A tautomerizmus és a metamerizmus közötti fő különbség az, hogy a tautomerizmus két azonos molekulaképlettel rendelkező vegyület közötti dinamikus egyensúlyra utal, míg a metamerizmus olyan szerkezeti izomériára utal, amelyben különböző alkilcsoportok kapcsolódnak ugyanahhoz a funkciós csoporthoz.
Az izomerizmus az azonos szerkezeti képlettel rendelkező, de eltérő térbeli elrendezésű kémiai vegyületek létezése. Ezért az izomerek minden elemben ugyanannyi atomot tartalmaznak, de elrendezésük eltérő. Az izomerek alapvetően két csoportba sorolhatók: szerkezeti izomerek és sztereoizomerek. A tautomerizmus és a metamerizmus a szerkezeti izoméria két felosztása.
Mi az a tautoméria?
A tautuméria egy olyan fogalom a kémiában, amely leírja több olyan vegyület hatását, amelyek képesek egymásba átalakulni egy proton áthelyezésével. Ez a jelenség leggyakrabban aminosavakban és nukleinsavakban fordul elő. Ennek az interkonverziónak a folyamata a „tautomerizáció”. A tautomerizáció valójában kémiai reakció. Ebben a folyamatban a protonok áthelyezése egy hidrogénatom kicserélését jelenti két másik atomforma között. Itt a hidrogénatom kovalens kötést képez az új atommal, amely megkapja a hidrogénatomot. A képződés után a tautomerek egyensúlyban vannak egymással. Ezek a vegyületek mindig a vegyület két formájának keverékében léteznek, mivel megpróbálnak külön tautomer formát előállítani.
A tautomerizáció során a molekula szénváza nem változik. Valójában csak a protonok és az elektronok helyzete változik meg. A tautomerizációs folyamatot olyan intramolekuláris kémiai folyamatok közé sorolhatjuk, amelyek során egy tautomer formát egy másik formává alakítanak át. Például a keto-enol tautomerizmus, amely sav vagy bázis katalizált reakciója, gyakori reakció. Általában egy szerves vegyület keto formája stabilabb, de bizonyos állapotokban az enol forma stabilabb, mint a keto forma.
Mi az a metamerizmus?
Metamerizmus akkor fordul elő, ha a funkciós csoportok oldalán lévő alkilcsoportok eltérnek egymástól. Ez azt jelenti, hogy a szénatomok egyenlőtlen eloszlásáról van szó. A metamerizmus ugyanabba a homológ sorozatba tartozik, ami azt jelenti, hogy a szénatomok számát fokozatosan lehet növelni, hogy különböző izomereket kapjunk. Ezért a szerkezetek csak a CH2 csoportok számában különböznek a fő szénláncban.
Az alkilcsoportok mindig egy kétértékű atom, például oxigén vagy szulfid oldalaihoz kapcsolódnak, vagy az alkilcsoportok kapcsolódhatnak egy kétértékű csoporthoz, például -NH-. Ritkán találkozhatunk metamerizmussal e korlátok miatt. Ezért a metamerizmusban megtalálható vegyületek többsége éter és amino.
Például a dietil-éter és a metil-propil-éter metamerek. Itt a funkciós csoport éter, a kétértékű atom pedig oxigénatom. A dietil-éternek két etilcsoportja van, míg a metil-propil-éternek egy metil- és egy propilcsoportja van az oxigénatom oldalán.
Mi a különbség a tautuméria és a metamerizmus között?
A tautomerizmus és a metamerizmus közötti fő különbség az, hogy a tautomerizmus két azonos molekulaképletű vegyület közötti dinamikus egyensúlyra utal, míg a metamerizmus olyan szerkezeti izomériára utal, amelyben különböző alkilcsoportok kapcsolódnak ugyanahhoz a funkciós csoporthoz. A tautomerizmusban az izomerek a protonok helyzete szerint különböznek egymástól, míg a metamerizmusban az izomerek a fő funkciós csoporthoz kapcsolódó alkilcsoportok szerint különböznek egymástól.
Az alábbi infografika összefoglalja a tautoméria és a metamerizmus közötti különbséget.
Összefoglaló – Tautomerizmus vs metamerizmus
A tautomerizmus és a metamerizmus két fogalom a szerves kémiában. A tautomerizmus és a metamerizmus közötti fő különbség az, hogy a tautomerizmus két azonos molekulaképletű vegyület közötti dinamikus egyensúlyra utal, míg a metamerizmus arra a szerkezeti izomériára utal, amelyben különböző alkilcsoportok kapcsolódnak ugyanahhoz a funkciós csoporthoz.