Kulcs különbség – Induktív hatás vs mezomer hatás
Az induktív hatás és a mezomer hatás a többatomos molekulák elektronikus hatásának két típusa. Az induktív hatás és a mezomer hatás azonban két különböző tényező hatására jön létre. Például az induktív hatás a σ kötések polarizációjának eredménye, a mezomer hatás pedig a kémiai vegyületben lévő szubsztituensek vagy funkciós csoportok eredménye. Egyes összetett molekulákban mezomer és induktív hatás egyaránt előfordulhat.
Mi az induktív effektus?
Az induktív hatás a poláris molekulákban vagy ionokban a σ kötések polarizációja következtében fellépő elektronikus hatás. Az induktív hatás fő oka a kötés két végén lévő atomok közötti elektro-negativitás-különbség. Ez bizonyos kötéspolaritást hoz létre két atom között. A legtöbb elektronegatív atom a kötésben lévő elektronokat maga felé húzza, és ez a kötés polarizációjához vezet. Néhány példa az O-H és C-Cl kötések.
Vízdipólus
Mi a mezomerikus hatás?
A mezomer hatás egy kémiai vegyületben lévő szubsztituensek vagy funkciós csoportok miatt jön létre, és ezt az M betű jelöli. Ez a hatás kvalitatív módszer a szubsztituensek elektronelszívó vagy -leadó tulajdonságainak leírására, amely a releváns rezonancia struktúrák. Ez tartós hatás olyan kémiai vegyületekben, amelyek legalább egy kettős kötésből és egy másik kettős kötésből vagy egy egyes kötéssel elválasztott magányos párból állnak. A mezomer hatás a szubsztituens tulajdonságai alapján „negatív” és „pozitív” kategóriába sorolható. A hatás pozitív (+M), ha a szubsztituens egy elektronfelszabadító csoport, és a hatás negatív (-M), ha a szubsztituens egy elektronszívó csoport.
Mi a különbség az induktív hatás és a mezomer hatás között?
Tulajdonságok:
Induktív hatás: Az induktív hatás a polarizáció állandó állapota. Ha két különböző atom között szigma kötés van (ha a két atom elektronegatív értéke nem hasonló), akkor a két atom közötti elektronsűrűség nem egyenletes. Az elektronsűrűség sűrűbb az elektronegatívabb atom felé. Annak ellenére, hogy tartós hatásról van szó, viszonylag gyenge, ezért könnyen felülmúlható más erős elektronikus effektekkel.
Mezomer hatás: A mezomer hatást az elektronok delokalizációja okozza. Konjugált rendszerben tetszőleges számú szénatom mentén továbbítható. Permanens polarizációnak tekinthető, többnyire telítetlen láncokban található.
Befolyásoló tényezők:
Induktív hatás: A kötésben lévő két atom közötti elektronegativitás-különbség közvetlenül befolyásolja az induktív hatást. Ráadásul távolságfüggő jelenség; ezért a kötés hossza is egy másik befolyásoló tényező; minél nagyobb a távolság, annál gyengébb a hatás.
Mezomer hatás: A mezomer hatás egy állandó hatás, amely a kémiai vegyület szubsztituenseitől vagy funkciós csoportjaitól függ. Megtalálható olyan kémiai vegyületekben, amelyek legalább egy kettős kötést és egy másik kettős kötést, vagy egyetlen kötéssel elválasztott magányos párt tartalmaznak.
Kategóriák:
Induktív hatás: Az induktív hatás két kategóriába sorolható a hidrogénhez viszonyított elektronszívó vagy elektronfelszabadító hatása alapján.
Negatív induktív hatás (-I):
Az elektronvonó tulajdonságokkal rendelkező csoportok vagy atomok okozzák a negatív induktív hatást. Az alábbiakban felsorolunk néhány példát a –I effektus csökkenő sorrendje szerint.
NH3+ > NO2 > CN > SO 3H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 > F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2> C6H5 > H
Pozitív induktív hatás (-I):
Az elektronleadó tulajdonságokkal rendelkező csoportok vagy atomok okozzák a pozitív induktív hatást. Az alábbiakban felsorolunk néhány példát a +I hatás csökkenő sorrendjének megfelelően.
C(CH3)3 > CH(CH3) 2 > CH2CH3 > CH3 > H
Mezomerikus hatás:
Pozitív mezomer hatás (+M):
Amikor a szubsztituens a rezonanciastruktúrák alapján elektronleadó csoportnak tekinthető, a hatás pozitív (+M).
+M szubsztituensek: alkohol, amin, benzol
Negatív mezomer hatás (- M):
Ha a szubsztituens egy elektronvonó csoport, a mezomer hatás negatív (-M)
–M szubsztituensek: acetil (etanoil), nitril, nitro
