A legfontosabb különbség a Wittig- és a Wittig Horner-reakció között az, hogy a Wittig-reakció foszfónium-ilideket, míg a Wittig Horner-reakció foszfonát-stabilizált karbanionokat használ.
A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció a szerves kémia fontos szintézisreakciói, amelyek aldehidekből vagy ketonokból alkéneket állítanak elő. Ezek a reakciók a reakcióban lévő reagensektől függően különböznek egymástól, az aldehidtől vagy a ketontól függően.
Mi az a Wittig-reakció?
A Wittig-reakció a kapcsolási reakció egy fajtája, amelyben az aldehidek vagy ketonok foszfónium-ilidekkel reagálva alkén keletkezik. Ezt a reakciót Wittig-olefinezési reakciónak is nevezik, mivel végtermékként olefint képez. Ezenkívül ezt a reakciót Georg Wittig tudósról nevezték el. A foszfónium-ilidot Wittig-reagensnek nevezik, mivel ez a reagens specifikus a Wittig-reakcióra. Ez a reakció az alkénnel együtt egy másik terméket, a trifenil-foszfin-oxidot ad. Az általános reakció a következő:
01. ábra: Wittig-reakció
A Wittig-reakció fontos az alkének szerves szintézisben történő előállításában. Ez egyfajta kapcsolási reakció, mivel részt vesz az aldehidek és ketonok trifenil-foszfónium-ilidekhez való kapcsolódásában. A képződött alkén természete az ilid stabilitásától függ. azaz a nem stabilizált ilidek Z-alkéneket, a stabilizált ilidek pedig E-alkéneket adnak. Az E-alkén képződése azonban nagyon szelektív ebben a reakcióban.
Mi az a Wittig Horner-reakció?
Wittig Horner-reakció egyfajta kapcsolási reakció, amelyben az aldehidek vagy ketonok foszfonáttal stabilizált karbanionokkal párosulva E-alkéneket képeznek. Ezt a reakciót három tudósról nevezték el: Leopold Hornerről, William S. Wadsworthről és William D. Emmonsról. És ez a Wittig-reakció egy változata. De a Wittig-reakcióval ellentétben ez a Wittig Horner-reakció foszfonáttal stabilizált karbanionokat használ foszfónium-ilidek helyett. Ezek a karbanionok nukleofilebbek és kevésbé bázikusak. Ezenkívül ez a reakció kedvez az E-alkén képződésének. Az általános reakció a következő:
02. ábra: Wittig Horner reakció
Az E-alkén nagy szelektivitását figyelhetjük meg olyan körülmények között, mint az aldehid sztérikus tömegének növelése, magas reakcióhőmérséklet, oldószerek, például DME stb. Wittig Horner reakciója.
Mi a különbség Wittig és Wittig Horner reakciója között?
A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció fontos szintézisreakciók, amelyek aldehidekből vagy ketonokból alkéneket állítanak elő. A legfontosabb különbség a Wittig és a Wittig Horner reakció között az, hogy a Wittig-reakció foszfónium-ilideket, míg a Wittig Horner-reakció foszfonáttal stabilizált karbanionokat használ. Ezért a Wittig-reakció reaktánsai aldehid vagy keton és foszfónium-ilidek, míg a Wittig Horner-reakció reaktánsai aldehidek vagy ketonok foszfonáttal stabilizált karbanionokkal.
A Wittig reakciót Georg Wittig tudósról, míg a Wittig Horner reakciót három tudósról nevezték el: Leopold Hornerről, William S. Wadsworth és William D. Emmons. Ezenkívül a Wittig-reakció az ilid természetétől függően E-alként vagy Z-alként ad, azaz a stabilizálatlan ilidekből Z-alként, a stabilizált ilidekből pedig E-alkéneket. Wittig Horner reakciója azonban csak E-alként ad. Tehát ez egy másik különbség Wittig és Wittig Horner reakciója között.
Összefoglaló – Wittig vs Wittig Horner reakció
A Wittig-reakció és a Wittig Horner-reakció fontos szintézisreakciók a szerves kémiában, és alkéneket állítanak elő aldehidekből vagy ketonokból. A legfontosabb különbség Wittig és Wittig Horner reakció között az, hogy a Wittig-reakció foszfónium-ilideket, míg a Wittig Horner-reakció foszfonáttal stabilizált karbanionokat használ.
