Karbonil vs karboxil
A karbonil- és karboxilcsoport a szerves kémiában gyakran előforduló funkciós csoportok. Mindkettőben van egy oxigénatom, amely kettős kötéssel kapcsolódik egy szénatomhoz.
Karbonil
A karbonilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben kettős kötéssel oxigén kötődik egy szénhez. Az aldehidek és ketonok karbonilcsoporttal rendelkező szerves molekulákként ismertek. Az aldehidben lévő karbonilcsoport mindig az első helyet kapja a nómenklatúrában, mivel a szénlánc végén található. A keton karbonilcsoportja mindig középen helyezkedik el. A karbonilvegyület típusától függően a nómenklatúra eltérő. Az „al” az aldehidek elnevezésére használt utótag, míg az „egy” a ketonok elnevezésére használt utótag. A karbonil-szén melletti szén vagy szénatomok az α szénatomok, amelyek a szomszédos karbonilcsoport miatt fontos reakciókészséggel rendelkeznek. A karbonil szénatom sp2 hibridizált. Tehát az aldehidek és ketonok a karbonil-szénatom körül trigonális síkbeli elrendezéssel rendelkeznek. A karbonilcsoport poláris csoport (az oxigén elektronegativitása nagyobb, mint a szén, ezért a karbonilcsoportnak nagy a dipólusmomentuma); így az aldehidek és ketonok forráspontja magasabb, mint az azonos tömegű szénhidrogéneké. Mindenesetre ezek nem tudnak erősebb hidrogénkötéseket létrehozni, mint az alkoholok, amelyek alacsonyabb forráspontot eredményeznek, mint a megfelelő alkoholok. Hidrogénkötés-képző képessége miatt a kis molekulatömegű aldehidek és ketonok vízben oldódnak. A molekulatömeg növekedésével azonban hidrofóbokká válnak. A karbonil szénatom részlegesen pozitív töltésű, ezért elektrofilként működhet. Ezért ezek a molekulák könnyen alávethetők nukleofil szubsztitúciós reakcióknak. A karbonilcsoport melletti szénhez kapcsolódó hidrogének savas természetűek, ami az aldehidek és ketonok különböző reakcióinak hátterében áll. A karbonilcsoportokat tartalmazó vegyületek széles körben előfordulnak a természetben. A fahéjaldehid (a fahéjkéregben), a vanillin (a vaníliarúdban), a kámfor (kámforfa) és a kortizon (mellékvese hormon) a karbonilcsoportot tartalmazó természetes vegyületek közé tartozik.
Karboxil
A karboxilcsoport egy funkciós csoport a szerves kémiában. Ez megtalálható a karbonsavakban, innen kapta a nevét. Ebben a szénatom kettős kötéssel kapcsolódik egy oxigénatomhoz, és egy hidroxilcsoporthoz kapcsolódik egyszeres kötéssel. –COOH-ként jelenik meg. A szénatom ezen csoportokon kívül egy másik kötést is kialakíthat egy atommal. Ezért a karboxilcsoport egy nagy molekula része lehet. A karboxil egy savas csoport. Gyenge savként működik, és magas pH-értékeknél disszociál. Az –OH csoport miatt erős hidrogénkötéseket tudnak kialakítani egymással és vízzel. Ennek eredményeként a karboxilcsoportot tartalmazó molekulák forráspontja magas. Ha a karboxilcsoport funkcionális csoportként szerepel a molekulában, akkor a nómenklatúrában az első számot kapjuk, és a név „olajsavra” végződik. A karboxil funkciós csoport a biológiai rendszerekben is gyakori. Az aminosavak karboxilcsoporttal vagy néha egynél több karboxilcsoporttal rendelkeznek.
Mi a különbség a karbonil és a karboxil között?
• A karbonilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben az oxigén kettős kötéssel kapcsolódik egy szénhez. A karboxilcsoportban van egy karbonilcsoport és egy hidroxilcsoport.
• A karboxilcsoport savas, míg a karbonilcsoport nem.
• A karboxilcsoport képes hidrogénkötést létrehozni egy másik karboxilcsoporttal, de a karbonil csak hidrogénkötés-akceptor, mivel nincs benne hidrogén, amely képes hidrogénkötésre.
