A legfontosabb különbség a Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés között az, hogy a Wittig-reakció végtermékként alként képez, míg a Wittig-reakció alkoholt vagy a megfelelő ketont képez végtermékként.
A Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés nagyon fontosak a szerves kémiában a szintetikus folyamatokhoz. A reakció után átrendeződés következik be, és így a legstabilabb végtermék keletkezik.
Mi az a Wittig-reakció?
A szerves kémiában a Wittig-reakció egyfajta kapcsolási reakció, amelyben az aldehidek vagy ketonok foszfónium-ilidekkel reagálnak, alként képezve. Ezt a reakciót Wittig olefinezési reakciónak nevezhetjük, mivel végtermékként olefin keletkezik. Ráadásul ezt a reakciót Georg Wittig tudósról nevezték el. Ebben a reakcióban a fő reagens a foszfónium-ilid – nevezhetjük Wittig-reagensnek, mivel ez a reagens specifikus a Wittig-reakcióra. Az alkénen kívül ez a reakció egy másik terméket, a trifenil-foszfin-oxidot ad.
01. ábra: Wittig-reakció általános egyenletben
A Wittig-reakció hasznos az alkének előállításában szerves szintézis folyamatokban. Ezt a reakciót a kapcsolási reakciók közé sorolhatjuk, mert magában foglalja az aldehidek és ketonok trifenil-foszfónium-ilidekhez való kapcsolását. A képződött alkén természete az ilid stabilitásától függ.azaz a nem stabilizált ilidek Z-alkéneket, a stabilizált ilidek pedig E-alkéneket adnak. Az E-alkén képződése azonban nagyon szelektív ebben a reakcióban.
Mi az a Wittig-átrendezés?
A Wittig-átrendeződés az egyik forma másik formává történő átalakulásának egyik fajtája a stabilitástól függően. A Wittig-átrendezésnek két fő típusa van: 1-es, 2-es Wittig-átrendezés és 2-es, 3-as Wittig-átrendezés.
1, A 2-Wittig-átrendeződés olyan reakció a szerves kémiában, ahol az éter átrendeződése következik be egy alkil-lítiumvegyülettel. Ennek a reakciónak az általános kémiai képlete a következő:
02. ábra: Általános kémiai képlet 1, 2-Wittig átrendeződéshez
Ebben a reakcióban köztitermékként alkoxi-lítiumsó képződik, és a reakció végterméke egy alkohol. Ha azonban az éter jó élesztő csoportokat tartalmaz, például cianidcsoportot (amint a fenti képen látható), amely képes elektronokat vonni. Ez a csoport az átrendeződés során megszűnik, és a megfelelő keton keletkezik.
A 2-es, 3-Wittig-átrendeződés során átalakulás történik, ami egy allil-étert homoallil alkohollá alakít. Ez az átalakulás összehangolt és periciklikus folyamaton keresztül megy végbe. Ezért ez a reakció nagyfokú sztereokontrollt mutat, így a sztereokémia korai szintetikus útjaiban is felhasználhatjuk. Általában ez a Wittig-átrendeződési reakció erősen bázikus környezetet igényel. Sőt, ez egy versengő folyamat az 1, 2-Wittig átrendezéshez.
Mi a különbség a Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés között?
A Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés fontosak a szerves kémiában. A legfontosabb különbség a Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés között az, hogy a Wittig-reakció alként képez végtermékként, míg a Wittig-átrendeződés alkoholt vagy a megfelelő ketont képez végtermékként.
Az alábbi infografika táblázatba foglalja a Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés közötti különbségeket.
Összefoglaló – Wittig-reakció vs Wittig-átrendezés
A Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés fontosak a szerves kémiában. A legfontosabb különbség a Wittig-reakció és a Wittig-átrendeződés között az, hogy a Wittig-reakció alként képez végtermékként, míg a Wittig-átrendeződés alkoholt vagy a megfelelő ketont képez végtermékként.
