Az acetálok két –OR csoportot, egy –R csoportot és egy –H atomot tartalmaznak. A félacetálokban az acetálok egyik –OR csoportját –OH csoport helyettesíti. Ez a legfontosabb különbség az acetál és a félacetál között.
Az acetálok és a félacetálok két funkcionális csoport, amelyek leggyakrabban természetes termékekben találhatók meg. A hemiacetál egy köztes kémiai vegyület, amely az acetálképződés kémiai folyamata során képződik. Emiatt e két csoport kémiai szerkezetében kismértékben különbözik. Részletesebben, mindkét vegyület központi szénatomja egy sp3-C atom, amely négy kötéshez kapcsolódik, és ebből a négy kötésből csak egy kötéstípus különbözik.
Mi az acetál?
Az acetál olyan funkciós csoport, amelyben a központi szénatom négy kötést tartalmaz; -OR1, -VAGY2, -R3 és H (ahol R 1, R2 és R3 csoportok szerves töredékek). A két –OR csoport lehet ekvivalens egymással (szimmetrikus acetálok) vagy eltérőek (kevert acetálok).
1. ábra: Acetál
A központi szénatomról azt mondják, hogy telített, mivel négy kötése van, és ez biztosítja a központi szénatom tetraéderes geometriáját. Az acetálok aldehidekből képződhetnek. Az acetál képződése akkor következhet be, amikor a félacetál hidroxilcsoportja protonálódik, és vízmolekulát veszít. A keletkező karbokációt ezután gyorsan megtámadja egy alkoholmolekula. Az utolsó lépésben az acetálképződés befejeződik, miután protont kapott az alkoholból. Az acetálok képződésének mechanizmusa a következőképpen magyarázható.
2. ábra: Acetálok képződése
Ezenkívül az acetálokat a karbonilcsoportok védelmére használják a szerves szintézisben, mivel stabilak számos oxidáló- és redukálószerrel szemben, valamint a bázikus közegben történő hidrolízis során.
Példák
Az alábbiakban néhány példa az acetál funkciós csoportokat tartalmazó kémiai vegyületekre.
- Dimetoxi-metán: oldószer
- Dioxolane
- Metaldehid
- Paraldehid
- A szénhidrátokban és más poliszacharidokban található glikozidkötések többsége acetálkötés.
- A cellulóz a poliacetál mindenütt előforduló példája.
- Polioximetilén (POM): formaldehid polimer, amelyet műanyagként használnak.
- 1, 1-Dietoxietán (acetaldehid-dietil-acetál) a desztillált italok fontos ízesítője.
Mi az a félacetál?
A félacetálok aldehidekből származnak, a félacetál kifejezés pedig a görög „hemi” szóból származik, jelentése „fél”.
3. ábra: Félacetál
A félacetálok többféle módszerrel is előállíthatók; alkohol nukleofil hozzáadásával egy aldehidhez, alkohol nukleofil hozzáadásával egy rezonanciastabilizált félacetál kationhoz és egy acetál részleges hidrolízisével.
4. ábra: Félacetál képződése
A félacetálmolekula fő szerkezeti jellemzője, hogy egy központi szénatomja négy különböző kötést tartalmaz; -VAGY1 csoport, -R2 csoport, -H csoport és -OH csoport.
Példák
A legtöbb félacetál közös funkciós csoportként található meg a természetes termékekben. Néhány példa:
- Glükóz
- Mikorrizin A
- Tromboxán B2
Mi a különbség az acetál és a félacetál között?
Az acetál funkciós csoportban van egy sp3 hibridizált szénatom, amely két –OR csoporthoz, egy hidrogénatomhoz és egy –R csoporthoz kapcsolódik. Ezzel szemben a félacetálok központi atomja tartalmaz egy sp3-C atomot, amely négy különböző kémiai csoporthoz kapcsolódik; ezek –OR, -R, -OH és –H.
Az acetálok kémiailag stabilak a félacetálokhoz képest. Az acetálok azonban vizes savak jelenlétében könnyen visszahidrolizálódnak kiindulási alkohollá és karbonilvegyületté. A félacetálokat általában instabil kémiai vegyületeknek tekintjük, ezért hajlamosak gyűrűs szerkezetek kialakítására a stabilitás növelésére. Ebben az esetben 5 vagy 6 tagú gyűrűk kialakulása lehetséges, és ez az –OH csoport és a karbonilcsoport reakciójával történik. A ciklikus félacetálok két példája a glükóz és az aldóz.
Összefoglaló – Acetál vs Hemiacetal
Az acetálok két –OR csoportot, egy –R csoportot és egy –H atomot tartalmaznak. A félacetálokban az acetálok egyik –OR csoportját –OH csoport helyettesíti. Ez az alapvető különbség az acetál és a félacetál között.
