A fő különbség az aldol-kondenzáció és a Cannizzaro-reakció között az, hogy az aldol-kondenzáció a kapcsolási reakció egy fajtája, míg a Cannizzaro-reakció a szerves redoxreakció egy fajtája.
Aldolreakcióban egy enol vagy enolát karbonilvegyülettel β-hidroxi-aldehidet vagy β-hidroxi-ketont képez. Kapcsolódási reakciónak nevezzük, mert két vegyület párosul egy nagy vegyületté. Másrészt a Cannizzaro-reakció egy redox-reakció, amelyben az egyik aldehidmolekula oxidáción megy keresztül, és sav keletkezik, míg a másik aldehid redukcióján alkohol keletkezik.
Mi az Aldol-kondenzáció?
Az aldolkondenzáció egy olyan szerves kémiai reakció, amelyben vagy β-hidroxi-aldehid vagy β-hidroxi-keton képződik enol vagy enolát és karbonilvegyület kombinációjával. Ezért a kapcsolási reakciók közé sorolhatjuk. A reakciót dehidratációs reakció követi, amely konjugált enont eredményez. Az általános reakció a következő:
Mechanizmus
Két lépésből áll: aldol reakció és dehidratációs reakció. Néha előfordul egy dikarbonsav reakció is. Az aldoltermék dehidratációja kétféleképpen történhet: erős bázis-katalizált mechanizmus vagy sav-katalizált mechanizmus. Az aldolreakció mechanizmusa, amelyet egy bázis katalizál, a következő:
Az aldol kondenzációs folyamata nagyon fontos a szerves szintézis folyamatokban. Ez azért van, mert ez a reakció jó módja a szén-szén kötés kialakításának.
Mi az a Cannizzaro-reakció?
A Cannizzaro-reakció egy szerves redox-reakció, amelyben két molekula aránytalansága megy végbe, és egy primer alkohol és egy karbonsav keletkezik. Ebben a reakcióban az aránytalanság bázis által kiváltott reakció. A reakció a következő:
Itt ez a reakció egy hidrid átvitelét jelenti egyik szubsztrátumról a másikra. Továbbá az egyik aldehidvegyület oxidáción, a másik redukción megy keresztül. Az aldehid oxidációja a savat adja, a redukció pedig az alkoholt.
Mechanizmus
A mechanizmus magában foglalja a nukleofil acil szubsztitúciót egy aldehid vegyületen. Itt a távozó csoport egyidejűleg megtámadja a másik aldehidet. Ha figyelembe vesszük az általános reakciót, ez harmadrendű kinetikát követ. A mechanizmus a következő:
Mi a különbség az Aldol-kondenzáció és a Cannizzaro-reakció között?
Az aldolkondenzáció egy olyan szerves kémiai reakció, amelyben β-hidroxi-aldehid vagy β-hidroxi-keton képződik enol vagy enolát és karbonilvegyület kombinációjával. Ezzel szemben a Cannizzaro-reakció egy szerves redox-reakció, amelyben két molekula aránytalansága megy végbe, így primer alkohol és karbonsav keletkezik. Tehát az aldol-kondenzáció és a Cannizzaro-reakció közötti kulcsfontosságú különbség az, hogy az aldol-kondenzáció egyfajta kapcsolási reakció, míg a Cannizzaro-reakció a szerves redox-reakció egy fajtája.
Továbbá az aldolkondenzáció reagensei egy enol vagy egy enolát és egy karbonilvegyület, míg a cannizzaro-reakció esetében a reaktánsok két nem enolizálható aldehid. Az aldol-kondenzáció során keletkező termékek β-hidroxi-aldehid vagy β-hidroxi-keton, attól függően, hogy milyen karbonilvegyületet használnak reagensként. De a Cannizzaro-reakcióban a termékek egy primer alkohol és egy karbonsav. Ezért ez is különbség az aldol-kondenzáció és a Cannizzaro-reakció között.
Összefoglaló – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction
Az aldolkondenzáció egy olyan szerves kémiai reakció, amelyben β-hidroxi-aldehid vagy β-hidroxi-keton képződik enol vagy enolát és karbonilvegyület kombinációjával. A Cannizzaro-reakció egy szerves redoxreakció, amelyben két molekula aránytalansága megy végbe, és egy primer alkohol és egy karbonsav keletkezik. A fő különbség az aldol-kondenzáció és a Cannizzaro-reakció között az, hogy az aldol-kondenzáció a kapcsolási reakció egy fajtája, míg a Cannizzaro-reakció a szerves redox-reakció egy fajtája.