A legfontosabb különbség az észter és a tioészter között az, hogy az észtervegyületek szén-, hidrogén- és oxigénatomokat tartalmaznak, míg a tioésztervegyületek szén-, hidrogén-, oxigén- és kénatomokat tartalmaznak.
Az észter- és tioésztervegyületek rokonságban állnak egymással, amint azt a nevük is sugallja; a tioészter különbözik az észtertől egy kénatom jelenléte miatt, amely helyettesít egy észtervegyületben jelen lévő oxigénatomot. Az észter és a tioészter tulajdonságait és egyéb különbségeit ebben a cikkben alább tárgyaljuk.
Mi az az észter?
Az észterek R-C(=O)-OR' általános kémiai képlettel rendelkező szerves vegyületek. Ezek a kémiai vegyületek szerves vagy szervetlen savvegyületekből származnak, amelyekben legalább egy hidroxilcsoportot alkoxicsoport helyettesít. Az észterek jellemzően karbonsavak és alkoholok szubsztitúciós reakciójából származnak.
01. ábra: Az észter általános felépítése
Az észterben van egy karbonilcentrum, amely megadja az észter geometriáját – a karbonilszén körüli trigonális síkot. Szerkezetileg az észterek rugalmas funkciós csoportok (ellentétben az amidokkal), mivel a karbonilcsoport körüli gát vagy forgás alacsony. Ezenkívül ezek a vegyületek alacsony polaritásúak. Ezért az észterek általában kevésbé merevek és illékonyabbak, mint a megfelelő amidok.
Ha figyelembe vesszük az észterek reakcióit, ezek a kémiai vegyületek hajlamosak reagálni a karbonil szénatomján lévő nukleofilekkel. A karbonilcsoport gyengén elektrofil, de erős nukleofilek, például aminok és alkoxidok megtámadhatják.
Az észtereknek sokféle alkalmazása létezik; parfümök összetevőjeként illatos illatuk miatt, illóolajok, élelmiszer-aromák, kozmetikumok összetevőjeként stb. Az észterek fontosak szerves oldószerként, természetes feromonként, valamint természetesen előforduló zsírokként és olajokként (glicerin zsírsav-észterei) stb.
Mi az a tioészter?
A tioészterek R-C(=O)-SR' általános kémiai képletű szerves vegyületek. Ezek a vegyületek analógok a karboxilát-észterekkel, és különböznek tőlük egy kénatom jelenlétében, ahol a kapcsoló oxigénatom a karboxilát-észterben található. Tioészter képződik, amikor egy tiol reagál egy karbonsavval. A biokémia területén a koenzim-A származékok, például az acetil-CoA jól ismert tioészterek.
02. ábra: A tioészter általános kémiai szerkezete
A tioészterek előállításánál a legjellemzőbb út egy savklorid és egy tiol alkálifémsója közötti reakció. Egy másik gyakori út a halogenidek kiszorítása tiokarbonsav alkálifémsójával.
A tioészterben van egy karbonilközpont, amely reakcióképes a nukleofilekkel, beleértve a vizet is. Ezért ezek a kémiai vegyületek az alkil-halogenidek alkil-tiolokká történő átalakulásának gyakori intermedierei. Ezenkívül egy tioészter egy aminnal kombinálódva amid keletkezhet.
A tioésztereknek különböző alkalmazásai vannak, beleértve az összes észter szintézisét, amelyek számos más sejtkomponens szintézisében vesznek részt, beleértve a peptideket, zsírsavakat, szterolokat, terpéneket stb.
Mi a különbség az észter és a tioészter között?
Az észter és a tioészter két rokon vegyület. A legfontosabb különbség az észter és a tioészter között az, hogy az észtervegyületek szén-, hidrogén- és oxigénatomokat tartalmaznak, míg a tioésztervegyületek szén-, hidrogén-, oxigén- és kénatomokat tartalmaznak. Ezenkívül az észterek a természetben is előfordulnak, és különböző utakon állíthatók elő, mint például a karbonsavak alkoholokkal történő észterezése, míg a tioészterek legjellemzőbb módja a savklorid és a tiol alkálifémsója közötti reakció.
Az alábbi infografika az észter és a tioészter közötti különbségeket mutatja be.
Összefoglaló – Eszter vs tioészter
A tioészter abban különbözik az észtertől, hogy az észterben egy oxigénatomot helyettesítő kénatom van jelen. A legfontosabb különbség az észter és a tioészter között az, hogy az észtervegyületek szén-, hidrogén- és oxigénatomokat tartalmaznak, míg a tioésztervegyületek szén-, hidrogén-, oxigén- és kénatomokat tartalmaznak.
