A legfontosabb különbség a Fischer és a Schrock karbén között az, hogy a Fischer-karbén gyenge visszakötő fémet, míg a Schrock-karbén erős visszakötő fémet tartalmaz.
A karbénvegyület olyan kémiai vegyület, amely semleges szénatomot tartalmaz, amelynek vegyértéke két és két megosztott vegyértékelektron. A karbén általános képlete R=R' vagy R=C, ahol R jelentése szubsztituensek vagy hidrogénatomok. Két különböző típusú karbén létezik, ezek a Fischer-karbén és a Schrock-karbén.
Mi az a Fischer Carbene?
A Fischer-karbén egyfajta fém-szén vegyület, amelynek gyenge visszakötő fémközpontja van. Ez a fémközpont általában alacsony oxidációs állapotú fémközpont. Ezekben a karbénmolekulákban megtalálhatók az átmeneti sorozat középső és késői átmeneti fémei, mint például a vas, a molibdén és a kob alt. Ezenkívül ezek a vegyületek pi-donor R csoportokat is tartalmaznak. Más szavakkal, a Fischer-karbének pi-akceptor fém ligandumokat tartalmaznak. A leggyakoribb R csoportok közé tartoznak az alkoxi- és alkilezett aminocsoportok.
01. ábra: Kémiai kötés a karbénvegyületekben
A Fischer-karbén molekulák kémiai tulajdonságaiban rokonok a ketonokkal, mivel a karbénben lévő szénatom elektrofil, hasonlóan a ketonmolekula karbonil-szénéhez. Ezenkívül a ketonokhoz hasonlóan a Fischer-karbének is aldolszerű reakciókon mennek keresztül. Továbbá a karbén-szénhez képest alfa-helyzetű szénatom savas, és bázisokkal, például n-butil-lítiummal deprotonálható.
Mi az a Schrock Carbene?
A Schrock-karbén egyfajta fém-szén vegyület, amelynek erős visszakötő fémközpontja van. Ezek a karbénvegyületek nem tartalmaznak pi-elfogadó fémligandumokat. Vannak azonban pi-donor ligandumok. A karbén-szén centrumban ez a vegyület nukleofil. Ezekben a vegyületekben jellemzően magas oxidációs állapotú fémcentrumot figyelhetünk meg. Ezekben a vegyületekben többnyire a korai átmeneti fémek, például a titán és a tantál találhatók meg.
Mi a különbség Fischer és Schrock Carbene között?
A karbénvegyület olyan kémiai vegyület, amely semleges szénatomot tartalmaz, amelynek vegyértéke két és két megosztott vegyértékelektron. Két különböző típusú karbén létezik, a Fischer-karbén és a Schrock-karbén. A legfontosabb különbség a Fischer és a Schrock karbén között az, hogy a Fischer-karbén rosszul visszakötő fémet tartalmaz, míg a Schrock-karbén erősen visszakötő fémet tartalmaz.
Továbbá általában a Fisher-karbénvegyületek alacsony oxidációs állapotú fémcentrumokat, míg a Schrock-karbén-központok magas oxidációs állapotú fémcentrumokat tartalmaznak. Ezért a Fischer-karbének jellemzően középső és késői átmenetifémeket, például izornt, molibdént és kob altot tartalmaznak, míg a Schrock-karbének jellemzően korai átmenetifémeket, például titánt és tantálot tartalmaznak. Így ez egy másik különbség Fischer és Schrock karbén között.
Sőt, a Fischer-karbén pi-akceptor fémligandumokat, míg a Schrock-karbénvegyületek pi-donor fémligandumokat tartalmaznak. Más szavakkal, a Fischer-karbén pi-donor R-csoportokat tartalmaz. Ezért ez is jelentős különbség a Fischer és a Schrock karbén között. Ezen kívül a Fischer-karbénvegyületek elektrofilként működhetnek, mivel a karbén-szén centrumban elektrofilek. A Schrock-karbének azonban nukleofil vegyületek. Emellett a Fischer-karbén R csoportjai közé tartoznak az alkoxi- és alkilezett aminocsoportok, míg a Schrock-karbén R csoportjai hidrogén- és alkil-szubsztituenseket tartalmaznak.
Az alábbi infografika összefoglalja a Fischer és a Schrock karbén közötti különbségeket.
Összefoglaló – Fischer vs Schrock Carbene
Két különböző típusú karbén létezik, a Fischer-karbén és a Schrock-karbén. A Fischer-karbén egyfajta fém-szén vegyület, amelynek gyenge visszakötő fémközpontja van, míg a Schrock-karbén egy olyan fém-szén vegyület, amelynek erős hátkötő fémközpontja van. Ezért a legfontosabb különbség a Fischer és a Schrock karbén között az, hogy a Fischer-karbén rosszul visszakötő fémet tartalmaz, míg a Schrock-karbén erősen visszakötő fémet tartalmaz.
