Kiemelt különbség – Hemiacetal vs Hemiketal
A hemiacetál és a hemiketál közötti fő különbség az, hogy a hemiacetál egy alkohol és egy aldehid reakciója során képződik, míg a hemiketál egy alkohol és egy keton közötti reakció során képződik.
A hemiacetál és a hemiketál olyan szerves vegyületek, amelyek hibrid molekulákként figyelhetők meg, amelyek ugyanabban a molekulában két funkciós csoportot tartalmaznak; hidroxilcsoport és egy étercsoport.
Mi az a félacetál?
A félacetál olyan szerves vegyület, amelyben egy központi szénatom négy különböző csoporthoz kapcsolódik; -OR csoport, -OH csoport, -R csoport és -H csoport. A félacetál egy aldehidből képződik. Ezzel szemben, ha ez a vegyület egy ketonból keletkezik, akkor hemiketálnak nevezik. A Hemiacetal kémiai képlete RHC(OH)OR'. Az „R” csoport egy alkilcsoport.
01. ábra: Félacetál kialakulása
A félacetál akkor képződik, amikor alkoholt adunk egy aldehidhez. A félacetálvegyületekben kétféle kötés létezik, amelyek a két kiindulási molekulát képviselik, és a félacetál kialakulásához vezetnek.
- A –C-O-H az alkoholt jelöli.
- A –C-O-R kötés az aldehid karbonilcsoportjából képzett étercsoportot jelöli.
A félacetál akkor képződik, amikor egy alkohol –OR csoportja megtámadja egy aldehid szénatomját.(-OR csoport akkor jön létre, amikor a ROH alkohol hidrogénatomja felszabadul). Az aldehid szénatomja részlegesen pozitív töltésű a szénatom és a karbonilcsoportban lévő oxigénatom elektronegativitási értékei közötti különbség miatt. Az alkohol oxigén-OR csoportja nukleofilként működhet, mivel elektronokban gazdag. Ez a nukleofil megtámadja az aldehid karbonilcsoportjának szénatomját, ami nukleofil addíciós reakcióhoz vezet. Az eredmény félacetál. Ez a reakció savas közegben megy végbe. A félacetál képződésének másik módja az acetál részleges hidrolízise.
Mi az a Hemiketal?
A hemiketál olyan szerves vegyület, amelyben egy központi szénatom négy különböző csoporthoz kapcsolódik; -OR csoport, -OH csoport és két -R csoport (azonos vagy egymástól eltérő). Egy alkohol és egy keton reakciójából hemiketál képződik. A hemiketál általános kémiai képlete: R1R2C(OH)OR’. A félacetáltól eltérően nincs hidrogénatom, amely közvetlenül kapcsolódik a hemiketál központi szénatomjához.
02. ábra: Hemiketál kialakulása
A keton karbonilcsoportjának szénatomja részlegesen pozitív töltésű a szénatom és az oxigénatom elektronegatív értékei közötti különbség miatt. Ezért ezt a szénatomot egy alkoholból származó –OR csoport nukleofil támadásnak veti alá. Az alkohol –OR csoportja nukleofilként működik, mivel elektronokban gazdag.
Mi a különbség a Hemiacetal és a Hemiketal között?
Hemiacetal vs Hemiketal |
|
| A félacetál olyan szerves vegyület, amelyben egy központi szénatom négy különböző csoporthoz kapcsolódik; -OR csoport, -OH csoport, -R csoport és -H csoport. | A hemiketál olyan szerves vegyület, amelyben egy központi szénatom négy különböző csoporthoz kapcsolódik; -OR csoport, -OH csoport és két -R csoport (vagy azonosak vagy eltérőek egymástól). |
| Formáció | |
| Egy alkohol és egy aldehid reakciójából félacetál képződik. | Egy alkohol és egy keton reakciójából hemiketál képződik. |
| Hidrogénatom jelenléte | |
| A félacetál hidrogénatomja közvetlenül kapcsolódik a központi szénatomhoz. | Nincs hidrogénatom közvetlenül a hemiketál központi szénatomjához kötve. |
| Általános képlet | |
| A félacetál általános kémiai képlete RHC(OH)OR'. | A hemiketál általános kémiai képlete: R1R2C(OH)OR'. |
Összefoglaló – Hemiacetal vs Hemiketal
A hemiacetál és a hemiketál a szerves vegyületek két formája, amelyek két funkciós csoportot tartalmaznak ugyanabban a molekulában. A hemiacetál és a hemiketál közötti különbség az, hogy a hemiacetál egy alkohol és egy aldehid reakciója során képződik, míg a hemiketál egy alkohol és egy keton közötti reakció során képződik.
