A fő különbség az elsődleges szekunder és tercier halogénalkánok között a halogénatomot hordozó szénatom helyzete. A primer halogénalkánokban a halogénatomot hordozó szénatom csak egy alkilcsoporthoz kapcsolódik. De a szekunder halogén-alkánokban ez a szénatom két alkilcsoporthoz kapcsolódik. Míg a tercier halogén-alkánokban ez a szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik.
A halogénalkánok vagy halogénalkánok halogéneket tartalmazó alkánok. A halogének a periódusos rendszer 17. csoportjába tartozó kémiai elemek. Ide tartozik a fluor (F), klór (Cl), bróm (Br), jód (I) és asztatin (At). Egy vagy több halogén lehet ugyanabban a halogén-alkánban. A halogénalkánoknak számos fontos alkalmazása létezik égésgátlóként, tűzoltóként, hűtőközegként, hajtóanyagként stb. Sok halogén-alkán azonban mérgező vegyületnek és szennyező anyagnak minősül.
Mik azok az elsődleges halogénalkánok?
Az elsődleges halogén-alkánok olyan szerves vegyületek, amelyekben egy szénatom kapcsolódik egy alkilcsoporthoz és egy halogénatomhoz. Ezért a primer halogén-alkánok általános szerkezete R-CH2-X; R jelentése alkilcsoport, míg X jelentése halogénatom. Jelölhetjük őket 10 halogénalkánként. Gyakori példa a halotán, amely R csoportként etilcsoportot és X csoportként klóratomot vagy halogénatomot tartalmaz. A metil-halogenidek azonban kivételt képeznek ezeknél az elsődleges halogén-alkánszerkezeteknél, mivel három hidrogénatom kapcsolódik a halogénatomot hordozó szénatomhoz. Ez azt jelenti, hogy ezekhez a vegyületekhez nem kapcsolódnak alkilcsoportok. De elsődleges halogén-alkánoknak minősülnek.
Továbbá, ha figyelembe vesszük a primer halogénalkánok reakcióképességét, akkor a halogénatomhoz kapcsolódó szénatom reaktív centrum, mivel a halogén elektronegatívabb, mint a szén; így a kötéselektronokat maga felé vonzva részleges pozitív töltést ad a szénatomnak. Ezenkívül ezeket a vegyületeket megtámadhatják olyan nukleofil reagensek, amelyek pozitív töltést keresnek. Tehát ez nukleofil szubsztitúciós reakcióhoz vezet. És ennek a reakciónak magas az aktiválási energia gátja. Ez egy SN2 típusú reakció, és mi bimolekuláris reakciónak nevezzük.
Mik azok a másodlagos halogénalkánok?
A másodlagos halogén-alkánok olyan szerves vegyületek, amelyekben szénatom két alkilcsoporthoz és egy halogénatom kapcsolódik. A szekunder halogénalkánok általános szerkezete R2-C(-H)-X. Itt a két alkilcsoport (R csoport) lehet hasonló vagy eltérő csoport. Ezeket a vegyületeket 20 halogénalkánként jelölhetjük. Ezenkívül a másodlagos halogénalkánok SN2 nukleofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül. Ezért ezek bimolekuláris reakciók.
02. ábra: 2-Brómpropán
A szekunder halogén-alkánok reakciókészsége a primer és tercier halogén-alkánok reakcióképessége közé esik, mivel két alkilcsoport jelenléte csökkenti a szénatom pozitív töltését, mivel az alkilcsoportok elektronvonó fajták.
Mik azok a tercier halogénalkánok?
A tercier halogén-alkánok olyan szerves vegyületek, amelyek három alkilcsoporthoz (nincs közvetlenül ehhez a szénhez kapcsolódó hidrogénatom) és egy halogénatomhoz kapcsolódó szénatommal. A tercier halogén-alkán általános szerkezete R3-C-X, ahol három R csoport (alkilcsoport) lehet azonos vagy különböző csoportok. Ezeket a vegyületeket 30 halogén-alkánként jelölhetjük. Ezenkívül ezek a vegyületek SN1 nukleofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül. Ez a mechanizmus azonban eltér a primer és szekunder halogénalkánok nukleofil szubsztitúciós reakcióitól.
A halogénatomot hordozó szénatom nagyon alacsony pozitív töltésű, mivel ehhez a szénatomhoz három elektronszívó csoport kapcsolódik. Ezért nem igényel nagy energiájú intermediereket, és a nukleofil közvetlenül megtámadhatja a karbóniumiont, amint az kialakul. Ezért nevezzük ezt egymolekuláris reakciónak.
Mi a különbség az elsődleges szekunder és tercier halogénalkánok között?
A halogénalkánoknak szerkezetüktől függően három típusa van; primer, szekunder és tercier halogénalkánok. A primer halogénalkánokban a halogénatomot hordozó szénatom csak egy alkilcsoporthoz, a szekunder halogénalkánokban ez a szénatom két alkilcsoporthoz kapcsolódik, míg a tercier halogénalkánokban ez a szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik. Tehát ez a legfontosabb különbség az elsődleges szekunder és tercier halogénalkánok között.
A következő infografika összefoglalja az elsődleges szekunder és tercier halogénalkánok közötti különbséget.
Összefoglaló – Elsődleges másodlagos vs. tercier halogénalkánok
A halogénalkánoknak három típusa van a szerkezettől függően; primer, szekunder és tercier halogénalkánok. A fő különbség az elsődleges szekunder és tercier halogén-alkánok között az, hogy a primer halogén-alkánokban a halogénatomot hordozó szénatom csak egy alkilcsoporthoz kapcsolódik. És a szekunder halogén-alkánokban ez a szénatom két alkilcsoporthoz kapcsolódik. Eközben a tercier halogén-alkánokban ez a szénatom három alkilcsoporthoz kapcsolódik.
