A legfontosabb különbség az L-fenilalanin és a DL-fenilalanin között az, hogy az L-fenilalanin a fenilalanin L-izomerje, míg a DL-fenilalanin a fenilalanin D és L izomereinek racém keveréke.
A fenilalanin esszenciális alfa-aminosav. Kémiai képlete C9H11NO2. A fenilalanin molekula szerkezetét tekintve egy benzolgyűrű (fenilcsoport) van, amely az alanincsoport metil-származékával van helyettesítve. Ezért ez az oka annak, hogy fenil-alaninnak nevezzük.
Mi az L-fenilalanin?
L-fenilalanin a fenilalanin L-izomerje. A fenilalanin egy alfa-aminosav, amelynek benzolgyűrűje az alanincsoport metil-származékával helyettesített. Ez az aminosav semleges és nem poláris vegyület, mivel benziloldalláncában inert és hidrofób. A fenilalanin L izomerje hasznos a DNS által biokémiailag kódolt fehérjék képzésében.
01. ábra: Az L-fenilalanin szerkezete
Az L-fenilalanin a természet általános és stabil izomerje. Természetesen az emlősök anyatejében is megtalálható ez az aminosav. Ezen túlmenően fájdalomcsillapító és antidepresszáns hatása miatt hasznos táplálék-kiegészítőként értékesített ételek és italok gyártásában. Az L-fenilalanin általános forrásai a tojás, a csirke, a máj, a marhahús, a tej és a szójabab.
Biológiailag az L-fenilalanin L-tirozinná alakul. Az L-tirozin szintén egy aminosav, amelyet a DNS kódol. Ezenkívül az L-tirozin L-DOPA-vá alakul, amely a dopamin, az adrenalin és a noradrenalin képződéséért felelős. Ezenkívül a növényekben az L-fenilalanin fontos kiindulási vegyület a flavonoidok szintézisében. Az L-fenilalanint általában orvosi, takarmányozási és táplálkozási célokra gyártják. Ennek a termelésnek a mennyisége nagymértékben megnövekedett az E.coli használatával.
Mi az a DL-fenilalanin
A DL-fenilalanin a fenilalanin D és L izomereinek racém keveréke. E két izomer közül az L-fenilalanin a közös és stabil izomer, míg a D-fenilalanin ritka a kevésbé stabil természete miatt. A D-fenilalanin molekulát azonban hagyományos szerves szintézissel is előállíthatjuk. Ez a reakció azonban az izomert egyetlen enantiomerként vagy racém keverékként adja, amelyet DL-fenilalaninnak nevezhetünk. Ez a racém keverék nem tud részt venni a fehérje bioszintézisében. Az ilyen típusú keverékek nyomokban a fehérjékben is előfordulnak.
02. ábra: Dopamin bioszintézise fenilalaninból kiindulva
A DL-fenilalanin keveréket táplálék-kiegészítőként találjuk a piacon. Ez a kiegészítés fontos fájdalomcsillapító és antidepresszáns tulajdonságai miatt. Ezek a tulajdonságok az enkefalin D-fenilalanin általi lebomlásának lehetséges blokkolása miatt jelentkeznek.
Mi a különbség az L-fenilalanin és a DL-fenilalanin között?
A fenilalanin egy esszenciális alfa-aminosav, amely két izomerben, L-izomerben és D-izomerben fordul elő. A legfontosabb különbség az L-fenilalanin és a DL-fenilalanin között az, hogy az L-fenilalanin a fenilalanin L-izomerje, míg a DL-fenilalanin a fenilalanin D és L izomereinek racém keveréke.
Sőt, az L-fenilalanin gyakori és stabil a természetben, míg a DL-fenilalanin nyomokban megtalálható. Az L-fenilalanin biológiailag L-tirozinná alakul, és dopamin képződik, átjuthat a vér-agy gáton, antagonista, gátolhatja a neurotranszmittereket stb. A DL-fenilalanin viszont fájdalomcsillapító és antidepresszáns tulajdonságokkal rendelkezik, nem tud átjutni a vér-agy gáton keresztül, és táplálék-kiegészítőként is fontos.
Az alábbi infografika részletesen bemutatja az L-fenilalanin és a DL-fenilalanin közötti különbségeket.
Összefoglaló – L-fenilalanin kontra DL-fenilalanin
A fenilalanin egy esszenciális alfa-aminosav, amely két izomerben, L-izomerben és D-izomerben fordul elő. A legfontosabb különbség az L-fenilalanin és a DL-fenilalanin között az, hogy az L-fenilalanin a fenilalanin L-izomerje, míg a DL-fenilalanin a fenilalanin D és L izomereinek racém keveréke.
