Fő különbség – alkil-halogenid vs aril-halogenid
Mind az alkil-halogenidek, mind az aril-halogenidek szerves vegyületek. Ezeket szerves halogenideknek is nevezik. Az ilyen típusú molekulák előállításához csatlakoztatható halogének típusai a fluor, klór, bróm és jód. Ezek a halogénatomok szerves halogenidekben egy szénatomhoz kapcsolódnak. A legfontosabb különbség az alkil-halogenid és az aril-halogenid között az, hogy az alkil-halogenidekben lévő halogénatom egy sp3 hibridizált szénatomhoz kapcsolódik, míg az aril-halogenidekben lévő halogénatom egy sp 2 hibridizált szénatom.
Mi az alkil-halogenid?
Az alkil-halogenid, ahogy a neve is kifejezi, egy szénatomok láncához halogénatomot tartalmazó vegyület. Itt a szénlánc egyik hidrogénatomját halogénatom helyettesíti. A hozzákapcsolt halogén típusától és a szénlánc szerkezetétől függően a szerves halogenidek tulajdonságai eltérnek egymástól. Az alkil-halogenidek kategorizálhatók attól függően, hogy hány szénatom kapcsolódik a halogénatomhoz kapcsolódó szénatomhoz. Ennek megfelelően primer alkil-halogenidek, szekunder alkil-halogenidek és tercier alkil-halogenidek figyelhetők meg.
01. ábra: Elsődleges alkil-halogenid
Az alkil-halogenideket azonban néha összetéveszthetik az aril-halogenidekkel. Például, ha a halogénatom egy szénatomhoz kapcsolódik, amely egy benzolgyűrűhöz kapcsolódik (Cl-CH2-C6H 5), azt gondolnánk, hogy ez egy aril-halogenid. De ez egy alkil-halogenid, mivel a halogénatom az sp3 hibridizált szénhez kapcsolódik.
A halogének elektronegatívabbak, mint a szén. Így a szén-halogén kötésben dipólusmomentum figyelhető meg, vagyis a molekula poláris molekulává válik, amikor a kötés polárissá válik. A szénatom kis pozitív töltést, a halogén kis negatív töltést kap. Ez dipól-dipól kölcsönhatásokhoz vezet az alkil-halogenidek között. Ennek a kölcsönhatásnak az erőssége azonban eltérő az elsődleges, szekunder és tercier halogenidekben. Ennek az az oka, hogy a szénatomhoz kapcsolódó oldalláncok csökkenthetik a szénatom kis pozitív töltését.
Mi az aril-halogenid?
Az aril-halogenid olyan molekula, amelynek halogénatomja közvetlenül kapcsolódik egy sp2 hibridizált szénhez egy aromás gyűrűben. Ez egy telítetlen szerkezet az aromás gyűrűben lévő kettős kötések miatt. Az aril-halogenidek a dipól-dipól kölcsönhatásokat is mutatják. A szén-halogén kötés a gyűrűelektronok jelenléte miatt erősebb, mint az alkil-halogenideké. Ez azért történik, mert az aromás gyűrű elektronokat ad a szénatomnak, csökkentve a pozitív töltést. Az aril-halogenidek elektrofil szubsztitúción eshetnek át, és alkilcsoportokat köthetnek az aromás gyűrű orto-, para- vagy meta-helyzetéhez. Az aromás gyűrűhöz egy vagy két halogén is kapcsolódhat. Ez az orto, para vagy meta pozícióban is van.
02. ábra: Különbség az alkil-halogenid és az aril-halogenid között
Kémiai teszt az alkil-halogenid és az aril-halogenid megkülönböztetésére
Az alkil-halogenidek és az aril-halogenidek megkülönböztetésére vegyi tesztet használhatunk. Először NaOH-t kell hozzáadni, majd melegíteni. Ezután a keveréket lehűtjük, hozzáadjuk a HNO3 id , majd hozzáadjuk az AgNO3Az alkil-halogenid fehér csapadékot eredményezhet, míg az aril-halogenid nem. Ennek az az oka, hogy az aril-halogenidek nem esnek át nukleofil szubsztitúción, ellentétben az alkil-halogenidekkel. A nukleofil szubsztitúció hiányának az az oka, hogy az aromás gyűrű elektronfelhője a nukleofil taszítását okozza.
Mi a különbség az alkil-halogenid és az aril-halogenid között?
Alkil-halogenid vs aril-halogenid |
|
| Az alkil-halogenid olyan vegyület, amelynek szénatomjainak láncához halogénatom kapcsolódik. | Az aril-halogenid egy olyan molekula, amelynek halogénatomja közvetlenül egy aromás gyűrűben lévő sp2 hibridizált szénhez kapcsolódik. |
| Halogén atom rögzítése | |
| A halogénatom sp3 hibridizált szénatomhoz kapcsolódik alkil-halogenidekben. | A halogénatom egy sp2 hibridizált szénatomhoz kapcsolódik aril-halogenidekben. |
| Struktúra | |
| Az alkil-halogenidek szerkezete legtöbbször egyenes vagy elágazó láncú. | Az aril-halogenidek mindig gyűrűs szerkezetek. |
| Elektronsűrűség | |
| Az alkil-halogenidek szén-halogenid kötése az aril-halogenidekhez képest alacsony elektronsűrűséggel rendelkezik. | Az aril-halogenidek szén-halogenid kötése nagy elektronsűrűséggel rendelkezik. |
| Reakciók | |
| Az alkil-halogenidek nukleofil szubsztitúción mennek keresztül. | Aril-halogenidek nem esnek át nukleofil szubsztitúción. |
Összefoglaló – Alkil-halogenid vs aril-halogenid
Az alkil-halogenidek és az aril-halogenidek szerves halogenidek. A legfontosabb különbség az alkil- és aril-halogenidek között az, hogy az alkil-halogenidekben a halogénatom egy sp3 hibridizált szénatomhoz kapcsolódik, míg az aril-halogenidekben egy sp-hoz kapcsolódik. 2 hibridizált szénatom.
