Amine vs Amid
Az aminok és amidok egyaránt nitrogéntartalmú szerves vegyületek. Bár hasonló hangzásúak, szerkezetük és tulajdonságaik nagyon eltérőek.
Amin
Az aminok az ammónia szerves származékainak tekinthetők. Az aminok nitrogénje szénhez kötődik. Az aminok primer, szekunder és tercier aminokra oszthatók. Ez az osztályozás a nitrogénatomhoz kapcsolódó szerves csoportok számán alapul. Ennélfogva a primer aminnak egy R csoportja van a nitrogénhez kapcsolódóan; a szekunder aminoknak két R csoportjuk, a tercier aminoknak három R csoportjuk van. Általában a nómenklatúrában a primer aminokat alkil-aminoknak nevezik. Vannak aril-aminok, mint az anilin, és vannak heterociklusos aminok. A fontos heterociklusos aminoknak általános nevei vannak, mint például pirrol, pirazol, imidazol, indol stb. Az aminok trigonális bipiramis alakúak a nitrogénatom körül. A trimetil-amin C-N-C kötési szöge 108,7, ami közel áll a metán H-C-H kötési szögéhez. Így az amin nitrogénatomját sp3 hibridizáltnak tekintjük. Tehát a nitrogénben lévő megosztatlan elektronpár szintén egy sp3 hibridizált pályán van. Ez a meg nem osztott elektronpár leginkább az aminok reakcióiban vesz részt. Az aminok közepesen polárisak. Forráspontjuk magasabb, mint a megfelelő alkánoké, a poláris kölcsönhatások kialakításának köszönhetően. Forráspontjuk azonban alacsonyabb, mint a megfelelő alkoholoké. A primer és szekunder amin molekulák erős hidrogénkötéseket képezhetnek egymással és vízzel. De a tercier amin molekulák csak vízzel vagy bármely más hidroxil oldószerrel képesek hidrogénkötést kialakítani (nem tudnak hidrogénkötést kialakítani egymás között). Ezért a tercier aminok forráspontja alacsonyabb, mint a primer vagy szekunder aminomolekuláké. Az aminok viszonylag gyenge bázisok. Bár erősebb bázisok, mint a víz, az alkoxid- vagy hidroxidionokhoz képest sokkal gyengébbek. Amikor az aminok bázisként működnek és savakkal reagálnak, aminiumsókat képeznek, amelyek pozitív töltésűek. Az aminok kvaterner ammóniumsókat is képezhetnek, ha a nitrogén négy csoporthoz kapcsolódik, és így pozitív töltésűvé válnak.
Amide
Az amid a karbonsav származéka. Ezért van bennük egy karbonil szénatom, amelyhez egy R csoport kapcsolódik. És van egy –NH2 csoport, amely közvetlenül kapcsolódik a karbonilszénhez. A nitrogénatomon nem szubsztituált amidokat úgy nevezzük el, hogy a megfelelő sav általános nevének végéhez –amidot adunk. Ha a nitrogénatomhoz alkilcsoportok kapcsolódnak, akkor ezeket a csoportokat szubsztituenseknek nevezzük. A nitrogénatomon nem vagy csak egy szubsztituenst tartalmazó amidok képesek hidrogénkötést létrehozni egymással; így az ilyen amidok olvadáspontja és forráspontja magasabb. Az N, N-diszubsztituált amidot tartalmazó molekulák nem tudnak egymással hidrogénkötést kialakítani, következésképpen alacsonyabb az olvadáspontjuk és forráspontjuk.
Mi a különbség az Amine és az Amid között?
• Az amidokban a nitrogén egy karbonilszénhez kapcsolódik, míg az aminokban a nitrogén közvetlenül legalább egy alkil/arilcsoporthoz kapcsolódik.
• Amidok elnevezésekor a szülőnév után az –amid utótagot használjuk. De az amin nómenklatúrában az –amin vagy az előtag – az amino a szülőnevével együtt is használható.
• Az amidok kevésbé bázikusak, mint az aminok. Az amidok rezonanciastabilizáltak, és az induktív hatás miatt kevésbé bázikussá válnak.
