Izomerek vs Rezonancia | Rezonancia struktúrák vs izomerek | Alkotmányos izomerek, sztereoizomerek, enantiomerek, diasztereomerek
Egy azonos molekulaképlettel rendelkező molekula vagy ion különböző módon létezhet a kötési sorrendtől, a töltéseloszlási különbségektől, a térben való elrendezkedésüktől stb. függően.
Izomerek
Az izomerek különböző vegyületek, azonos molekulaképlettel. Különféle izomerek léteznek. Az izomerek alapvetően két csoportra oszthatók: alkotmányos izomerek és sztereoizomerek. Az alkotmányos izomerek olyan izomerek, ahol az atomok összekapcsolhatósága molekulákonként eltérő. A bután a legegyszerűbb alkán, amely alkotmányos izomériát mutat. A butánnak két alkotmányos izomerje van, maga a bután és az izobutén.
CH3CH2CH2CH3
Bután-izobután/2-metilpropán
A sztereoizomerekben az atomok ugyanabban a sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, ellentétben az alkotmányos izomerekkel. A sztereoizomerek csak atomjaik térbeli elrendezésében különböznek egymástól. A sztereoizomerek kétféleek lehetnek: enantiomerek és diasztereomerek. A diasztereomerek olyan sztereoizomerek, amelyek molekulái nem egymás tükörképei. Az 1,2-diklór-etén cisz-transz-izomerjei diasztereomerek. Az enantiomerek sztereoizomerek, amelyek molekulái egymás nem szuperponálható tükörképei. Az enantiomerek csak királis molekuláknál fordulnak elő. Királis molekulának nevezzük azt, amely nem azonos a tükörképével. Ezért a királis molekula és tükörképe egymás enantiomerjei. Például a 2-butanol molekula királis, és tükörképei enantiomerek.
Rezonancia
A Lewis-struktúrák írásakor csak vegyértékelektronokat jelenítünk meg. Azáltal, hogy az atomok megosztják vagy átadják az elektronokat, megpróbáljuk minden atomnak megadni a nemesgáz-elektronikus konfigurációt. Ennél a kísérletnél azonban mesterséges helyet helyezhetünk el az elektronokon. Ennek eredményeként egynél több ekvivalens Lewis-struktúra írható fel sok molekulára és ionra. Az elektronok helyzetének megváltoztatásával írt struktúrákat rezonancia struktúráknak nevezzük. Ezek olyan struktúrák, amelyek csak elméletben léteznek. A rezonanciastruktúra két tényt közöl a rezonanciastruktúrákkal kapcsolatban.
- A rezonancia struktúrák egyike sem lesz a tényleges molekula helyes ábrázolása; egyik sem fog teljesen hasonlítani a tényleges molekula kémiai és fizikai tulajdonságaira.
- A tényleges molekulát vagy az iont a legjobban az összes rezonanciastruktúra hibridje képviseli.
A rezonanciastruktúrákat a ↔ nyíl jelzi. Az alábbiakban a karbonátionok rezonanciaszerkezetét mutatjuk be (CO32-).
Röntgenvizsgálatok kimutatták, hogy a tényleges molekula e rezonanciák között van. A vizsgálatok szerint a karbonátionokban az összes szén-oxigén kötés egyenlő hosszúságú. A fenti struktúrák szerint azonban láthatjuk, hogy egy kettős kötés, kettő pedig egyszeres kötés. Ezért, ha ezek a rezonanciastruktúrák külön-külön fordulnak elő, ideális esetben különböző kötéshosszúságúnak kell lennie az ionban. Ugyanazok a kötéshosszak azt jelzik, hogy ezen struktúrák egyike sem található meg a természetben, inkább ennek hibridje létezik.
Mi a különbség az izomerek és a rezonancia között?
• Az izomerekben a molekula atomi vagy térbeli elrendezése eltérő lehet. De a rezonanciastruktúrákban ezek a tényezők nem változnak. Inkább csak egy elektron helyzetében változnak meg.
• Az izomerek természetesen jelen vannak, de rezonanciastruktúrák a valóságban nem léteznek. Ezek hipotetikus struktúrák, amelyek csak elméletre korlátozódnak.
