A legfontosabb különbség az MPV-redukció és az Oppenauer-oxidáció között az, hogy az MPV-redukció során egy ketont vagy aldehidet a megfelelő alkohollá alakítanak át, míg az Oppenauer-oxidáció során a szekunder alkoholokat ketonokká alakítanak át.
MPV-csökkentés Meerwein-Ponndorf-Verley csökkentést jelent. Az Oppenauer-oxidáció egy olyan típusú oxidációs reakcióra utal, amelyet Rupert Viktor Oppenauerről neveztek el. Ez két ellentétes reakció.
Mi az MPV-csökkentés?
MPV-csökkentés Meerwein-Ponndorf-Verley csökkentést jelent. Ez egyfajta redukciós reakció, amely magában foglalja a ketonok és aldehidek redukcióját a megfelelő alkoholok előállítására, alumínium-alkoxid katalízist használva feláldozott alkohol jelenlétében. Ez a redukciós mechanizmus nagy kemoszelektivitása miatt előnyös. Ehhez a redukciós technikához olcsó, környezetbarát fémkatalizátort használhatunk.
A redukciós reakciót Hans Meerweinről, Wolfgang Ponndorfról és Albert Verleyről nevezték el. A szerves redox reakciók közé sorolhatjuk. Alapítói azt találták, hogy alumínium-etoxid és etanol keveréke az aldehideket vagy ketonokat a megfelelő alkohollá redukálhatja.
01. ábra: Az MPV-csökkentés reakcióciklusa
E reakció mechanizmusa több lépésből áll:
- Egy karbonil-oxigénatom koordinációja az alumínium-alkoxiddal, így tetrakoordinált alumínium intermedier keletkezik.
- Intermedierek képződése, a hidridnek a karbonilcsoportba történő átvitele az alkoxi ligandumból periciklusos mechanizmuson keresztül.
- Alkohol képződése oldatból az újonnan redukált karbonil kiszorításával a katalizátor regenerálásával
Mi az az Oppenauer-oxidáció?
Az Openauer-oxidáció az oxidációs reakció egy fajtája, amely magában foglalja a szekunder alkoholok ketonokká történő átalakítását szelektív oxidációval. Ezt az oxidációs reakciót Rupert Viktor Oppenauerről nevezték el. Ez egy kíméletes technika, amely szelektív oxidációt tartalmaz. Leírhatjuk úgy is, mint egyfajta szerves redox reakciót.
02. ábra: Példa az Oppenauer-oxidációra
Ez az MPV csökkentésének ellenkező reakciója. Ebben a reakcióban az alkohol acetonfelesleg jelenlétében alumínium-izopropoxiddal oxidálódik, ami az egyensúly eltolódását okozza a termékoldal felé.
Az Openauer oxidációs reakciója nagymértékben szelektív a szekunder alkoholokkal szemben, és nem oxidál más érzékeny funkciós csoportokat, beleértve az aminokat és szulfidokat. Az oxidációs folyamat során azonban oxidálhatjuk a primer alkoholokat. Ezt azonban ritkán teszik meg az aldehid termékek versengő aldolkondenzációja miatt. Az Oppenauer-oxidációs reakciót még mindig használják savlabilis szubsztrátok oxidálására. Ezenkívül ezt a technikát nagymértékben kiszorították a kromátoktól vagy dimetil-szulfoxidtól függő oxidációs módszerek, mivel viszonylag közepes és nem mérgező reagenseket használt.
Mi a különbség az MPV-csökkentés és az Oppenauer-oxidáció között?
Az MPV redukciója és az Oppenauer-oxidáció fontos szerves kémiai reakciómechanizmusok. A legfontosabb különbség az MPV-redukció és az Oppenauer-oxidáció között az, hogy az MPV-redukció során egy ketont vagy aldehidet a megfelelő alkohollá alakítanak át, míg az Oppenauer-oxidáció magában foglalja a szekunder alkoholok ketonokká történő átalakítását.
Az alábbi infografika táblázatos formában mutatja be az MPV redukció és az Oppenauer-oxidáció közötti különbségeket egymás melletti összehasonlítás céljából.
Összefoglaló – MPV-csökkentés vs Oppenauer-oxidáció
Az MPV redukciója és az Oppenauer-oxidáció két ellentétes reakció. A legfontosabb különbség az MPV redukciója és az Oppenauer oxidáció között az, hogy az MPV redukció során egy ketont vagy aldehidet a megfelelő alkohollá alakítanak át, míg az Oppenauer oxidáció során a szekunder alkoholokat ketonokká alakítanak át.
