Kulcskülönbség – Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók
A sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók közötti fő különbség az, hogy a sztereospecifikus reakciókban a különböző sztereospecifikus reagensek ideális körülmények között a termék különböző sztereoizomerjét adják (a termék a reaktáns sztereoizomerjére jellemző), míg a sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens különböző típusú sztereoizomereket eredményezhet.
A sztereokémia a kémiának az a része, amely a molekulák háromdimenziós szerkezetével foglalkozik. A sztereokémiai reakciókat a termék sztereokémiája alapján két csoportba sorolják: sztereospecifikus és sztereoszelektív. Ezeket a termékeket sztereoizomereknek nevezik.
Mik azok a sztereospecifikus reakciók?
Sztereospecifikus reakcióban minden sztereoizomer reagens más-más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékkészletet hoz létre. Minden sztereoszelektív reakció alapvetően sztereoszelektív, de a sztereoszelektív reakciók nem feltétlenül sztereospecifikusak. A sztereospecifikus reakciók példái közé tartozik a bróm transz-addíciója (E)- és (Z)-alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például diszrotációs gyűrűzáródások, szingulett karbének keletróp szin-addíciója alkénekhez, valamint a cisz- és transz-alkének szigmatróp Claisen-átrendeződése. (4S)-viniloxi-pent-2-ének izomerjei.
1. ábra: Sztereospecifitás elektrociklikus gyűrűnyílás
Minden reakcióban a sztereoizomer szubsztrátok sztereoizomer termékekké alakulnak. Nem kötelező, hogy a reakció 100%-ban sztereospecifikus legyen. Ha egy reakció két különböző sztereoizomer 80:20 arányú keverékét eredményezi, a reakciót 80%-ban sztereospecifikusnak nevezzük.
Mik azok a sztereoszelektív reakciók?
Sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens két vagy több sztereoizomer terméket ad, és az egyik termék kiemelkedőbb, mint a másik termék vagy termékek. A sztereoszelektív reakciók mérsékelten sztereoszelektívek, erősen sztereoszelektívek vagy teljesen sztereoszelektívek egy adott sztereoizomer preferenciája alapján.
02. ábra: D-A sztereoszelektivitás
Sztereoszelektív reakciók játszódnak le a hangyasav norbornénhez való hozzáadása, a 4-terc-butil-ciklohexanon lítium-alumínium-hidriddel végzett diasztereoszelektív redukciója és a benzaldehid enantioszelektív alkilezése során szerves cink reagensekkel (1R,2S) jelenlétében., N-dibutil-norefedrin katalizátorként.
Mi a különbség a sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók között?
Sztereospecifikus vs sztereoszelektív reakciók |
|
| Minden sztereoizomer reagens más sztereoizomer terméket vagy más sztereoizomer termékcsoportot hoz létre. | Egyetlen reagens két vagy több szteroizomer terméket ad, és az egyik termék kiemelkedőbb, mint a másik termék vagy termékek. |
| Kapcsolat | |
| Minden sztereospecifikus reakció alapvetően sztereoszelektív. | Minden sztereoszelektív reakció alapvetően nem sztereospecifikus. |
| Példák | |
| bróm transz-addíciója (E)- és (Z)-alkénekhez, elektrociklusos reakciók, például rotációs gyűrűzáródások, szingulett karbének keletróp szin-addíciója alkénekhez, valamint a cisz- és transz-alkének szigmatróp Claisen-átrendeződése (4S)-viniloxi-pent-2-ének izomerjei | 4-terc-butil-ciklohexanon diasztereoszelektív redukciója lítium-alumínium-hidriddel, és benzaldehid enantioszelektív alkilezése szerves cink reagensekkel (1R,2S)-N,N-dibutil-norefedrin, mint katalizátor jelenlétében |
Összefoglaló – Sztereospecifikus és sztereoszelektív reakciók
A sztereoszelektív és sztereospecifikus reakciók feltételeit a sztereokémiai reakciókban a sztereoizomerek 3D szerkezetének megfigyelésével határozzuk meg. Sztereospecifikus reakciókban minden sztereoizomer reagens más-más sztereoizomer terméket állít elő, míg a sztereoszelektív reakciókban egyetlen reagens két vagy több különböző sztereoizomer terméket tud előállítani. Ez a különbség a sztereospecifikus és a sztereoszelektív reakciók között.
