A legfontosabb különbség az R és az S konfiguráció között az, hogy az R konfiguráció az R izomer térbeli elrendezése, amelynek prioritási sorrendjének relatív iránya az óramutató járásával megegyező irányban, míg az S konfiguráció az S izomer térbeli elrendezése, amely a prioritási sorrend relatív iránya az óramutató járásával ellentétes irányban. Itt a prioritási sorrend relatív iránya a szubsztituensek prioritásának csökkenő sorrendje.
Az R és S izomerek olyan szerves molekulák, amelyek királis centrummal rendelkeznek, amely egy szénatom, amelyhez négy különböző szubsztituens kapcsolódik. Ezek a szubsztituensek prioritásuk szerint kerülnek felsorolásra (a prioritást az alábbiakban leírt CIP-szabályok segítségével határozzuk meg).
Mi az R konfiguráció?
Az izomer két vagy több olyan vegyület mindegyike, amelyek képlete azonos, de a molekulában az atomok elrendezése eltérő. Az R konfiguráció az R izomer térbeli elrendezése. Így az R izomer prioritási sorrendjének relatív iránya az óramutató járásával megegyező irányban van. A királis centrumhoz kapcsolódó szubsztituensek prioritásának meghatározásának alapja a CIP szabályok (Cahn-Ingold-Prelog szabályok). A CIP-szabályok a következők:
- Először is vegyük figyelembe azokat az atomokat, amelyek közvetlenül kötődnek a királis központhoz. Ha az atomszám nagyobb, akkor a prioritása is magasabb lesz. Ezért, ha egy szubsztituens nagy rendszámú atomot tartalmaz, amely közvetlenül a királis centrumhoz kapcsolódik, akkor ez a szubsztituens magasabb prioritást kap, mint a többi.
- Ha két szubsztituensnek azonos rendszámú atomjai vannak közvetlenül kötve, akkor vegyük figyelembe a következő atom sorszámát ezekben a szubsztituensekben. Egyenként kell ellenőriznünk a szubsztituensek atomjait, amíg el nem jön a különbség.
01. ábra: R és S konfigurációk
Az egyes szubsztituensek prioritásának meghatározása után meg kell figyelnünk a prioritások sorrendjének irányát a királis centrum körül; vagyis a legmagasabb prioritásútól a legalacsonyabb prioritású szubsztituensig. Ha az irány az óramutató járásával megegyező, akkor az izomer konfigurációját R konfigurációnak nevezzük. Az „R” betű a latin „Rectus” szóból származik. Azt jelenti: „jobbkezes”.
Mi az S-konfiguráció?
S konfiguráció az S izomer térbeli elrendezése. Az S-izomer elrendezése eltérő, mint az azonos molekula R-izomerjé. Az „S” betű a latin „Sinister” szóból származik, jelentése „balkezes”. Az R konfigurációtól eltérően az S konfiguráció a szubsztituensek óramutató járásával ellentétes irányú; vagyis a legmagasabb prioritástól a legalacsonyabb prioritásig.
Mi a hasonlóság az R és az S konfiguráció között?
- Mind az R, mind az S konfigurációnak ugyanaz a kémiai képlete és atomi elrendezése
- Mindkettőnek hasonló a moláris tömege.
Mi a különbség az R és az S konfiguráció között?
R vs S konfiguráció |
|
| R konfiguráció az R izomer térbeli elrendezése. | S konfiguráció az S izomer térbeli elrendezése. |
| Helyettesítők prioritása | |
| R izomer prioritási sorrendjének relatív iránya az óramutató járásával megegyező irányban. | S izomer a prioritási sorrend relatív iránya az óramutató járásával ellentétes irányban. |
| Név | |
| Az „R” betű a latin „Rectus” szóból származik, jelentése „jobbkezes”. | Az „S” betű a latin „Sinister” szóból származik. Ez azt jelenti: „balkezes”. |
| Térbeli elrendezés | |
| Az R konfiguráció térbeli elrendezése eltér ugyanazon molekula S konfigurációjának térbeli elrendezésétől. | |
Összefoglaló – R vs S konfiguráció
A királis centrumokkal rendelkező szerves vegyületek R és S konfigurációjúak. Az R és S izomerek ezeknek a konfigurációknak a rokon molekulái. Az R és S konfiguráció alapja a királis centrumhoz kapcsolódó szubsztituensek prioritása. Összefoglalva az összehasonlítást; az R és S konfiguráció közötti különbség az, hogy az R izomer prioritási sorrendjének relatív iránya az óramutató járásával megegyező irányban van. És ezzel ellentétben az S izomer prioritási sorrendjének relatív iránya az óramutató járásával ellentétes irányban van.
