A legfontosabb különbség az elektrociklusos és a cikloaddíciós reakció között az, hogy az elektrociklusos reakciók átrendeződési reakciók, míg a cikloaddíciós reakciók addíciós reakciók.
Mind az elektrociklusos reakciók, mind a cikloaddíciós reakciók a szerves kémiai reakciók olyan formái, amelyek fontosak a kémiai vegyületek szerves szintézisében. Különböző hatásmechanizmusaik vannak; ezért az elektrociklusos reakciókat és a cikloaddíciós reakciókat két különböző csoportba sorolhatjuk: átrendeződési reakciók és addíciós reakciók.
Mi az elektrociklusos reakció?
Az elektrociklusos reakció a szerves kémiában a periciklusos átrendeződés egy fajtája, amely a pi-kötés szigma-kötéssé vagy fordítva történő átalakulását adja. Különféle típusú elektrociklusos reakciók léteznek, mivel ez a szerves kémia széles ága. Egyes kategóriák közé tartoznak a fotokémiai reakciók, termikus reakciók, gyűrűnyitási vagy gyűrűzárási reakciók stb.
Az elektrociklusos reakció klasszikus példája a 3,4-dimetil-ciklobutén cisz-izomerjének termikus gyűrűnyitási reakciója. Ez a reakció cisz-transz-hexa-2,4-diént eredményez. Hasonlóképpen, ha a reaktáns molekula transz-izomerjét használjuk, akkor szintén transz-dién lesz a végeredmény. A reakció a következő:
01. ábra: Klasszikus példa egy elektrociklikus reakcióra
A fenti reakció a határpálya módszerrel megy végbe. Itt megnyílik a szigma kötés a reaktánsban, és p pályákat képeznek, amelyek szimmetriája megegyezik a termék, a hexadién HOMO-jával. Ez az átalakítás egy konrotációs gyűrűnyitó módszerrel megy végbe, amely ellentétes előjeleket eredményez a terminális lebenyeknél. A pályák átalakítása az alábbiakban látható.
Általában egy elektrociklusos reakció sztereospecifitást mutat. Ez azt jelenti, hogy megjósolhatjuk a végtermék cisz-transz geometriáját. Ennek az előrejelzésnek az első lépéseként meg kell határoznunk, hogy a reakció alapos konrotációban vagy diszrotációban megy végbe. A meghatározás után megvizsgálhatjuk a kiindulási molekulát, hogy meghatározzuk, hogy a végtermék cisz-izomer vagy transz-izomer.
Mi az a Cycloaddition Reaction?
A cikloloaddíciós reakció a szerves kémiában a kémiai reakció egy fajtája, ahol két vagy több telítetlen molekula összekapcsolódik egymással, és ciklikus adduktot képez. Ez a reakció a kötési multiplicitás nettó csökkenését okozza. Ezt a létrejövő reakciót ciklizációs reakciónak nevezhetjük. Általában a cikloaddíciók összehangoltak. Ezért a periciklikus reakciók közé sorolhatjuk őket. Hasonlóképpen, a nem egyeztetett cikloaddíciók nem periciklikusak. A cikloaddíciós reakciók olyan addíciós reakciók, amelyek lehetővé teszik szén-szén kötés kialakulását elektrofil vagy nukleofil használata nélkül.
A cikloaddícióknak különböző típusai léteznek, mint például a termikus cikloaddíció, a fotokémiai cikloaddíció, a Diels-Alder reakció, a Huisgen-cikloaddíció, a Cheletrop reakciók stb. Általában a Diels-Alder reakciók a legfontosabb cikloaddíciós reakciók.
Mi a különbség az elektrociklikus és a cikloaddíciós reakció között?
Az elektrociklusos reakciók és a cikloaddíciós reakciók egyaránt fontosak a kémiai vegyületek szerves szintézisében. A legfontosabb különbség az elektrociklusos és a cikloaddíciós reakció között az, hogy az elektrociklusos reakciók átrendeződési reakciók, míg a cikloaddíciós reakciók addíciós reakciók.
Ezen túlmenően, az elektrociklusos reakció magában foglalja a pi-kötés átalakulását szigma-kötéssé vagy fordítva, míg a cikloaddíciós reakció két vagy több telítetlen vegyület kombinációjával ciklikus vegyületet képez.
A következő infografika táblázatos formában mutatja be az elektrociklikus és a cikloaddíciós reakció közötti különbséget.
Összefoglaló – Elektrociklikus vs cikloaddíciós reakció
Az elektrociklusos reakciók és a cikloaddíciós reakciók egyaránt fontosak a kémiai vegyületek szerves szintézisében. A legfontosabb különbség az elektrociklusos és a cikloaddíciós reakció között az, hogy az elektrociklusos reakciók átrendeződési reakciók, míg a cikloaddíciós reakciók addíciós reakciók.
