Az észterezés és az elszappanosítás közötti fő különbség az, hogy az észterezés észtert képez, míg az elszappanosítás az észtereket kiindulási anyagokra bontja.
Egy észter karbonsavból és alkoholból képződik. Ezért az észterezés egy észter képzése karbonsavból és alkoholból. Míg az elszappanosítás karbonsavat és alkoholt képez, amelyeket az észter előállításához használnak fel.
Mi az észterezés?
Az észterezés egy karbonsav és egy alkohol közötti reakcióból észter képződése. Ehhez az eljáráshoz katalizátorra van szükség a reakció aktiválási energiagátjának csökkentése érdekében. Ez a katalizátor jellemzően savas katalizátor. Ezenkívül a reakcióelegyet melegíteni kell, mert az észterezési folyamat energiát igényel (a karbonsav C-OH kötésének lehasítása az –OH csoport eltávolításához).
1. ábra: Észter képződése észterezéssel
Az észterezési folyamat magában foglalja a karbonsav hidroxilcsoportjának (-OH) és az alkohol hidroxilcsoportjának hidrogénatomjának eltávolítását. A folyamat során, amikor a –OH csoportot eltávolítják a karbonsavból, az elektrofilként működik. És amikor az alkohol protonját eltávolítják, az nukleofilként működik. Ezért ez a nukleofil megtámadja a karbonsavból képződött elektrofilt, és észtert képez. Ez vízmolekulát eredményez melléktermékként. Így a vízmolekula a karbonsavból származó –OH csoport és az alkoholból a proton kombinációjából jön létre. Ezért tiszta észtert nyerhetünk dehidratálószerrel (a víz eltávolítására a reakcióelegyből).
Mi az az elszappanosítás?
Az elszappanosítás egy észter lebontása karbonsavvá és alkohollá. Ez az észterezés ellentéte. Az elszappanosítás vizes közegben, bázis jelenlétében megy végbe. A tápközeg bázikus körülményei a karboxilát aniont stabilabbá teszik, mint a karbonsav formáját. Ezért a karboxilát ion elválik az észtertől. Az elszappanosítás hőenergia hiányában is megtörténhet, mert nincs energiagátja. Itt a vizes közegben lévő vízmolekulák H+ ionokat, a bázis pedig az alkohol és karbonsav képződéséhez szükséges OH– ionokat biztosít. illetőleg.
2. ábra: Az elszappanosítás általános folyamata
Elszappanosítási reakció mechanizmusa:
- Nukleofil támadás
- Átrendezés
- A kilépő csoport eltávolítása
- Deprotonáció
A hidroxil-ionok (OH–) nukleofilként működnek, mivel elektronban gazdagok. Ezek az ionok megtámadhatják az észter észterkötését (-C-O-O-). Megtámadják ennek a kötésnek a szénatomját, mert a szénatom részleges pozitív töltéssel rendelkezik a szénatomhoz kapcsolódó oxigénatomok jelenléte miatt. Ekkor az OH-ion kovalens kötést képez a szénatommal. De a szénatom nem tartalmazhat öt kovalens kötést, mivel a szén instabil állapota. Ezért a kötés kialakulása után egy átrendeződési lépésre kerül sor. Az átrendeződési lépésben a molekulák stabillá válnak az –OR csoport eltávolításával (amely az észter előállításához használt alkoholból származik). Ez az elszappanosítási reakció kilépő csoportja. A karbonsav deprotonálódása megtörténik, mivel a karboxilát ion a stabil forma bázikus közegben.
Mi a különbség az észterezés és az elszappanosítás között?
Észterezés vs elszappanosítás |
|
| Az észterezés egy karbonsav és egy alkohol közötti reakcióból észter képződése. | Az elszappanosítás egy észter lebontása karbonsavvá és alkohollá. |
| Energiaszükséglet | |
| Az észterezés energiát igényel hő formájában. | Az elszappanosítás nem igényel külső energiát. |
| Reaktánsok | |
| Az észterezés reaktánsai az alkohol és a karbonsav. | Az elszappanosítás reaktánsai észter és bázis, valamint víz. |
| Katalizátor | |
| Az észterezéshez savkatalizátorra van szükség. | Az elszappanosításhoz alapkatalizátorra van szükség. |
Összefoglaló – észterezés vs elszappanosítás
Az észterezés és az elszappanosítás fontos kémiai reakciók a kémiában. Az észterezés az észterszintézis, az elszappanosítás pedig az észterkötés felszakadása. Az észterezés és az elszappanosítás közötti kulcsfontosságú különbség az, hogy az észterezési folyamat egy észter képzését foglalja magában, míg az elszappanosítási folyamat magában foglalja az észter lebontását kiindulási anyagokra.
