Kulcskülönbség – pozícióizoméria vs metamerizmus
Az izoméria úgy definiálható, mint az azonos szerkezeti képletű, de eltérő térbeli elrendezésű kémiai vegyületek létezése. Ez azt jelenti, hogy az izomerek minden elemben ugyanannyi atomot tartalmaznak, de elrendezésük eltérő. Az izomereket főként két csoportba sorolják, amelyeket szerkezeti izomereknek és sztereoizomereknek neveznek. A szerkezeti izomereket ismét három csoportra osztják: láncizomerek, helyzetizomerek és funkciós csoportok izomerjei. A metamerek szintén szerkezeti izomerek, de nem gyakran találhatók meg. A pozícióizoméria és a metamerizmus közötti fő különbség az, hogy a helyzeti izomériában a funkciós csoport különböző pozíciókhoz kapcsolódik, míg a metamerizmusban különböző alkilcsoportok kapcsolódnak ugyanahhoz a funkciós csoporthoz.
Mi az a pozícióizoméria?
A helyzetizoméria úgy definiálható, mint a funkciós csoport „mozgása” a molekulában. Ez azt jelenti, hogy ebben az izomériában csak a funkciós csoport helyzete változik meg. A szénatomok száma, a molekulaképlet, a szénváz szerkezete és a funkciós csoportok száma megegyezik a helyzetizomerikus izomerek esetében. Ez a fajta izoméria azonban hiányzik az olyan végcsoportokkal rendelkező vegyületekben, mint a karbonsavak, aldehidek stb., mivel ezek a csoportok nem helyezkedhetnek el a szénlánc közepén.
Például a propil-bromid és az izopropil-bromid helyzeti izomerek. A propil-bromidban a funkciós csoport -Br, és a szénlánc végéhez kapcsolódik, míg az izopropil-bromidban a -Br csoport a szénlánc középső szénatomjához kapcsolódik.
01. ábra: Pozícióizoméria o-diklór-benzolban és p-diklór-benzolban
Mi az a metamerizmus?
Metamerizmus esetén a funkciós csoportok oldalán lévő alkilcsoportok típusai eltérnek egymástól. Ez a szénatomok egyenlőtlen eloszlása. A metamerizmus ugyanabba a homológ sorozatba tartozik, ami azt jelenti, hogy a szénatomok számát fokozatosan lehet növelni, hogy különböző izomereket kapjunk. Ezért a szerkezetek csak a CH2 csoportok számában különböznek a fő szénláncban.
Az alkilcsoportok mindig egy kétértékű atom, például oxigén vagy szulfid oldalaihoz kapcsolódnak, vagy alkilcsoportok kapcsolódhatnak egy kétértékű csoporthoz, például -NH-. E korlátok miatt a metamerizmus ritkán fordul elő. Ezért a metamerizmusban található vegyületek többsége éter és amino.
Például a dietil-éter és a metil-propil-éter metamerek. Itt a funkciós csoport az éter, a kétértékű atom pedig az oxigénatom. A dietil-éternek két etilcsoportja van, míg a metil-propil-éternek egy metil- és egy propilcsoportja van az oxigénatom oldalán.
02. ábra: Metamerizmus a metil-propil-éterben és a dietil-éterben
Mi a különbség a pozícióizoméria és a metamerizmus között?
Pozícióizomerizmus vs metamerizmus |
|
| A pozícióizomériában a funkciós csoport helyzete eltérő. | A metamerizmusban a funkciós csoporthoz kapcsolódó alkilcsoport típusa eltérő. |
| Izomerek száma | |
| A pozícióizoméria számos olyan izomert mutat, amelyek csak a funkciós csoport helyzetében különböznek egymástól | A metamerizmusnak korlátozott számú izomerje van a korlátai miatt, például az alkilcsoportok csak kétértékű atomokhoz vagy csoportokhoz kapcsolódnak. |
| Speciális funkcionális csoportok | |
| A helyzeti izoméria nem észlelhető olyan vegyületekben, amelyek csak aldehid, karbonsavszerű végcsoportokat tartalmaznak. | Metamerizmus csak éterekben vagy más, kétértékű atomokat tartalmazó vegyületekben észlelhető. |
| Alkilcsoportok | |
| A helyzetizoméria izomereiben ugyanazok az alkilcsoportok kapcsolódnak a funkciós csoportokhoz. | A metamerizmusban a funkciós csoporthoz különböző alkilcsoportok kapcsolódnak. |
| Sorozat | |
| Ez egy nem homológ sorozathoz tartozik. | Ez egy homológ sorozathoz tartozik |
Összefoglaló – Pozícióizoméria vs metamerizmus
A helyzetizoméria és a metamerizmus közötti fő különbség az, hogy helyzetizoméria esetén a funkciós csoport elhelyezkedése megváltozik, míg metamerizmusban a funkciós csoport oldalain lévő alkilcsoportok típusa változik.
