon lévő hidrogéncsoportokat alkilcsoportok helyettesítik. A tercier aminok lúgosabbak, mint a primer és szekunder aminok.
Ha a nitrogén a gyűrű egyik atomja, akkor heterociklusos aminoknak nevezzük. A piperidin és a pirolidin két példa az alifás heterociklusos aminokra.
Pirolidin
Mik azok az aromás aminok?
Az aromás aminokban a nitrogén legalább egy benzolgyűrűhöz közvetlenül kapcsolódik. A nitrogénatomhoz kapcsolódó csoportok számától függően „elsődleges”, „másodlagos” és „tercier” aminokba sorolhatók. Az „aril-aminok” az aromás aminok másik neve. Az alifás aminokhoz hasonlóan a primer és szekunder aromás aminok is képesek intermolekuláris hidrogénkötéseket kialakítani. Ezért a primer és szekunder aminok forráspontja viszonylag magasabb, mint a tercier aminoké.
Vannak heterociklusos aromás aminok; a pirrol és a piridin két példa rájuk.
Piridin
Mi a különbség az alifás és aromás aminok között?
Struktúra:
• Az alkil-aminok nem tartalmaznak benzolgyűrűket, amelyek közvetlenül a nitrogénatomhoz kapcsolódnak.
• De az aromás aminokban legalább egy benzolgyűrű közvetlenül kapcsolódik a nitrogénatomhoz.
• Az alifás aminoknak lehetnek aromás gyűrűi, amíg a nitrogén közvetlenül kapcsolódik egy szénatomhoz.
Basicitás:
• Az alifás aminok erősebb bázisok, mint az aromás aminok. Ez alapvetően az ionizáció után képződő kation stabilitásának köszönhető. Más szavakkal, az alkil-ammónium-ionok stabilabbak, mint az aril-ammónium-ionok. Mivel az alkilcsoportok elektronfelszabadító csoportok, és így részben delokalizálják a nitrogénatom pozitív töltését.
• Az alifás heterociklusos aminok erősebb bázisok is, mint az aromás heterociklusos aminok.
Példák
• Az alifás heterociklusos aminokra példa a piperidin és a pirolidin.
• A heterociklusos aromás aminokra példa a pirrol és a piridin.
