A benzaldehid és az acetofenon megkülönböztetésének legjobb módja a Tollen-reagens. A benzaldehid redukálhatja a Tollen-reagenst, vörösesbarna Cu2O csapadékot adva, míg az acetofenon nem mutat semmilyen reakciót a Tollen-reagenssel szemben.
A Tollen-reagens egy kémiai reagens, amely hasznos aldehid funkciós csoportok kimutatására, beleértve az aromás aldehid funkciós csoportokat és az alfa-hidroxi-keton funkciós csoportokat. Ezt a reagenst Bernhard Tollens német vegyészről nevezték el.
Mi az a benzaldehid?
A benzaldehidet C6H5CHO kémiai képletű aromás aldehidként határozhatjuk meg. Egy aldehid funkciós csoporthoz fenilcsoport kapcsolódik. Ráadásul ez a legegyszerűbb aromás aldehid. Színtelen folyadékként fordul elő, jellegzetes mandula illata van. Moláris tömege 106,12 g/mol. Olvadáspontja -57,12 °C, forráspontja 178,1 °C.
01. ábra: Benzaldehid
A benzaldehid előállítását tekintve a vegyület fő előállítási módja a folyékony fázisú klórozás és a toluol oxidációja. Ez a vegyület azonban természetesen számos élelmiszerben is előfordul, például a mandulában. Ezért ennek a vegyületnek az egyik fő felhasználási területe az élelmiszerekben és illatosított termékekben mandula aromaként való felhasználása.
Mi az acetofenon?
Az acetofenon a C8H8O kémiai képletű szerves vegyület. Ez egy keton, és ez a legegyszerűbb keton az aromás ketonok között. Ennek a vegyületnek az IUPAC neve 1-feniletán-1-on. Egyéb gyakori nevek közé tartozik a metil-fenil-keton és a fenil-etanon.
02. ábra: Acetofenon
Az acetofenon moláris tömege 120,15 g/mol; olvadáspontja 19-20 °C, forráspontja 202 °C. Ezenkívül ez a vegyület színtelen, viszkózus folyadékként fordul elő. Sőt, az etil-benzol oxidációjának melléktermékeként etil-benzol-hidroperoxid képződik.
Ha az acetofenon kereskedelmi méretű felhasználását mérlegeljük, fontos a gyantagyártás előanyagaként, illatanyagok összetevőjeként stb. Átalakíthatjuk sztirollá is, és hasznos a számos gyógyszer gyártása is.
Hogyan lehet megkülönböztetni a benzaldehidet és az acetofenont?
A benzaldehid aromás aldehid, míg az acetofenon egy aromás ketonvegyület. Ezért a benzaldehid és az acetofenon megkülönböztetésének legegyszerűbb módja a Tollen-reagens használata, mivel az aldehid funkciós csoport ezzel a reagenssel csapadékot képezhet. A benzaldehid redukálhatja a Tollen-reagenst, vörösesbarna Cu2O csapadékot adva, míg az acetofenon nem mutat semmilyen reakciót a Tollen-reagenssel szemben.
Tollen tesztje során három tiszta és száraz kémcsövet kell vennünk – kettő a mintákat, a másik pedig desztillált vizet tartalmaz. Ezután mindegyik kémcsőhöz hozzá kell adni Tollen reagenst, majd vízfürdőben kell tartani körülbelül egy percig. Ekkor a benzaldehidet tartalmazó kémcsőben vörösesbarna színű csapadék képződését figyelhetjük meg, de a másik két acetofenont és desztillált vizet tartalmazó kémcsőben színváltozás, csapadékképződés nincs. Itt desztillált vizet használunk vakmintaként, hogy megfigyeljük a minta színkülönbségét.
A következő táblázat összefoglalja e vegyületek közötti különbséget, megkönnyítve a benzaldehid és az acetofenon megkülönböztetését.
Összefoglaló – Benzaldehid vs acetofenon
A benzaldehid egy aromás aldehid, amelynek kémiai képlete C6H5CHO, míg az acetofenon egy C8H8O kémiai képletű szerves vegyület. A benzaldehid és az acetofenon megkülönböztetésének legegyszerűbb módja a Tollen-reagens; az aldehid funkciós csoport ezzel a reagenssel csapadékot képezhet. A benzaldehid redukálhatja a Tollen-reagenst, vörösesbarna Cu2O csapadékot adva, míg az acetofenon nem mutat semmilyen reakciót a Tollen-reagenssel szemben.
