A legfontosabb különbség az E- és Z-izomerek között, hogy az E-izomerek nagyobb prioritású szubsztituensei az ellenkező oldalon vannak, míg a Z-izomerek ugyanazon az oldalon vannak magasabb prioritású szubsztituensekkel.
Az E-Z nómenklatúra egy jelölési rendszer, amely azonos kémiai képletű, de eltérő térbeli elrendezésű izomereket nevez meg. Ezenkívül az E és Z izomerek alkének. Ezek az izomerek nevüket az alkén kettős kötéséhez kapcsolódó szubsztituensek helyzete alapján kapták.
Mik azok az E izomerek?
Az E izomerek olyan alkének, amelyekben a kettős kötés ellentétes oldalán a szubsztituensek nagyobb prioritásúak. Az „E” betű a német entgegen szóból származik, ami „ellentétet” jelent. Az E-Z jelölés alapja a prioritási szabályoknak nevezett szabályok halmaza. Ezek a Cahn-Ingold-Prelog (CIP) szabályok. Ezek a szabályok a szerves molekulák elnevezésére, egyenlőtlen meghatározására szolgálnak.
A molekula CIP-szabályokkal történő elnevezésének lépései a következők:
- Azonosítsa a molekulában jelen lévő királis centrumokat vagy kettős kötéseket.
- Határozza meg a királis centrumhoz vagy a kettős kötéshez kapcsolódó szubsztituensek prioritását.
- Használja az R/S rendszert vagy az E/Z rendszert a vegyület elnevezéséhez.
A helyettesítők prioritásai
- Először is vegyük figyelembe a királis centrumhoz vagy a kettős kötéshez közvetlenül kapcsolódó atomokat – minél nagyobb az atomszám, annál nagyobb a prioritás
- Ha egyenlő atomok vannak jelen, akkor döntetlen van. Ezután ellenőrizze a szubsztituens csoportokat, hogy megtalálja az atomszám különbségének pontját.
- Ha továbbra is egyenlőség áll fenn, vegye figyelembe a főlánc egyes atomjaihoz kötődő atomokat, és ellenőrizze, hogy van-e különbség.
01. ábra: A 3-metilpent-2-én E-Z nómenklatúrája
A fenti képen az E izomer nagy prioritású szubsztituensekkel rendelkezik a kettős kötés ellentétes oldalán, míg a Z-izomer ugyanazon az oldalon.
A szubsztituensek prioritásának meghatározásakor először vegyük figyelembe a kettős kötéshez közvetlenül kapcsolódó atomokat; a fenti példában három szénatom (C) és egy hidrogénatom (H) van. Ezért van egy döntetlen, mert a két vinil szénatom (a kettős kötés szénatomjai) közül az egyiknek közvetlenül kötődő szénatomja van. Ezután a magas prioritású csoport meghatározásához vegye figyelembe a közvetlenül kapcsolódó szénatomok után következő atomot. Mivel a vinil szénatomjához kapcsolódó szubsztituens csoport egy metilcsoport (-CH3) és egy etilcsoport (-CH2CH 3), az elsőbbséget az etilcsoport kapja. Ennek az az oka, hogy az atom azután jön, hogy a közvetlenül kötődő szénatom (közvetlenül a vinil szénatomjához kapcsolódik) egy hidrogénatom a metilcsoportban és egy szén az etilcsoportban.
Mik azok a Z izomerek?
A Z-izomerek olyan alkének, amelyekben a kettős kötés ugyanazon oldalán magasabb prioritású szubsztituensek vannak. A „Z” betű a német zusammen szóból származik, ami azt jelenti, hogy „együtt”.
02. ábra: A 2-butén E-Z nómenklatúrája
A fenti képen a nagy prioritású szubsztituensek a Z-izomer kettős kötésének ugyanazon az oldalán vannak, míg az E-izomerben ezek a szubsztituensek az ellenkező oldalon találhatók. Ezenkívül a CIP-szabályok meghatározzák ezen szubsztituensek prioritását. A fenti példában a kettős kötésű szénatomhoz közvetlenül kapcsolódó atomok a metilcsoportok szénatomjai (C) és hidrogénatomok (H). Mivel a (14) szénatom nagy rendszámú a hidrogénnel (1) képest, a nagy prioritás a metilcsoport (-CH3).
Mi a különbség az E és Z izomerek között?
E izomerek vs Z izomerek |
|
| Az E izomerek olyan alkének, amelyekben a kettős kötés ellentétes oldalán magasabb prioritású szubsztituensek vannak. | A Z-izomerek olyan alkének, amelyekben a szubsztituensek magasabb prioritásúak a kettős kötés ugyanazon oldalán. |
| A nómenklatúra jelentése | |
| Az „E” betű a német entgegen szóból származik, ami „ellentétet” jelent. | A „Z” betű a német zusammen szóból származik, ami azt jelenti, hogy „együtt”. |
| Kapcsolat más nómenklatúrákkal | |
| Az alkének E izomerjei a transz-izomer kategóriába tartoznak. | Az alkének Z izomerjei a cisz-izomer kategóriába tartoznak. |
Összefoglaló – E kontra Z izomerek
Az E-Z jelölést vagy nómenklatúrát az azonos molekulaképlettel és térszerkezettel rendelkező izomerek elnevezésére használják, így minden izomer egyediséget ad. Az E- és Z-izomerek közötti különbség az, hogy az E-izomerek nagyobb prioritású szubsztituensei az ellenkező oldalon vannak, míg a Z-izomerek ugyanazon az oldalon vannak magasabb prioritású szubsztituensekkel.
