Fő különbség – észterezés vs átészterezés
Az észterezés és az átészterezés két fontos folyamat az észterekkel kapcsolatban. Az észterezés és az átészterezés közötti fő különbség az, hogy észter észterezésből képződik, míg az észter az átészterezés reagense.
Az észter egy szerves vegyület, amely C, H és O atomokból áll. Egy karbonsav –Oh csoportjának alkoxicsoporttal való helyettesítésével észter keletkezik. Az észterek poláris molekulák. Hidrogénkötések kialakítására képesek. Ennek oka az oxigénatomok jelenléte. Az észterezési folyamat észtereket eredményez, míg az átészterezés módosítja az észtereket.
Mi az észterezés?
Az észterezés az a folyamat, amikor karbonsavból és alkoholból észtert állítanak elő. Észter keletkezik, ha a karbonsav –OH csoportját az alkohol alkoxicsoportjával helyettesítjük. Az észterezési folyamat katalizátort igényel a progresszióhoz. A katalizátort az észterezési folyamat aktiválási energiagátjának csökkentésére használják. A katalizátor jellemzően sav. Ezenkívül a hőt energiaforrásként kell biztosítani. Ellenkező esetben nem megy végbe reakció a karbonsav és az alkohol között.
Az észterezési folyamat során melléktermékként víz keletkezik. A karbonsavból eltávolított –OH csoport és az alkoholból eltávolított –H csoport együtt vízmolekulát (H-OH) alkot. Az alkohol vagy a karbonsav megváltoztatásával kívánt szénatomszámú észtereket kaphatunk.
Az észterezési reakció a reagensek és a termékek közötti egyensúlyi reakció. Ezért nagy mennyiségű reagens alkalmazása vízzel együtt nagy észterhozamot eredményez. dehidratáló szerek használhatók a képződött víz eltávolítására. Emellett fejlett módszerek, például a desztilláció is használhatók a víz eltávolítására.
01. ábra: Észterképződés
Észterifikációs mechanizmus
Az észterezési mechanizmusban először a –OH eltávolítása történik meg a karbonsavból és a –H (proton) eltávolítása az alkoholból. Ez egy karboxil-kationt és egy alkoholos nukleofilt képez. Ez a két komponens reagálhat egymással és észtert képez. Az eltávolított csoportok egymással reagálva vizet képeznek.
Mi az átészterezés?
A transzészterezés egy észter szerkezetének módosítására szolgáló eljárás. Reagensként észtert és alkoholt tartalmaz. Az átészterezés akkor következik be, amikor egy észter alkilcsoportja kicserélődik az alkohol alkilcsoportjával. Ott az alkohol nukleofilként működik. Az eljáráshoz katalizátorra van szükség; vagy savas, vagy bázikus katalizátor. A katalizátor csökkentheti a folyamat aktiválási energia gátját.
02. ábra: Átészterezési folyamat
Átészterezési Mechanizmus
Először is, az alkohol nukleofillé alakul a terminális hidrogénatom protonként történő eltávolításával. Az átészterezés a nukleofil támadással kezdődik; az alkohol megtámadja az észter szénatomját, amely két oxigénatomhoz kapcsolódik. Ennek az az oka, hogy ez a szénatom részlegesen pozitív töltésű, mivel a két oxigénatom vonzza a kötéselektronokat maguk felé (az oxigénatomok elektronegatívabbak, mint a szénatomok).
Az alkoholos nukleofil támadása egy köztes vegyület képződését eredményezi, amelyben mind az észter, mind az alkohol a nukleofil által megtámadott szénatomon keresztül kapcsolódik egymáshoz. Ez a köztes vegyület nagyon instabil. Ott átrendeződés történik a stabil forma elérése érdekében. Ez új észter formát ad. Az átészterezés melléktermékként a nukleofilt eredményezi.
Mi a különbség az észterezés és az átészterezés között?
Észterezés vs átészterezés |
|
| Az észterezés egy észter előállításának folyamata karbonsavból és alkoholból. | A transzészterezés egy észter szerkezetének módosítására szolgáló eljárás. |
| Az észter használata | |
| Az észterezésben az észter a fő termék. | Az átészterezés során az észtert reagensként használják.. |
| Melléktermék | |
| Az észterezés vizet ad melléktermékként. | A transzészterezés melléktermékként nukleofilt eredményez. |
| Katalizátor | |
| Az észterezés savas katalizátort igényel. | Az átészterezéshez savas vagy bázikus katalizátorra van szükség. |
| Energiaforrás | |
| Az észterezés hőt igényel energiaforrásként. | Az átészterezés nem igényel energiát. |
Összefoglaló – észterezés vs átészterezés
Az észterezés karbonsavak és alkoholok észterének képződése. Az átészterezés ezen előállított észterek módosításának folyamata. Az észterezés és az átészterezés közötti különbség az, hogy az észterezésből észter keletkezik, míg az észter az átészterezés reagense.
