Karboxilsav vs alkohol
A karbonsavak és alkoholok poláris funkciós csoportokkal rendelkező szerves molekulák. Mindkettő képes hidrogénkötéseket létrehozni, ami befolyásolja fizikai tulajdonságaikat, például forráspontjukat.
Karboxilsav
A karbonsavak a –COOH funkciós csoporttal rendelkező szerves vegyületek. Ezt a csoportot karboxilcsoportnak nevezik. A karbonsav általános képlete a következő.
A karbonsav legegyszerűbb típusában az R csoport egyenlő a H-val. Ezt a karbonsavat hangyasavnak nevezik. Ezenkívül R csoport lehet egyenes szénláncú, elágazó láncú, aromás csoport stb. A karbonsavak példái közé tartozik az ecetsav, hexánsav és benzoesav. Az IUPAC-nómenklatúrában a karbonsavakat úgy nevezik el, hogy a savban található leghosszabb láncnak megfelelő alkán nevének utolsó – e-jét elejtik, és -oic sav hozzáadásával. A karboxil-szén mindig 1-es számmal van rendelve. A karbonsavak poláris molekulák. Az –OH csoport miatt erős hidrogénkötéseket tudnak kialakítani egymással és vízzel. Ennek eredményeként a karbonsavak magas forrásponttal rendelkeznek. Ezenkívül a kisebb molekulatömegű karbonsavak könnyen oldódnak vízben. A szénlánc hosszának növekedésével azonban az oldhatóság csökken. A karbonsavak savassága pKa 4-5 között van. Mivel savasak, könnyen reagálnak NaOH és NaHCO3 oldatokkal, így oldható nátriumsókat képeznek. A karbonsavak, mint az ecetsav, gyenge savak, és konjugált bázisukkal egyensúlyban vannak vizes közegben. Ha azonban a karbonsavakban elektronszívó csoportok vannak, például Cl, F, akkor savasak, mint a szubsztituálatlan sav.
Alkohol
Az alkoholcsalád jellemzője egy –OH funkciós csoport (hidroxilcsoport) jelenléte. Általában ez az –OH csoport egy sp3 hibridizált szénhez kapcsolódik. A család legegyszerűbb tagja a metil-alkohol, amelyet metanolnak is neveznek. Az alkoholok három csoportba sorolhatók: elsődleges, másodlagos és harmadlagos. Ez az osztályozás azon szén szubsztitúciós fokán alapul, amelyhez a hidroxilcsoport közvetlenül kapcsolódik. Ha a szénhez csak egy másik szén kapcsolódik, a szenet elsődleges szénnek, az alkoholt pedig elsődleges alkoholnak mondják. Ha a hidroxilcsoportot tartalmazó szén két másik szénatomhoz kapcsolódik, akkor az egy szekunder alkohol és így tovább. Az alkoholokat –ol utótaggal nevezik el az IUPAC-nómenklatúra szerint. Először is ki kell választani azt a leghosszabb folytonos szénláncot, amelyhez a hidroxilcsoport közvetlenül kapcsolódik. Ezután a megfelelő alkán neve megváltozik az e végső eldobásával és az ol utótag hozzáadásával.
Az alkoholok forráspontja magasabb, mint a megfelelő szénhidrogéneké vagy étereké. Ennek oka az alkoholmolekulák közötti intermolekuláris kölcsönhatás jelenléte hidrogénkötés révén. Ha az R csoport kicsi, akkor az alkoholok vízzel elegyednek, de ahogy az R csoport egyre nagyobb, hidrofób lesz. Az alkoholok polárisak. A C-O kötés és az O-H kötések hozzájárulnak a molekula polaritásához. Az O-H kötés polarizációja a hidrogént részben pozitívvá teszi, és megmagyarázza az alkoholok savasságát. Az alkoholok gyenge savak, savasságuk közel áll a vízéhez. –Az OH egy gyenge távozó csoport, mert az OH– erős bázis.
Mi a különbség a karbonsav és az alkohol között?
• A karbonsav funkciós csoportja –COOH, alkoholban pedig –OH.
• Ha mindkét csoport egy molekulában van, a karbonsav prioritást élvez a nómenklatúrában.
• A karbonsavak savassága magasabb a megfelelő alkoholokhoz képest.
• A karboxilcsoport és az –OH csoport jellegzetes csúcsokat ad az IR- és NMR-spektrumban.