A legfontosabb különbség a karbonil és a keton között az, hogy minden karbonilcsoportnak van egy szénatomja kettős kötésű oxigénatommal, míg a ketonoknál két alkilcsoporthoz karbonilcsoport kapcsolódik.
A karbonilcsoport a szerves kémiában gyakori funkciós csoport, amely széles reakcióképességgel rendelkezik. Az általunk ismert kétféle karbonilcsoport a keton és az aldehid.
Mi az a karbonil?
A karbonilcsoport olyan funkciós csoport, amelyben az oxigén kettős kötéssel kapcsolódik egy szénhez. Az aldehidek és a ketonok ebbe a csoportba tartozó szerves molekulák. Az aldehidben lévő karbonilcsoport mindig az első helyet kapja a nómenklatúrában, mivel a szénlánc végén található. A keton karbonilcsoportja azonban mindig a közepén található.
Természet
A karbonilvegyület típusától függően a nómenklatúra eltérő. Az „al” az aldehidek utótagja, míg az „egy” a ketonok utótagja. Ezenkívül a karbonil-szén mellett a szénatom az α-szén, amely a szomszédos karbonilcsoport miatt fontos reakciókészséggel rendelkezik.
Továbbá a karbonilcsoport szénatomja sp2 hibridizált. Ezért az aldehidek és ketonok a karbonil-szénatom körül trigonális síkbeli elrendeződéssel rendelkeznek. Poláris csoport (az oxigén elektronegativitása nagyobb, mint a széné, ezért a karbonilcsoportnak nagy a dipólusmomentuma); így az aldehidek és ketonok forráspontja magasabb, mint az azonos tömegű szénhidrogéneké.
Ezek azonban nem hozhatnak létre erősebb hidrogénkötéseket, mint az alkoholok, amelyek alacsonyabb forráspontot eredményeznek, mint a megfelelő alkoholok. Sőt, a hidrogénkötés-képző képesség miatt a kis molekulatömegű aldehidek és ketonok vízben oldódnak. A molekulatömeg növekedésével azonban hidrofóbokká válnak. Ettől eltekintve a karbonil-szénatom részleges pozitív töltésű; ennélfogva elektrofilként működhet. Ezért ezek a molekulák könnyen nukleofil szubsztitúciós reakciókon mennek keresztül.
01. ábra: A karbonilcsoport szerkezete
A szénhez kapcsolódó hidrogének; a karbonilcsoport mellett savas természetű, ami az aldehidek és ketonok különböző reakcióinak oka. A karbonilcsoportokat tartalmazó vegyületek széles körben előfordulnak a természetben. A fahéjaldehid (a fahéj kérgében), a vanillin (a vaníliarúdban), a kámfor (kámforfa) és a kortizon (mellékvese hormon) a karbonilcsoporttal rendelkező természetes vegyületek közé tartoznak.
Mi az a keton?
A ketonokban a karbonilcsoport két szénatom között helyezkedik el. A keton általános képlete a következő:
02. ábra: A keton szerkezete
Az „Egy” a keton nómenklatúrában használt utótag. A megfelelő alkán –e helyett az „egyet” használjuk. Sőt, az alifás láncot úgy számozhatjuk, hogy a karbonil szénatomszáma a lehető legalacsonyabb legyen. Például a CH3COCH2CH2CH3 vegyületet nevezzük el.2-pentanonként.
Továbbá ketonokat szintetizálhatunk szekunder alkoholok oxidációjából, alkének ozonolízisével stb. A ketonok képesek keto-enol tautomerizmuson menni. És ez a folyamat akkor következik be, amikor egy erős bázis felveszi az α-hidrogént (a szénhez kapcsolódó hidrogént, amely a karbonilcsoport mellett van). Az α-hidrogén felszabadításának képessége a ketonokat savasabbá teszi, mint a megfelelő alkánok.
Mi a különbség a karbonil és a keton között?
A karbonilcsoport a szerves vegyületekben található funkciós csoport, amelyben a szénatom kettős kötésű oxigénatomot tartalmaz, a keton pedig olyan szerves vegyület, amelyben a karbonilcsoport két alkilcsoporthoz kapcsolódik. Ezért a legfontosabb különbség a karbonil és a keton között az, hogy minden karbonilcsoport kettős kötésű oxigénatommal rendelkező szénatomot tartalmaz, míg a ketonok karbonilcsoportja két alkilcsoporthoz kapcsolódik. A karbonilcsoportot (C=O)-, míg a ketont R’-C(=O)-R-ként jelölhetjük.
Sőt, a ketonban lévő karbonilcsoport mindig a lánc közepén helyezkedik el, míg az aldehidben a karbonilcsoport a molekula végén lehet. Ezért egy másik jelentős különbség a karbonil és a keton között, hogy a karbonilcsoport előfordulhat a molekula közepén vagy a molekula végén, míg a keton karbonilcsoportja mindig a molekula közepén található.
A karbonil és keton közötti különbségről szóló alábbi infografika további információkat nyújt ezekről a különbségekről.
Összefoglaló – karbonil vs keton
A ketonok a karbonil funkciós csoportot tartalmazó szerves molekulák példái. A legfontosabb különbség a karbonil és a keton között az, hogy minden karbonilcsoportnak van egy szénatomja kettős kötésű oxigénatommal, míg a ketonoknak két alkilcsoporthoz karbonilcsoportjuk van.
