A legfontosabb különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukció között az, hogy a Clemmensen redukció során ketonokat vagy aldehideket alkánokká alakítanak át, míg a Wolff Kishner redukció során a karbonilcsoportokat metiléncsoportokká alakítják.
Mindkét folyamat a funkcionális csoportok csökkentésével hajtja végre ezeket az átalakításokat. Ezért ezek az eljárások speciális reakciókörülményeket és katalizátorokat igényelnek a reakció sikeres lefutásához. Mivel az egyes folyamatok reagensei szerves molekulák, ezeket az eljárásokat szerves szintézis reakciókban alkalmazzuk.
Mi az a Clemmensen-csökkentés?
A Clemmensen-redukció egy szerves kémiai reakció, amelyben egy ketont vagy aldehideket alkánná alakítunk. Ehhez a reakcióhoz katalizátort kell használnunk; ez a cink (cinkkel ötvözött higany) sósavval ötvözött. Ezért a cinkkel ötvözött higany nem vesz részt a reakcióban. Csak tiszta, aktív felületet biztosít a reakcióhoz. A folyamatok neve Erik Christian Clemmensen dán tudós nevéből származik.
01. ábra: A Clemmensen-redukció általános egyenlete
Ez az eljárás rendkívül hatékony az aril-alkil-ketonok redukciójában. Ezenkívül a cink fém redukciója sokkal hatékonyabb alifás vagy ciklusos ketonokkal. Ennél is fontosabb, hogy ennek a reakciónak a szubsztrátjának nem kell reagálnia a reakció erősen savas körülményeivel szemben.
Mi az a Wolff Kishner-csökkentés?
Wolff Kishner-redukció egy szerves kémiai reakció, amellyel egy karbonil funkciós csoportot metiléncsoporttá alakítunk. Ez a reakció a két tudós Nikolai Kirschner és Ludwig Wolff után kapta a nevét. Ennek a reakciónak a fő alkalmazásai a szkopadulcinsav B, az aszpidospermin és a dysidiolid szintézisében vannak.
02. ábra: Wolff Kishner-csökkentési reakció
A Clemmensen-redukcióval ellentétben ez a reakció erősen bázikus körülményeket igényel. Ezért a reakcióeljárásban az első lépés a hidrazon előállítása a hidrazin és a keton vagy aldehid szubsztráttal való kondenzációja útján. Ezután második lépésként alkoxidbázissal deprotonáljuk a hidrazont. Ezután következik az a lépés, amelyben egy diimid anion képződik. Ezután ez az anion összeesik, és N2 gázt szabadít fel, és ez alkilezéshez vezet. Végül ezt az alkilezést protonálhatjuk, hogy megkapjuk a kívánt terméket.
Mi a különbség Clemmensen és Wolff Kishner csökkentése között?
Clemmensen és Wolff Kishner redukciója nagyon fontos a különböző kémiai vegyületek szerves szintézisében. A Clemmensen és a Wolff Kishner redukció közötti fő különbség azonban az, hogy a Clemmensen-redukció magában foglalja a ketonok vagy aldehidek alkánokká történő átalakítását, míg a Wolff Kishner-redukció a karbonilcsoportok metiléncsoportokká történő átalakítását foglalja magában. Ezenkívül a Clemmensen-redukciós reakcióban katalizátort használunk; ez összeolvadt cink. De nem használunk katalizátort a Wolff Kishner redukciós reakcióhoz. Egy másik különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukció között, hogy a Clemmensen redukció erősen savas körülményeket használ, ezért nem alkalmas savérzékeny aljzatokhoz.mivel a Wolff Kishner-redukció erősen alapvető feltételeket használ; így nem alkalmas alapérzékeny aljzatokhoz.
Az alábbi infografika részletesebben táblázatba foglalja a Clemmensen és Wolff Kishner redukció közötti különbséget.
Összefoglaló – Clemmensen vs Wolff Kishner csökkentése
Sok különböző szerves kémiai reakciót használunk a szerves kémiában fontos vegyületek szintézisére. Ezért Clemmensen és Wolff Kishner redukciója ilyen két reakció. A legfontosabb különbség a Clemmensen és a Wolff Kishner redukciója között az, hogy a Clemmensen redukció magában foglalja a ketonok vagy aldehidek alkánokká történő átalakítását, míg a Wolff Kishner redukció a karbonilcsoportok metiléncsoportokká történő átalakítását foglalja magában.
