Carbocation vs Carbanion
A fő különbség a karbokation és a karboanion között a töltésük; mindkettő ellentétes töltésű szerves molekulafaj. A karbokation pozitív töltésű ion, a karboanion pedig negatív töltésű ion. Stabilitásuk több tényezőtől függ, és néhányuk nagyon fontos más kémiai vegyületek szintézisében.
Mi az a karbokáció
A karbokation olyan kémiai anyag, amely pozitív töltést hordoz egy szénatomon. Nevéből világosan látszik, hogy kationról (pozitív ionról) van szó, a carbo szó pedig szénatomra utal. A karbokáció több kategóriát foglal magában; elsődleges karbokáció, másodlagos karbokáció és tercier karbokáció. Osztályozásuk a pozitív töltésű szénatomhoz kapcsolódó alkilcsoportok száma szerint történik. Stabilitásuk és reakciókészségük ezektől a szubsztituensektől függően változik.
Carbocation Stabilitási Trend
Mi az a Carbanion
A karboanion egy szénatomon elhelyezkedő, negatív elektromos töltéssel rendelkező szerves molekulafajta. Más szavakkal, ez egy anion, amelyben egy szénatom három szubsztituenssel rendelkező, meg nem osztott elektronpárral rendelkezik. Összes vegyértékelektronjainak száma nyolc. A pozitív töltésű csoportok vagy atomok semleges molekulából történő eltávolításával jönnek létre. Kémiai intermedierként nagyon fontosak más anyagok, például műanyagok és polietilén (vagy polietilén) szintetizálásához. A legkisebb karbanoin a „metidion” (CH3–); metánból (CH4) keletkezik egy proton elvesztésével (H–).
Mi a különbség a Carbocation és a Carbanion között?
A karbokáció és a karbanion jellemzői
Karbokáció: A karbokáció sp2 hibridizált, és a szabad p-pálya merőleges a három szubsztituált csoport síkjára. Ezért trigonális sík molekulaszerkezettel rendelkezik. A karbokációhoz egy elektronpárra van szükség az oktett befejezéséhez. Reagálhatnak a nukleofilekkel, deprotonálódhatnak egy pi-kötésből, és újrarendeződések lehetnek ugyanabban a fajban.
Karbanion: Az alkil-karboanionnak három kötőpárja és egy magányos párja van; tehát hibridizációja sp3, és a geometriája piramis alakú. Az allil- vagy benzil-karboanion geometriája síkbeli, a hibridizáció pedig sp2 Az oktett egy karboanionos szénatom legkülső pályáján teljes, és nukleofilként viselkedik, és elektrofilekkel reagál.
Stabilitás:
Karbokáció: A karbokáció stabilitása számos tényezőtől függ. Stabilabb, ha több –R csoport kapcsolódik a pozitív szénatomhoz. Ezért a harmadlagos karbokáció viszonylag stabil, mint az elsődleges.
A rezonanciastruktúrák is növelik a stabilitást.
Karbanion: A karboanion stabilitása több tényezőtől függ; A karbanionos szén elektronegativitása, a rezonanciahatás, a kapcsolt szubsztituens okozta induktív hatás és a karbanionos szénen jelenlévő >C=O, –NO2 és CN csoportok által okozott stabilizálás
Definíciók:
Induktív hatás: Kísérletileg megfigyelhető hatása lehet a töltés átvitelének egy molekulában lévő atomláncon keresztül, ami egy kötésben állandó dipólust eredményez.
Példák karbokációra és karbanionra
Carbocation:
Elsődleges karbokáció:
Primer (1°) karbokationban a pozitív töltésű szénatom csak egy alkilcsoporthoz és két hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Másodlagos karbokáció:
A szekunder (2°) karbokationban a pozitív töltésű szénatom két másik alkilcsoporthoz (amelyek lehetnek azonosak vagy eltérőek) és egy hidrogénatomhoz kapcsolódik.
Tercier Carbocation:
A tercier (3°-os) karbokationban a pozitív szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik (amely lehet azonos vagy eltérő bármilyen kombináció), de nincs hidrogénatom.
Carbanion:
A karboaniont ugyanúgy három kategóriába sorolják, mint a karbokációt; elsődleges karboanion, másodlagos karboanion és harmadlagos karboanion. Ez az anionos szénatomhoz kapcsolódó –R csoportok száma alapján is megtörténik.
