A legfontosabb különbség a Friedel Crafts-acilezés és az alkilezés között az, hogy a Friedel Crafts-acilezés egy aromás gyűrű acilezését foglalja magában, míg a Friedel Crafts-alkilezés egy aromás gyűrű alkilezését. Ezenkívül többszörös reakciók és karbokation átrendeződések nem fordulnak elő az acilezési reakciókban, míg az alkilezési reakciókban előfordulhatnak.
A Friedel Crafts reakciók olyan reakciók összessége, amelyek segítségével szubsztituens csoportokat kapcsolhatunk aromás gyűrűkhöz, és eltávolíthatjuk ezeket a szubsztituenscsoportokat az aromás gyűrűkből. Charles Friedel és James Crafts tudósok fejlesztették ki ezeket a reakciókat 1877-ben. Ennek a reakciónak két fő típusa van, ezek a Friedel Crafts acilezési reakció és a Friedel Crafts alkilezési reakció. Mindkettő elektrofil szubsztitúciós reakció.
Mi az a Friedel Crafts acilezés?
A Friedel Crafts acilezése során egy acilcsoportot kapcsolnak egy aromás gyűrűhöz. Ez az acilcsoport hozzáadása a szerves kémiában „acilezést” jelent. A reakcióhoz használt tipikus acilezőszerek az acil-kloridok. Ezenkívül a katalizátorok elősegítik e reakciók előrehaladását. A szokásos katalizátorok közé tartoznak a savak és az alumínium-triklorid.
01. ábra: Benzol Friedel Crafts acilezése
Sőt, ezt a reakciót savanhidridekkel is végrehajthatjuk. Ennek a reakciónak vannak előnyei az alkilezéssel szemben. Az egyik az, hogy több acilezés nem történik egyszerre. Ennek oka, hogy a reakció ketonterméke mindig kevésbé reaktív, mint az eredeti molekula a karbonilcsoport elektronszívó hatása miatt. Ezenkívül a reakció előrehaladása során nem történik karbokation átrendeződés. A reakció során képződő karbónium-ion rezonanciastruktúrák révén stabilizálódik.
Mi az a Friedel Crafts alkilezés?
A Friedel Crafts alkilezése során alkilcsoportokat kapcsolnak egy aromás gyűrűhöz. Ez egy elektrofil szubsztitúciós reakció. Ehhez a reakcióhoz használhatunk alkil-halogenideket erős Lewis-sav katalizátorral együtt. Ha vas(III)-kloridot (FeCl3) használunk katalizátorként, az az alkil-klorid kloridionjához kapcsolódik, és alkilkationt képez. Ez az alkil-kation azután kapcsolódhat az aromás gyűrűhöz. Ennek a reakciónak az a fő hátránya, hogy a reakció terméke nukleofilebb, mint a reaktáns. Ezért ez túlalkilezést okozhat.
02. ábra: Benzol Friedel Crafts alkilezés
Sőt, a reakció alkalmas az aromás gyűrűben lévő tercier szénre. Ellenkező esetben a karbokáció átrendeződik. Van egy hipotézis, hogy a Friedel Crafts-alkilezési reakciók reverzibilisek. Friedel Crafts de-alkilezésnek hívjuk.
Mi a különbség a Friedel Crafts acilezése és az alkilezése között?
Friedel Crafts Az acilezés során egy acilcsoportot kapcsolnak egy aromás gyűrűhöz. Nincsenek többszörös acilezési reakciók, mert a reakció ketonterméke mindig kevésbé reaktív, mint az eredeti molekula a karbonilcsoport elektronszívó hatása miatt. Ráadásul nincsenek karbokáció átrendeződések. Ezzel szemben többszörös alkilezési reakció megy végbe a Friedel Crafts alkilezés során, amely magában foglalja az alkilcsoportok aromás gyűrűhöz való kapcsolódását. Ha a szubsztitúció primer vagy szekunder szénatomon megy végbe, akkor karbokation átrendeződések is előfordulnak.
Összefoglaló – Friedel Crafts acilezés kontra alkilezés
A Friedel Crafts reakció szerves reakciók összessége, amely acilezési és alkilezési reakciókat foglal magában. A Friedel Crafts-acilezés és az alkilezés közötti különbség az, hogy a Friedel Crafts-acilezési reakció egy aromás gyűrű acilezését foglalja magában, míg a Friedel Crafts-alkilezés egy aromás gyűrű alkilezését.
