Kiemelt különbség – alkilezés vs acilezés
Az alkilezés és az acilezés két elektrofil szubsztitúciós reakció a szerves kémiában. Az alkilezés és az acilezés közötti kulcsfontosságú különbség a helyettesítési folyamatban részt vevő csoport. Az alkilezési folyamat során egy alkilcsoportot helyettesítenek, míg az acilcsoportot egy másik vegyülettel helyettesítik az acilezés során. Ha ez a szubsztitúció a benzolgyűrűben katalitikus körülmények között megy végbe, azt „Friedelcrafts-acilezésnek/alkilezésnek” nevezik.
Mi az alkilezés?
Az alkilcsoport egyik molekuláról egy másik molekulára történő átvitelét „alkilezésnek” nevezik. Az átvitt alkilcsoport lehet alkil-karbokation, szabad gyök, karbanion vagy karbin. Az alkilcsoport egy molekula része, amelynek általános képlete C n H2 n +1 (n – egész szám, ekvivalens az alkilcsoportban lévő szénatomok számához).
Mi az acilezés?
A kémiai vegyülethez acilcsoport hozzáadásának folyamatát acilezésnek nevezik. Az acilezőszer az a kémiai vegyület, amely ebben a folyamatban az acilcsoportot biztosítja. Az acilezőszerek példái a következők: acil-halogenidek, acetil-kloridok.
Mi a különbség az alkilezés és az acilezés között?
Az alkilezés és acilezés meghatározása:
Alkilezés: Az alkilezés egy alkilcsoport átvitele egyik molekuláról egy másik molekulára.
Acilezés: Az acilezés egy acilcsoport hozzáadásának folyamata egy kémiai vegyülethez.
Ügynökök:
Alkilezés:
Az alkilezőszerek példái:
- Alkil-karbokationok
- Szabad radikális
- Carbanions
- Karabélyok
Acilezés:
Az acil-halogenideket leggyakrabban acilezőszerként használják; fémkatalizátorokkal kezelve nagyon erős elektrofilek.
Acil-halogenidek:
Etan-klorid CH3-CO-Cl
Karbonsavak acil-anhidridjei
Alkilezési és acilezési mechanizmus:
Alkilezés:
Benzol alkilezése: Ebben a reakcióban a benzolgyűrű hidrogénatomját metilcsoport helyettesíti.
Acilezés:
Benzol acilezése: Ebben a reakcióban a benzolgyűrűben egy hidrogénatomot CH3CO- csoport váltja fel.
Alkilezés és acilezés alkalmazásai:
Alkilezés:
Az olajfinomítási folyamatban: Az izobutén alkilezését olefinekkel a kőolaj minőségének javítására használják. C7-C8 láncú szintetikus alkilátokat állít elő. Ezeket a benzin prémium keverőanyagaként használják.
Az orvostudományban: Az „alkilező daganatellenes szerek” nevű gyógyszerosztályt a kemoterápiás alkalmazások alkilezési folyamatában használják. Ez a DNS-nek a gyógyszerrel történő alkilezésével történik, hogy károsítsa a rákos sejtek DNS-ét.
Acilezés:
Biológiából:
Fehérje acilezése: A fehérjék poszttranszlációs módosítása funkcionális csoportok acilkötéseken keresztül történő összekapcsolásával történik.
Zsír-acilezés: Ez az a folyamat, amikor bizonyos aminosavakhoz zsírsavakat adnak (mirisztoilezés vagy palmitoilezés).
Az alkilezés és acilezés korlátai:
Alkilezés:
- Ha halogenideket használnak az alkilezéshez, annak alkil-halogenidnek kell lennie. Vinil- vagy aril-halogenidek nem használhatók, mivel köztes karbokationjaik nem túl stabilak.
- Ez a reakció karbokation átrendeződési folyamattal jár, és egy másik termék képződik.
- Polialkilezés: Egynél több alkilcsoport rögzítése a gyűrűhöz. Ez túlzott mennyiségű benzol hozzáadásával szabályozható.
Acilezés:
- Az acilezés csak ketonokat termel. Ez annak köszönhető, hogy az adott reakciókörülmények között a HOCl CO-ra és HCl-ra bomlik.
- Csak az aktivált benzolok reakcióképesek az acilezésben. Ebben az esetben a benzoloknak reakcióképesnek kell lenniük, mint a monohalogén-benzolnak.
- Amikor aril-amin csoportok vannak jelen, a Lewis-sav katalizátor (AlCl3) komplexet képezhet, így nagyon nem reagálnak.
- Amin- és alkoholcsoportok jelenléte esetén a szükséges gyűrűs acilezés helyett N- vagy O-acilezést adhatnak.
Az acilcsoport meghatározása:
Funkcionális csoport, amely kettős kötésű oxigénatomot és alkilcsoportot tartalmaz egy szénatomhoz (R-C=O). A szerves kémiában a savcsoportok általában karbonsavakból származnak. Az aldehidek, ketonok és észterek is tartalmaznak acilcsoportokat.
