Karboxilsav vs észter
A karbonsavak és észterek –COO csoportú szerves molekulák. Az egyik oxigénatom kettős kötéssel, a másik oxigénatom pedig egyszeres kötéssel kapcsolódik a szénhez. Mivel csak három atom kapcsolódik a szénatomhoz, trigonális síkgeometria van körülötte. Továbbá a szénatom sp2 hibridizált. A karboxilcsoport széles körben előforduló funkciós csoport a kémiában és a biokémiában. Ez a csoport az acilvegyületekként ismert rokon vegyületcsalád szülője. Az acilvegyületek karbonsavszármazékokként is ismertek. Az észter egy ilyen karbonsav-származék.
Karboxilsav
A karbonsavak a –COOH funkciós csoporttal rendelkező szerves vegyületek. Ezt a csoportot karboxilcsoportnak nevezik. A karbonsav általános képlete a következő.
A karbonsav legegyszerűbb típusában az R csoport egyenlő a H-val. Ezt a karbonsavat hangyasavnak nevezik. A hangyasav ellenére számos más típusú karbonsav létezik, amelyek különböző R csoportokat tartalmaznak. Az R csoport lehet egyenes szénláncú, elágazó láncú, aromás csoport stb. Az ecetsav, a hexánsav és a benzoesav néhány példa a karbonsavakra. Az IUPAC-nómenklatúrában a karbonsavakat úgy nevezik el, hogy a savban található leghosszabb láncnak megfelelő alkán nevének utolsó – e-jét elejtik, és -oic sav hozzáadásával. A karboxil-szénhez mindig 1-es szám tartozik. Eszerint az ecetsav IUPAC-neve etánsav. Az IUPAC-neveken kívül sok karbonsavnak van közös neve.
A karbonsavak poláris molekulák. Az –OH csoport miatt erős hidrogénkötéseket tudnak kialakítani egymással és vízzel. Ennek eredményeként a karbonsavak magas forrásponttal rendelkeznek. Ezenkívül a kisebb molekulatömegű karbonsavak könnyen oldódnak vízben. A szénlánc hosszának növekedésével azonban az oldhatóság csökken. A karbonsavak savassága pKa 4-5 között van. Mivel savasak, könnyen reagálnak NaOH és NaHCO3 oldatokkal, így oldható nátriumsókat képeznek. A karbonsavak, mint az ecetsav, gyenge savak, és konjugált bázisukkal egyensúlyban vannak vizes közegben. Ha azonban a karbonsavak elektronszívó csoportokat tartalmaznak, például Cl, F, akkor savasak, mint a szubsztituálatlan sav.
Eszter
Az észterek általános képlete az RCOOR’. Az észtereket karbonsav és alkohol reakciójával állítják elő. Az észtereket úgy nevezzük el, hogy először az alkoholból származó rész nevét írjuk le. Ekkor a savas részből származó nevet – ate vagy – oate végződéssel írjuk. Például az etil-acetát a következő észter neve.
Az észterek poláris vegyületek. De nem képesek erős hidrogénkötéseket kialakítani egymással az oxigénhez kötött hidrogén hiánya miatt. Ennek eredményeként az észterek forráspontja alacsonyabb, mint a hasonló molekulatömegű savaké vagy alkoholoké. Az észterek gyakran kellemes illatúak, ami a gyümölcsök, virágok stb. jellegzetes illatának kialakulásáért felelős.
Mi a különbség a karbonsav és az észter között?
• Az észterek karbonsavszármazékok.
• A karbonsavak általános képlete RCOOH. Az észterek általános képlete RCOOR’.
• A karbonsavak képesek erős hidrogénkötéseket létrehozni, de az észterek nem.
• Az észterek forráspontja alacsonyabb, mint a karbonsavaké.
• A kisebb molekulatömegű savakhoz képest az észterek gyakran kellemes illatúak.
