Kiemelt különbség – Enols vs Enolates vs Enamins
Az enolok, enolátok és enaminok három különböző típusú szerves vegyület. Az enolokat alkenoloknak is nevezik. Ennek az az oka, hogy enol keletkezik egy alkéncsoport és egy alkoholcsoport kombinálásával. Reaktív szerkezet, mivel az enolok kémiai reakciók közbenső vegyületekként fordulnak elő. Az enolátok enolokból származnak. Az enolát az enol konjugált bázisa. Ez azt jelenti, hogy az enol hidroxilcsoportjából egy hidrogénatom eltávolításával enolát keletkezik. Az enaminok olyan aminvegyületek, amelyek kettős kötéssel szomszédos amincsoportot tartalmaznak. Az enolátok és az enaminok kémiai reakcióképessége közel hasonló. A legfontosabb különbség az enolok, enolátok és enaminok között az, hogy az enolok hidroxilcsoportot tartalmaznak egy szomszédos C=C kettős kötéssel, és az enolátok negatív töltést tartalmaznak az enol oxigénatomján, míg az enaminok egy C=C kettős kötéssel szomszédos amincsoportot tartalmaznak. kötvény.
Mik azok az Enolok?
Az enolok olyan szerves vegyületek, amelyek egy alkéncsoport mellett hidroxilcsoportot tartalmaznak (C=C kettős kötés). Az enol egy alkohol és egy alkén kombinációjával jön létre. Ennek a vegyületnek a neve a keletkezésének kiindulási vegyületéből származik; „en” alkénből és „ol” alkoholból.
A hasonló moláris tömegű enolátokkal és enaminokkal összehasonlítva az enoloknak van a legkisebb nukleofil reaktivitása. Ez azt jelenti, hogy az enolok gyengén nukleofilek. Nukleofilségét azonban az elektronban gazdag pi-kötés szabályozza, amely a hidroxilcsoport oxigénatomjából származó további elektronsűrűséget tartalmaz.
01. ábra: A Dimedone szerkezete; a Dimedone enol formája
Az enolokat gyakran úgy állítják elő, hogy egy karbonilvegyület alfa-szénatomjából hidrogénatomot távolítanak el. Az alfa-szén az a szénatom, amely a karbonilcsoporttal szomszédos. Ez egy deprotonáló reakció, mivel magában foglalja a proton eltávolítását. Ha ez a proton nem tér vissza, az enolát iont eredményez.
Mik azok az enolátok?
Az enolátok az enolok konjugált bázisai. Ezért enolát keletkezik az enol hidroxilcsoportjából egy hidrogénatom eltávolításával. Az enolát az enol anionos formája. Az enolát negatív töltéssel rendelkezik az oxigénatomon, amely a C=C kettős kötés mellett helyezkedik el. Az enolokból bázis felhasználásával enolátok állíthatók elő. Az enol hidroxilcsoportjának hidrogénatomja eltávolítható és a bázissal reagáltatható, így enolát keletkezik. Enolát akkor állítható elő, ha egy aldehid vagy keton reagál egy megfelelő bázissal.
02. ábra: Enolate reakciók
Az enolátok hatékonyan reagálnak az elektrofilekkel magas nukleofilitása miatt. Az enolátok nukleofil reaktivitása magasabb, mint az enolok és enaminek. Az enolát anion nukleofilitása több okból is előfordulhat.
- Az oxigénatom kis atomi sugarú
- Az enolát formális negatív töltéssel rendelkezik
- Az enolát és az enamin összehasonlításakor az enolát oxigénje erősen elektronegatív, mint az enamin nitrogénatomja
Mik azok az Enaminok?
Az aminok olyan szerves vegyületek, amelyek egy C=C kettős kötéssel szomszédos amincsoportból állnak. Az enamin egy aldehid vagy keton szekunder aminnal való kondenzációjával jön létre. Az enaminok az enolok nitrogén analógjainak tekinthetők.
03. ábra: Enamin felépítése
Az Enaminok az enolát anionokhoz hasonlóan reagálnak. Az enolokkal és enolátokkal összehasonlítva az enaminok nukleofil reaktivitása mérsékelt, mint az enolok és enolátok. Az enaminok mérsékelt nukleofilitása a nitrogénatom alacsony elektronegativitásának köszönhető az enolokban és enolátok oxigénatomjához képest. Az enaminok reakcióképessége azonban különbözik egymástól a molekulához kapcsolódó alkilcsoport alapján.
Mi a különbség az enolok, az enolátok és az aminok között?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Az enolok olyan szerves vegyületek, amelyek egy alkéncsoport mellett hidroxilcsoportot tartalmaznak (C=C kettős kötés). |
| Enolates | Az enolátok az enolok konjugált bázisai. |
| Enaminok | Az aminok olyan szerves vegyületek, amelyek egy C=C kettős kötéssel szomszédos amincsoportból állnak. |
| A C=C kötéssel szomszédos funkcionális csoportok | |
| Enols | Az enolok hidroxilcsoportot tartalmaznak. |
| Enolates | Az enolátok negatív töltésű oxigénatomot tartalmaznak. |
| Enaminok | Az aminok amincsoportot tartalmaznak. |
| Nitrogén jelenléte | |
| Enols | Az enolok nem tartalmaznak nitrogént. |
| Enolates | Az enolátok nem tartalmaznak nitrogént. |
| Enaminok | Az aminok nitrogént tartalmaznak. |
| Nukleofil reaktivitás | |
| Enols | Az enolok kevésbé reakcióképesek, mint az enolátok és az enaminok. |
| Enolates | Az enolátok reaktívak, mint az enolok és az enaminok. |
| Enaminok | Az aminok mérsékelten reakcióképesek. |
| Előkészületek | |
| Enols | Az enolok egy karbonilvegyület alfa-szénatomjának hidrogénatomjának eltávolításával jönnek létre. |
| Enolates | Az enolátok enolokból bázis felhasználásával készülnek; a bázis reagálhat az Enol hidroxilcsoportjának hidrogénatomjával. |
| Enaminok | Az aminok egy aldehid vagy keton szekunder aminnal való kondenzációjával jönnek létre. |
Összefoglaló – Enols vs Enolates vs Enamines
Az enolok és az enolátok szorosan összefüggenek, mivel az enolátok enolokból képződnek. Az enaminok egy alkéncsoport mellett amincsoportokat tartalmaznak. Az enolok, enolátok és enaminok közötti különbség az, hogy az enolok hidroxilcsoportot tartalmaznak egy szomszédos C=C kettős kötéssel, az enolátok pedig negatív töltést tartalmaznak az enol oxigénatomján, míg az enaminok egy C=C kettős kötéssel szomszédos amincsoportot tartalmaznak..
