Kulcskülönbség – Syn vs Anti Addition
A szerves kémiában az addíciós reakciókat két csoport jellemzi, amelyek kettős kötéshez kötődnek. Az alkének ezen jellegzetes addíciós reakciója során a kettős kötés p kötése felszakad, és új σ kötések jönnek létre. Ez azért van így, mert a C=C kötés p kötése sokkal gyengébb és instabilabb, mint a C-C σ kötés. Ezenkívül az alkének p kötése elektronban gazdaggá teszi őket, mivel a p kötés elektronsűrűsége a molekula síkja felett és alatt koncentrálódik. Ezért a p kötés érzékenyebb a σ elektrofilekre, mint a kötés. A sztereokémia fontos szerepet játszik az addíciós reakciók mechanizmusának meghatározásában. Az addíciós reakciók sztereokémiája két szemponttól függ. Az első az elektrofil és a nukleofil összekapcsoló oldala a kettős kötésű szénatomokkal (akár a kettős kötés azonos oldaláról, akár az ellenkező oldalról). A második szempont az elektrofil és a nukleofil geometriai orientációja egymáshoz és a szerves molekula többi részéhez. Ezen szempontok alapján az összeadásnak két lehetséges sztereokémiája van, a syn és az anti. A legfontosabb különbség a syn-addíció és az anti-addíció között az, hogy a syn-addíciónál mind az elektrofil, mind a nukleofil a kettős kötésű szénatomok síkjának ugyanazon oldaláról, míg az antiaddiciónál a nukleofil és az elektrofil összeadás ennek a síknak az ellenkező oldaláról.. A syn és anti-kiegészítésekkel kapcsolatos további részleteket alább tárgyaljuk.
Mi az a Syn Addition?
A Syn addíció az addíció egy lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil egy alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ugyanazon oldalához kötődik. A szin-addíció gyakran előfordul, ha az alkének aril-szubsztituenst tartalmaznak.
01. ábra: Syn és Anti Addition
Sőt, hidrobórációban is előfordul. A hidrohalogénezés és hidratálás során mind a syn, mind az anti addíció előfordulhat. A hidrobórozás során az első lépés egy köztes alkil-borán képzése H és BH2 hozzáadásával egy alkén p-kötéséhez. Ezután a második lépésben a H-BH2 és a p kötés felszakad új σ kötések létrehozására. Ennek a reakciónak az átmeneti állapota négyközpontú, mivel négy atom vesz részt a közbenső termék kialakításában.
Mi az az Anti Addition?
Az antiaddíció az addíció egy lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil egy alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ellentétes oldalaihoz kötődik. A halogénezésben és a halohidrin képződésben az addíció ellenes. A halogénezés X2 (ahol X=Br vagy Cl) hozzáadása. Az alkének halogénezése két lépésből áll.
Első lépésben megtörténik az elektrofil (X+) hozzáadása a p-kötéshez. Ebben a lépésben egy háromtagú, pozitív töltésű halogénatommal rendelkező gyűrű képződik, amelyet áthid alt haloniumionnak neveznek. Az első lépés a sebesség-meghatározó lépés. Majd a második lépésben az X– nukleofil támadása megy végbe. Ebben a lépésben az X–megtámadja a haloniumion gyűrűjét, kinyitja azt, majd létrehozza a C-X új σ kötést.
Mi a különbség a Syn és az Anti Addition között?
Syn Addition vs Anti Addition |
|
| Syn Addition az addíció egy lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil is egy alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ugyanazon oldalához kötődik. | Az antiaddíció az addíció egy lehetséges sztereokémiája, ahol az elektrofil és a nukleofil egy alkén kettős kötésű szénatomjai síkjának ellentétes oldalaihoz kötődik |
| Kiegészítő reakciók | |
| Hidroborálás, hidrohalogénezés és hidratálás | Halogénezés, halohidrinképzés, hidrohalogénezés és hidratálás |
Összefoglaló – Syn vs Anti Addition
Az alkéneket az addíciós reakciók jellemzik, amelyek a sztereokémia alapján két típusba sorolhatók; syn addíció és anti addíció. Az összeadás során a C=C p kötése megszakad, és új σ kötés jön létre. Ezen túlmenően, mind a nukleofil, mind az elektrofil kötés az alkén C=C kötése p kötése síkjának ugyanazon oldalához kapcsolódik, míg antiaddícióban a nukleofil és elektrofil kötés a p kötés síkjának ellentétes oldalához kapcsolódik. Ez a különbség a szin és az anti kiegészítések között.
A Syn vs Anti Addition PDF verziójának letöltése
Letöltheti ennek a cikknek a PDF-verzióját, és offline célokra használhatja az idézet jegyzetének megfelelően. Kérjük, töltse le a PDF verziót innen. Különbség a Syn és az Anti Addition között
