Geometriai izomerek kontra szerkezeti izomerek
Az izomerek különböző vegyületek, azonos molekulaképlettel. Különféle izomerek léteznek. Az izomerek alapvetően két csoportra oszthatók: alkotmányos izomerek és sztereoizomerek. Az alkotmányos izomerek olyan izomerek, ahol az atomok összekapcsolhatósága molekulákonként eltérő. A sztereoizomerekben az atomok ugyanabban a sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, ellentétben az alkotmányos izomerekkel. A sztereoizomerek csak atomjaik térbeli elrendezésében különböznek egymástól. A sztereoizomerek kétféleek lehetnek: enantiomerek és diasztereomerek. A diasztereomerek sztereoizomerek, amelyek molekulái nem egymás tükörképei. Az enantiomerek sztereoizomerek, amelyek molekulái egymás nem átjárható tükörképei. Az enantiomerek csak királis molekuláknál fordulnak elő. Királis molekulának nevezzük azt, amely nem azonos a tükörképével. Ezért a királis molekula és tükörképe egymás enantiomerjei. Például a 2-butanol molekula királis, és tükörképei enantiomerek.
Geometriai izomerek
A geometriai izomerek a sztereoizomerek egy fajtája. Az ilyen izomerek akkor jönnek létre, amikor a molekulák forgása korlátozott, alapvetően kettős kötés miatt. Egyetlen szén-szén kötés esetén a forgás lehetséges. Ezért bárhogy rajzoljuk is az atomokat, elrendezésük ugyanaz lesz. De ha van szén-szén kettős kötés, akkor két atomelrendezést rajzolhatunk meg egy molekulában. A kapott izomerek cisz-, transz-izomerek vagy E-Z izomerekként ismertek. A cisz-izomerben azonos típusú atomok vannak a molekula ugyanazon oldalán. De a transz-izomerben azonos típusú atomok vannak a molekula ellenkező oldalán. Például az 1,2-diklór-etán cisz és transz szerkezete a következő.
Ahhoz, hogy egy molekulának geometriai izomerjei legyenek, nem elég csak kettős kötés. A kettős kötés egyik végéhez kapcsolódó két atomnak vagy csoportnak különbözőnek kell lennie. Például a következő molekulának nincsenek geometriai izomerjei, a bal oldalon lévő mindkét atom hidrogén. Emiatt, ha cisz vagy transz alakban rajzoljuk, akkor mindkét molekula ugyanaz.
De nem számít, hogy mind a négy kapcsolódó csoport vagy atom különbözik-e. Ilyenkor nevezhetjük E-nek vagy Z-nek.
Strukturális izomerek
Ezeket alkotmányos izomereknek is nevezik. Az alkotmányos izomerek olyan izomerek, ahol az atomok összekapcsolhatósága molekulákonként eltérő. A bután a legegyszerűbb alkán, amely alkotmányos izomériát mutat. A butánnak két alkotmányos izomerje van, maga a bután és az izobutén.
Mivel a kapcsolódási pontjaik eltérőek, két molekulának eltérő fizikai és kémiai tulajdonságai vannak. Szerkezeti izomereket olyan szénhidrogének képezhetnek, amelyekben legalább négy szénatom van. Háromféle szerkezeti izomer létezik: vázizomer, helyzeti izomer és funkciós csoport. A vázizoméria esetében, amint az a fenti példában látható, a váz átrendeződik, hogy különböző izomereket kapjon. A helyzeti izomerekben egy funkciós csoport vagy egy másik csoport pozíciót változtat. A funkciós csoport izomereiben, bár képletük azonos, a molekulák különböznek attól, hogy különböző funkciós csoportokat tartalmaznak.
Mi a különbség a geometriai izomerek és a szerkezeti izomerek között?
• A geometriai izomerek sztereoizomerek. Ezért az összeköttetések is megegyeznek a szerkezeti izomerekkel, ahol az izomerek az atomok összekapcsolódása miatt különböznek. A geometriai izomerekben a térben elhelyezkedő háromdimenziós elrendezés miatt különböznek egymástól.
• Gyakran előfordul, hogy egy molekulánál két geometriai izomer létezik, például cisz, transz vagy E, Z, de egy molekulánál nagyszámú szerkezeti izomer is lehet.
• A geometriai izomériát alapvetően a szén-szén kettős kötésekkel rendelkező molekulák mutatják. A szerkezeti izomériát alkánok, alkének, alkinok és aromás vegyületek is mutatják.
