A legfontosabb különbség a Michael addíció és a Robinson anuláció között az, hogy a Michael addíció alifás vegyületet képez, míg a Robinson annuláció gyűrűs szerkezetet.
Összességében a Michael addíció és a Robinson annuláció szerves szintézis reakciók. Mindkét reakció az addíciós reakció kategóriájába tartozik, mivel mindkét reakció során két vegyületet együtt adnak hozzá, így a végtermék egy másik vegyület.
Mi az a Michael Addition?
A Michael-reakció egy nukleofil nukleofil addíciója egy α, β-telítetlen karbonilvegyülethez. Továbbá ez a legalkalmasabb módszer a szén-szén kötések enyhe kialakítására. Eredetileg ezt a reakciót Arthur Michael tudós határozta meg. A reakció a következő:
01. ábra: Michael reakciója
A nukleofil R és R’ elektronvonó csoportok, azaz acil- és cianocsoportok. B jelentése bázis, amely a reakció közegét biztosítja, miközben részt vesz a reakcióban. Ezenkívül az α, β-telítetlen vegyület R’’ szubsztituensét „Michael-akceptornak” nevezik, és általában egy ketoncsoport. De néha ez egy nitro csoport. Ezenkívül a Michael-addíció reakciómechanizmusa a következő:
02. ábra: Michael addíciós reakció mechanizmusa
Mi az a Robinson anuláció?
A Robinson annuláció olyan szerves reakció, amelyben három új C-C kötés képződésével gyűrűs szerkezet alakul ki. Ezen túlmenően a reakció reagensei egy keton és egy metil-vinil-keton. Ezenkívül ez a reakció Michael addíciót, majd aldol-kondenzációt tartalmaz. Ezenkívül nagyon hasznos olvadó gyűrűs szerkezetek kialakításában. A reakció a következő:
03. ábra: Robinson anulációs reakció
Továbbá ezt a reakciót először William Rapson és Robert Robinson tette közzé.
04. ábra: A Robinson anuláció mechanizmusa
A fenti ábra a Robinson érvénytelenítésének mechanizmusát mutatja. Itt a reakció a keton vinil-keton elleni nukleofil támadásával kezdődik, amely közbenső Michael-adduktumot eredményez. Ezt követően aldol típusú gyűrűzáródás következik be, ami keto-alkohol képződéséhez vezet, amely azután dehidratálódik, és az anulációs termék keletkezik.
Mi a különbség a Michael Addition és a Robinson Anulation között?
A Michael-reakció egy nukleofil nukleofil addíciója egy α, β-telítetlen karbonilvegyülethez, míg a Robinson annuláció egy szerves reakció, amelyben három új C-C kötés képződésével gyűrűs szerkezet alakul ki. Ezért a legfontosabb különbség a Michael addíció és a Robinson annuláció között az, hogy a Michael addíció alifás vegyületet, míg a Robinson annuláció gyűrűs szerkezetet képez.
Sőt, a Michael addíció fontos az enyhe C-C kötések kialakításában, míg a Robinson-reakció fontos az összeolvadt gyűrűs szerkezetek kialakításában.
Az alábbi infografika további részleteket mutat be a Michael-hozzáadás és a Robinson érvénytelenítése közötti különbségről.
Összefoglaló – Michael Addition vs Robinson Anulation
A Michael-reakció egy nukleofil nukleofil addíciója egy α, β-telítetlen karbonilvegyülethez, míg a Robinson annuláció olyan szerves reakció, amelyben három új C-C kötés képződésével gyűrűs szerkezet alakul ki. A legfontosabb különbség a Michael addíció és a Robinson anuláció között az, hogy a Michael addíció alifás vegyületet, míg a Robinson annuláció gyűrűs szerkezetet képez.
