A legfontosabb különbség a Woodward és a Prevost reakció között az, hogy a Woodward reakció jód és ezüst-acetát jelenlétében megy végbe, míg a Prevost reakció benzoesav ezüstsója jelenlétében megy végbe.
A Woodward és a Prevost reakciók fontosak a vicinális diolok alkénekből történő képződésében. A vicinális kifejezés arra utal, hogy a diol funkciós csoportjai (hidroxilcsoportok) szomszédos szénatomokhoz vagy szomszédos szénatomokhoz kapcsolódnak. Ha figyelembe vesszük a geometriát, ezek lehetnek cisz- vagy transz-izomerek. A Woodward-reakció azonban csak a cisz-izomert képezi.
Mi az a Woodward-reakció?
A Woodward-reakció a kémiai reakció egy fajtája, ahol egy alkénből cisz-diol képződik. A reakciót Robert Burns Woodward tudósról nevezték el. Ez a reakció jód és ezüst-acetát reagens jelenlétében megy végbe. Ezenkívül ehhez a reakcióhoz nedves ecetsav közeg szükséges. Ezenkívül ez egyfajta addíciós reakció a szerves kémiában.
01. ábra: A Woodward-reakció általános egyenlete
Sőt, a Woodward-reakciónak vannak alkalmazásai a szteroidszintézis területén. A Woodward-reakció reakciómechanizmusát figyelembe véve először jódot használ, amely reakcióba lép az alkénnel. És ezt a reakciólépést az ezüst-acetát segíti elő. Ennek a reakciólépésnek a terméke jódónium-ion. Ezt követően SN2 reakció lép fel; a jódóniumion ecetsav vagy ezüst-acetát hatására kinyílik, és a reakció első köztitermékét, a jód-acetátot adja. Ezután egy másik SN2 reakció következik be – ez a jód kiszorulását okozza, ami oxóniumiont eredményez. Ezt követően ez a termék monoészterré hidrolizál.
Mi az a Prevost Reaction?
A Prevost reakció a kémiai reakció egy fajtája, amelyben az alkén vicinális diollá alakul. Ezt a reakciót Charles Prevost francia kémikus vezette be. A reakció jód és benzoesav ezüstsója jelenlétében megy végbe. Ezenkívül a reakció során képződő vicinális diol anti-sztereokémiával rendelkezik.
02. ábra: Általános egyenlet a Prevost reakcióhoz
A Prevost reakció reakciómechanizmusát figyelembe véve az ezüst-benzoát és a jód közötti reakciót is magában foglalja (nagyon gyors reakció), ami egy nagyon reaktív jódónium-benzoát intermediert eredményez. Ez az intermedier azután reagál az alkénnel, és egy másik rövid élettartamú jódónium-sót kap. Ezt követően SN2 reakció megy végbe, amely benzoátsó jelenlétében észtert eredményez. Ezután egy másik ezüstion hatására a benzoát-észter oxónium-sót képez. Egy második SN2 reakció megy végbe, és a kívánt diészter keletkezik. Végül hidrolízis megy végbe, hogy a végtermék észtercsoportjaiból az anti-diolt nyerjük ki.
Mi a különbség a Woodward és a Prevost reakció között?
A Woodward-reakció és a Prevost-reakció fontos a diol alkénből történő előállításában. A legfontosabb különbség a Woodward és a Prevost reakció között az, hogy a Woodward reakció jód és ezüst-acetát jelenlétében megy végbe, míg a Prevost reakció a benzoesav ezüstsója jelenlétében megy végbe.
Az alábbi infografika további részleteket mutat be a Woodward és a Prevost reakció közötti különbségről.
Összefoglaló – Woodward vs Prevost reakció
A Woodward-reakció és a Prevost-reakció fontos a diol alkénből történő előállításában. Ez a két reakciótípus különbözik egymástól a reakciófolyamat során használt reagensek szerint. A legfontosabb különbség a Woodward és a Prevost reakció között az, hogy a Woodward reakció jód és ezüst-acetát jelenlétében megy végbe, míg a Prevost reakció a benzoesav ezüstsója jelenlétében megy végbe.
Kép jóvoltából:
1. „Woodward Cis-Hydroxylation Scheme” Írta: Nincs géppel olvasható szerző. ~K feltételezte. Feltételezett saját munka (szerzői jogi követelések alapján) (nyilvános tartomány) a Commons Wikimédián keresztül
2. ~K „Prevost Reaction Scheme” – Saját munka. Nagy felbontású PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) a Commons Wikimédián keresztül
