A legfontosabb különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között az, hogy a regioszelektivitás az egyik helyzeti izomer képződésére vonatkozik a másik felett. Eközben a sztereoszelektivitás arra utal, hogy egyik sztereoizomer képződik a másik felett.
A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás kifejezések nagyon fontosak a szerves szintézisben. Ezek a kifejezések a kémiai reakciók végtermékének szerkezetét írják le. A kémiának a regioszelektivitást vizsgáló ágát regiokémiának, míg a kémiának a sztereoszelektivitást vizsgáló ágát sztereokémiának nevezik.
Mi az a regioszelektivitás?
A regioszelektivitás a kémiai kötések egy irányban történő létrehozására vagy felszakítására vonatkozik, az összes lehetséges irányhoz képest. Ez a koncepció alkalmazható egy kémiai vegyület azon pozíciójának meghatározására, amelyre a reagens hatással lehet, azaz az erős bázis által érintett protonok helyzetének meghatározására.
01. ábra: A halohidrin képződési reakció regioszelektivitást mutat
A regioszelektivitás kifejezés két kémiai fogalom kombinációjából származik, amelyek ugyanabban a kémiai reakcióban játszódnak le; A „regio + szelektív” azt jelenti, hogy a helyzeti izomer (vagy konstitutív izomer) képzése előnyös (vagy szelektív). Minden regioszelektivitással járó reakció olyan konstitutív izomerek keverékét eredményezi, amelyekben egy fő és egy kisebb komponens található. Néha azonban a melléktermék nem észlelhető, mert nagyon kis mennyiségben képződik.
Mi az a sztereoszelektivitás?
A sztereoszelektivitás a sztereoizomerek egyenlőtlen keverékének képződésére utal egy kémiai reakció során. Ez egyszerűen azt jelenti, hogy a reakció egy sztereoizomert ad a másikkal szemben a reakció végtermékeként. Ezenkívül az ilyen típusú reakciók két különböző alkalommal fordulnak elő. Az egyik egy új sztereocentrum nem sztereospecifikus létrehozása, a másik pedig egy meglévő sztereocentrum nem sztereospecifikus átalakítása során. Ez a szelektivitás a sztérikus hatások és az elektronikus hatások miatt következik be.
A sztereoszelektivitás a különböző reakciókban változhat, de egyik reakció sem alkot egy teljes sztereoizomert; Mindezek a reakciók sztereoizomerek keverékét eredményezik egy fő és egy kisebb komponenssel. Néha azonban a melléktermék nem észlelhető, mert nagyon kis mennyiségben képződik.
Különböző típusú sztereoszelektivitás létezik.
Enantioszelektív – egy enantiomer képződik a többi izomer felett; királis molekula képződik egy akirális molekulából, a szelektivitás mértékét az enantiomer feleslegből mérik
Diasztereoszelektív – az egyik diasztereomer a másik izomer fölött képződik; egy vagy több királis centrum egy akirális centrumból vagy egy már létező királis centrumból képződik, a szelektivitás mértéke a diasztereomer feleslegből mérhető
Sztereokonvergencia – a sztereoszelektivitás ellentéte, amelyben két különböző sztereoizomer egyetlen sztereoizomert alkot
Mi a különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között?
A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás kifejezések nagyon fontosak a szerves szintézisben. A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás közötti kulcsfontosságú különbség az, hogy a regioszelektivitás egy helyzeti izomer képződését jelenti a másik felett, míg a sztereoszelektivitás egy sztereoizomer képződését jelenti a másik felett. Ezért a regioszelektivitás helyzeti vagy alkotmányos izomert, míg a sztereoszelektivitás sztereoizomert képez. Mindazonáltal mindkét út a másik izomert kisebb termékként képezi, az előnyös izomerrel együtt, amely fő termékként képződik. Ezenkívül a regioszelektivitás tanulmányozása a regiokémia, míg a sztereoszelektivitás tanulmányozása a sztereokémia alá tartozik.
Az alábbi infografika összefoglalja a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás közötti különbséget.
Összefoglaló – Regioszelektivitás kontra sztereoszelektivitás
A regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás kifejezések nagyon fontosak a szerves szintézisben. A legfontosabb különbség a regioszelektivitás és a sztereoszelektivitás között az, hogy a regioszelektivitás az egyik helyzeti izomer képződésére utal a másik felett, míg a sztereoszelektivitás az egyik sztereoizomer képződésére utal a másik felett. A regioszelektivitás tanulmányozása a regiokémia, míg a sztereoszelektivitás vizsgálata a sztereokémia alá tartozik.
